1-bromo-3-(chloromethoxy)propane | 54314-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-bromo-3-(chloromethoxy)propane
• 英文别名: 1-bromo-3-chloromethoxy-propane；3-chloromethoxy-1-bromopropane；3-Chlormethoxy-1-brompropan
• CAS: 54314-83-9
• 化学式: C₄H₈BrClO
• 分子量: 187.464
• InChiKey: UMGFNULODFNOJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  85-89 °C(Press: 10-11 Torr)
• 密度：
  1.493±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-3-(chloromethoxy)propane 在 五氟化锑 、 氟磺酸 作用下， 以 liquid sulphur dioxide 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Carcinogen chemistry. 4. (Haloalkyl)oxonium and (haloalkyl)carboxonium ions. Preparation, nuclear magnetic resonance structural study, and alkylating ability

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00316a017
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-[(methylthio)methoxy]propane 在 磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以42%的产率得到1-bromo-3-(chloromethoxy)propane
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  The preparation of building blocks for the incorporation of 6'-0-(5-bromopentyl)-substituted beta-D-allofuranosylnucleosides and 2'-O-[(3-bromopropoxy)methyl]-substituted ribonucleosides into oligonucleotide sequences is presented (Schemes 1 and 2). These reactive building blocks can be modified with a variety of soft nucleophiles while the (fully protected) sequence is still attached to the solid support. As an example of this strategy, we carried out some preliminary solid-phase substitution and conjugation reactions with DNA sequences containing a 2'-O-[(3-bromopropoxy)methyl]-substituted ribonucleoside (Scheme 3) and determined the pairing properties of duplexes obtained therefrom.

  DOI：

  10.1002/1522-2675(20000607)83:6<1127::aid-hlca1127>3.0.co;2-b

文献信息

• Method for synthesizing spiro quartenary ammonium systems
  申请人：Siggel Alfred

  公开号：US20070049750A1

  公开（公告）日：2007-03-01

  A method for preparing a spiro quaternary ammonium system and electrolytes containing spiro quaternary ammonium cations, comprising a synthesizing step wherein a spiro ammonium system is formed in a medium that can serve as both the reaction solvent and as an electrolyte solvent.

  一种制备螺环季铵体系和含有螺环季铵阳离子的电解质的方法，包括合成步骤，其中在既可作为反应溶剂又可作为电解质溶剂的介质中形成螺环铵体系。
• 11,12-Secoprostaglandins
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04066692A1

  公开（公告）日：1978-01-03

  This invention relates to 11,12-secoprostaglandins and processes for their manufacture. These compounds have prostaglandin-like biological activity and are particularly useful as renal vasodilators, for the treatment of hypertension, for the prevention of thrombus formation, in preventing gastric secretion, and as regulators of the immune response.

  这项发明涉及11,12-secoprostaglandins及其制造工艺。这些化合物具有类似前列腺素的生物活性，特别适用于肾脏血管扩张剂，治疗高血压，预防血栓形成，抑制胃酸分泌，以及调节免疫反应。
• Phosphoramidite building blocks for efficient incorporation of 2′-O-aminoethoxy(and propoxy)methyl nucleosides into oligonucleotides
  作者：Georgii V. Bobkov、Sergey N. Mikhailov、Arthur Van Aerschot、Piet Herdewijn

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.110

  日期：2008.6

  A simple and efficient method for the preparation of eight phosphoramidite building blocks for incorporation of 2′-O-(2-aminoethoxymethyl)ribonucleosides and 2′-O-(3-aminopropoxymethyl)ribonucleosides into synthetic oligonucleotides has been developed. The synthetic routes are maximally convergent and provide sufficient amounts of phosphoramidites for several solid-phase synthesis coupling reactions

  已经开发了一种简单有效的方法，用于制备将2' - O-（2-氨基乙氧基甲基）核糖核苷和2' - O-（3-氨基丙氧基甲基）核糖核苷掺入合成寡核苷酸的八个亚磷酰胺构件。合成途径最大程度地收敛，并为几种固相合成偶联反应提供足够量的亚磷酰胺。使用无环衍生物17a，b，嘧啶核苷的亚磷酰胺2和3的总产率增加至高达50％，而嘌呤衍生物的总产率增加至30％，而总反应步骤显着减少。2′- O发现寡核苷酸合成过程中α-取代基是稳定的。所得寡核苷酸对于合成后功能化和缀合特别感兴趣。
• Acyclic purine phosphonate analogs as antiviral agents. Synthesis and structure-activity relationships
  作者：Choung Un Kim、Bing Yu Luh、Peter F. Misco、Joanne J. Bronson、Michael J. M. Hitchcock、Ismail Ghazzouli、John C. Martin

  DOI：10.1021/jm00166a019

  日期：1990.4

  observed by the bovine brain guanylate kinase. Since all isosteric analogues of PMEG (7-9) were not inhibitory against HSV-1 and HSV-2, the presence of the 3'-oxygen atom in the PME purines proved critical for anti-HSV activity. Introduction of the 1'-methyl group on the PMEG side chain significantly reduced its anti-HSV activity. Analogue 11, which is a mimic of the phosphate by incorporation of the alpha

  合成了一系列9-（膦酰基烷基）嘌呤，它们是9- [2-（膦酰基甲氧基）乙基]嘌呤的类似物（鸟嘌呤，PMEG，1；腺嘌呤，PMEA，2）。测试了类似物对1型和2型单纯疱疹病毒（HSV-1和HSV-2），人巨细胞病毒（HCMV），罗氏鼠白血病病毒（R-MuLV）和1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的活性）。随着烷基链长度的变化，嘌呤碱和膦酰基甲氧基官能团之间有两个碳原子，从而实现了最佳活性。尽管与PMEG的结构相似且pKa2值接近8，但牛脑鸟苷酸激酶未观察到8的磷酸化。由于所有PMEG的等距类似物（7-9）均不能抑制HSV-1和HSV-2，因此存在3' PME嘌呤中的-氧原子被证明对抗HSV活性至关重要。在PMEG侧链上引入1'-甲基会大大降低其抗HSV活性。通过掺入α，α-二氟碳来模拟磷酸盐的类似物11对HSV-1和HSV-2无效。这些结果表明，PME嘌呤的抗HSV活性的结构要求似乎非常严格。
• DE2354085
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——