1-碘环戊烯 | 17497-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 中文名称: 1-碘环戊烯
• 英文名称: 1-iodocyclopentene
• 英文别名: 1-iodocyclopent-1-ene
• CAS: 17497-52-8
• 化学式: C₅H₇I
• 分子量: 194.015
• InChiKey: TYOSEWMRNVIYNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2903890090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘环戊烯 在 chromium(VI) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-(cyclopenten-1-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过还原和布鲁克重排及其随后在[4 + 2]环加成中的捕集，从炔基硅烷对映体选择性合成硅烷氧基丙二烯

  摘要：

  两种选择性：通过手性锂酰胺的对映选择性Meerwein-Ponndorf-Verley型还原炔基硅烷，然后进行Brook重排和S E 2'亲电取代，可在一锅法中得到标题化合物。在烯丙基硅烷的情况下，生成的乙烯基亚烷基会进行原位[4 + 2]环加成反应，以提供具有非常规的面部选择性的高度官能化的多环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201102430
• 作为产物：
  描述：

  1-溴环戊-1-烯 生成 1-碘环戊烯
  参考文献：
  名称：

  Neumann,H.; Seebach,D., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 2785 - 2812

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Palladium-catalyzed formylation of organic halides with carbon monoxide and tin hydride
  作者：Victor P. Baillargeon、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00263a015

  日期：1986.2

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats organiques (iodoarenes, halogenures benzyliques, iodures vinyliques, triflates de vinyles et halogenures allyliques) avec le tributylstannane et le monoxyde de carbone donne les aldehydes avec de bons rendements dans des conditions douces et tolere un certain nombre de groupes fonctionnels

  La formylation catalysee par le palladium d'une variete de substrats Organics特定的团体名称
• Rhodium-Catalyzed Acylation of Vinylsilanes with Acid Anhydrides
  作者：Motoki Yamane、Kazuyoshi Uera、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.78.477

  日期：2005.3

  A catalytic acylation of vinylsilane with acid anhydride is accomplished by the use of [RhCl(CO)2]2, in which the transmetalation between vinylsilane and rhodium(I) carbonyl complex plays a key rol...

  乙烯基硅烷与酸酐的催化酰化是通过使用 [RhCl(CO)2]2 完成的，其中乙烯基硅烷和铑（I）羰基配合物之间的金属转移起着关键作用...
• Palladium-catalyzed cross-coupling reaction of ethynylstibanes with organic halides
  作者：Naoki Kakusawa、Kouichiro Yamaguchi、Jyoji Kurita

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.03.021

  日期：2005.6

  The reaction of ethynylstibanes (1a–g) with vinyl halides or triflate in the presence of a palladium catalyst led to the formation of cross-coupling products (5a–g, 10–12) in good to moderate yield, along with homo-coupling products (6a–g). A similar reaction of ethynyldiphenylstibane (1a) with aryl iodides (13a–i) also gave cross-coupling products (14a–i), although the yields were relatively low.

  在钯催化剂的存在下，乙炔基苯乙烯（1a – g）与卤化乙烯或三氟甲磺酸酯的反应导致形成交联产物（5a – g，10 – 12），具有良好至中等的收率以及均相偶联产品（6a–g）。乙炔基二苯基乙b （1a）与芳基碘化物（13a – i）的类似反应也产生交叉偶联产物（14a – i），尽管产量相对较低。交叉偶联产物的产率高度依赖于所用溶剂的性质，当反应在HMPA或胺（如二乙胺和吗啉）中进行时，可获得良好的结果。结果表明，HMPA和用作溶剂的胺可通过锑和氧（对于HMPA）或氮（对于胺）之间的分子间配位作用，促进1上的乙炔基向钯的金属转移。
• Photochemistry of alkyl halides. 10. Vinyl halides and vinylidene dihalides
  作者：Paul J. Kropp、Steven A. McNeely、Robert Drummond Davis

  DOI：10.1021/ja00361a028

  日期：1983.11

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexanes. Formation de produits radicalaires et ioniques. Mecanismes. Donnees spectrales UV, IR, RMN 1 H

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexes。形成 de produits 激进分子和 ioniques。机制。Donnees 光谱 UV、IR、RMN 1 H
• Regio- and Stereoselective Synthesis of (<i>E</i>)-Alkene <i>trans</i>-Xaa-Pro Dipeptide Mimetics Utilizing Organocopper-Mediated <i>A</i><i>nti</i>-S_N2‘ Reactions
  作者：Akira Otaka、Fumihiko Katagiri、Takayoshi Kinoshita、Yoshihiko Odagaki、Shinya Oishi、Hirokazu Tamamura、Nobuyuki Hamanaka、Nobutaka Fujii

  DOI：10.1021/jo025922u

  日期：2002.8.1

  them. Among such motifs are alkene dipeptide isosteres which mimic cis- or trans-imide using (Z)- or (E)-alkene, respectively. In this report, the first regio- and stereoselective syntheses of (E)-alkene dipeptide isosteres (20, 31, and 35) corresponding to trans-proline dipeptides are described. Key to the synthesis of these mimetics is the anti-S(N)2' reaction of vinyl aziridines such as 15 or vinyl

  脯氨酸二肽（Xaa-Pro）以顺式和反式旋转异构体的平衡混合物形式存在，这取决于酰亚胺异构化的能垒。这种构象混合物有助于含有脯氨酸的肽和蛋白质的结构和功能。类似于这些顺式或反式构象异构体的结构基序已成为阐明脯氨酸残基在包含它们的结构的物理化学和生物学特征中的作用的有用工具。在这些基序中，是分别使用（Z）-或（E）-烯烃模拟顺式或反式酰亚胺的烯烃二肽等排体。在该报告中，描述了对应于反脯氨酸二肽的（E）-烯烃二肽等排物（20、31和35）的第一个区域和立体选择性合成。合成这些模拟物的关键是抗S（N）2' 与有机铜试剂“ RCu”（R = CH（2）SiMe（2）（Oi-Pr））与乙烯基氮丙啶（如15）或乙烯基恶唑烷酮（如28和32）反应。衍生自L-丝氨酸的顺式-乙烯基氮丙啶15与有机铜试剂的反应得到反式-L-Ser-D-Pro型烯烃等排体20的前体，伴随有S（N）2副产物。使用这种氮丙啶介导的