1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-(cyclopenten-1-yl)prop-2-yn-1-one | 1315302-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-(cyclopenten-1-yl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 1315302-88-5
• 化学式: C₁₄H₂₂OSi
• 分子量: 234.414
• InChiKey: HCPFHKVVQFRICR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-(cyclopenten-1-yl)prop-2-yn-1-one 在 4,4'-thiobis(2-tert-butyl-m-cresol) 、 (S)-(2,2-dimethyl-propyl)-<2-(4-methyl-piperazin-1-yl)-1-phenyl-ethyl>lithium amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (3aR,4Z,8aS,8bR)-4-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethylidene]-2-methyl-3a,6,7,8,8a,8b-hexahydrocyclopenta[e]isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过还原和布鲁克重排及其随后在[4 + 2]环加成中的捕集，从炔基硅烷对映体选择性合成硅烷氧基丙二烯

  摘要：

  两种选择性：通过手性锂酰胺的对映选择性Meerwein-Ponndorf-Verley型还原炔基硅烷，然后进行Brook重排和S E 2'亲电取代，可在一锅法中得到标题化合物。在烯丙基硅烷的情况下，生成的乙烯基亚烷基会进行原位[4 + 2]环加成反应，以提供具有非常规的面部选择性的高度官能化的多环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201102430
• 作为产物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)prop-2-yn-1-ol 在 chromium(VI) oxide 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.58h， 生成 1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]-3-(cyclopenten-1-yl)prop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过还原和布鲁克重排及其随后在[4 + 2]环加成中的捕集，从炔基硅烷对映体选择性合成硅烷氧基丙二烯

  摘要：

  两种选择性：通过手性锂酰胺的对映选择性Meerwein-Ponndorf-Verley型还原炔基硅烷，然后进行Brook重排和S E 2'亲电取代，可在一锅法中得到标题化合物。在烯丙基硅烷的情况下，生成的乙烯基亚烷基会进行原位[4 + 2]环加成反应，以提供具有非常规的面部选择性的高度官能化的多环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201102430

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Siloxyallenes from Alkynoylsilanes by Reduction and a Brook Rearrangement and Their Subsequent Trapping in a [4+2] Cycloaddition
  作者：Michiko Sasaki、Yasuhiro Kondo、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Kei Takeda

  DOI：10.1002/anie.201102430

  日期：2011.7.4

  Two flavors of selectivity: An enantioselective Meerwein–Ponndorf–Verley‐type reduction of alkynoylsilanes by a chiral lithium amide followed by a Brook rearrangement and SE2′ electrophilic substitution provides the title compounds in a one‐pot process. In the case of enynoylsilanes, the generated vinylallenes undergo in situ [4+2] cycloaddition to afford highly functionalized polycyclic compounds

  两种选择性：通过手性锂酰胺的对映选择性Meerwein-Ponndorf-Verley型还原炔基硅烷，然后进行Brook重排和S E 2'亲电取代，可在一锅法中得到标题化合物。在烯丙基硅烷的情况下，生成的乙烯基亚烷基会进行原位[4 + 2]环加成反应，以提供具有非常规的面部选择性的高度官能化的多环化合物。