双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-羧酸甲酯 | 3604-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,5-norbornadiene-2-carboxylate；methyl norbornadiene-2-carboxylate；2-(methoxycarbonyl)norbornadiene；2-methoxycarbonylnorbornadiene；norborna-2,5-diene-2-carboxylic acid methyl ester；Norborna-2,5-dien-2-carbonsaeure-methylester；Methyl bicyclo(2.2.1)hepta-2,5-dienecarboxylate
• CAS: 3604-36-2
• 化学式: C₉H₁₀O₂
• 分子量: 150.177
• InChiKey: ABYXLSPPPNXLTQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-83 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-羧酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (-)-2-Phenylnorbornen-(2)
  参考文献：
  名称：

  降冰片烷三硫戊环中三硫环的化学反应性。S3转移反应

  摘要：

  Le chauffage de l'endo-phenyl-2 exo-trithia-3,4,5tricyclo [5.2.1.0 2,6 ] decane avec le norbornene a 100°C donne l'exo-trithia-3,4,5tricyclo [5.2. 1.0 2,6 ] decane et le 苯基-2 降冰片烯，parune 反应 de transfert de S 3

  DOI：

  10.1021/ja00230a037
• 作为产物：
  描述：

  (8CI,9CI)-四环[3.2.0.02,7.04,6]庚烷-1-羧酸甲酯 以 乙腈 为溶剂， 生成 双环[2.2.1]庚-2,5-二烯-2-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synchronous enantiomeric enrichment of both reactant and product by absolute asymmetric synthesis using circularly polarized light. Part 3. Numerical simulation and experimental verification of the reversible asymmetric photoisomerization between methyl norbornadiene-2-carboxylate and methyl quadricyclane-1-carboxylate

  摘要：

  在本系列的第一篇论文中，我们提出了一种新的圆偏振光（CPL）绝对不对称合成（NAAS），它可以分为两个子类：（a）可逆NAAS（CPL同时激发反应物和产物），（ b) 不可逆NAAS（反应物仅被CPL激发）。在本文中，我们讨论可逆 NAAS。数值模拟是基于本系列前一篇论文的结果进行的。利用降冰片二烯-2-甲酸甲酯（I）和四环烷-1-甲酸甲酯（II）之间的可逆光致异构化，实验验证了反应物和产物的对映体过量（ee's）不仅取决于各向异性两个组分的因子 (g = Δε/ε)，而且还影响正向和反向反应的相对量子产率。在可逆NAAS的情况下，如果我们适当地选择系统和CPL照射波长，反应物和产物的ee将根据转化同时增加，并且在光稳态下获得可观的值产物和反应物的g因子足够大，产物的g因子的符号与反应物的g因子相反，并且光化学平衡常数K小于1。

  DOI：

  10.1039/b100753j

文献信息

• BASIC COMPOUND, CHEMICALLY AMPLIFIED RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：Hatakeyama Jun

  公开号：US20120141938A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  A chemically amplified resist composition comprising a base polymer, an acid generator, and an amine quencher in the form of a β-alanine, γ-aminobutyric acid or 5-aminovaleric acid derivative having an acid labile group-substituted carboxyl group has a high contrast of alkaline dissolution rate before and after exposure and forms a pattern of good profile at a high resolution, minimal roughness and wide focus margin.

  一种化学放大型光刻胶组合物，包括基础聚合物、酸发生剂和胺淬灭剂，后者为β-丙氨酸、γ-氨基丁酸或5-氨基戊酸的衍生物，具有一个被酸不稳定基团所取代的羧基，这种组合物在曝光前后具有高对比度的碱性溶解速率，并且能够形成高分辨率、最小粗糙度和宽焦深度的良好图案轮廓。
• Photoinduced Intramolecular Cyclopentanation vs Photoprotolytic Oxametathesis in Polycyclic Alkenes Outfitted with Conformationally Constrained Aroylmethyl Chromophores
  作者：Roman A. Valiulin、Teresa M. Arisco、Andrei G. Kutateladze

  DOI：10.1021/jo301909j

  日期：2013.3.1

  Intramolecular photoinduced cyclizations are investigated in photoprecursors assembled in a modular fashion via a Diels–Alder reaction of acetylenic dienophiles with subsequent Michael additions of aromatic ketones to install a chromophore capable of initiating Paternò–Büchi cycloadditions or radical cyclization cascades. The protolytic oxametathesis in these systems allows for rapid access to novel

  通过炔属双烯体的 Diels-Alder 反应与随后的芳香酮迈克尔加成以安装能够引发 Paternò-Büchi 环加成或自由基环化级联的发色团，在以模块化方式组装的光前体中研究了分子内光致环化。这些系统中的质子分解氧化合成可以快速获得由甲酰基和羧酸盐修饰的新型多环支架，适用于随后的修饰。在构象受限的光前体中，发生自由基重排，导致双键的分子内 1,3-双自由基环戊烷化。
• MONOMER, POLYMER, RESIST COMPOSITION, AND PATTERNING PROCESS
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20170131635A1

  公开（公告）日：2017-05-11

  A monomer of formula (1a) or (1b) is provided wherein A is a polymerizable group, R 1 -R 6 are monovalent hydrocarbon groups, X 1 is a divalent hydrocarbon group, Z 1 is an aliphatic group, Z 2 forms an alicyclic group, k=0 or 1, m=1 or 2, n=1 to 4. A useful polymer is obtained by polymerizing the monomer. A resist composition comprising the polymer has improved development properties and is processed to form a negative pattern having high contrast, high resolution and etch resistance which is insoluble in alkaline developer.

  提供了一个化学式为（1a）或（1b）的单体，其中A是一个可聚合的基团，R1-R6是一价碳氢基团，X1是一个二价碳氢基团，Z1是一个脂肪基团，Z2形成一个脂环基团，k=0或1，m=1或2，n=1到4。通过聚合单体得到了一种有用的聚合物。包含该聚合物的抗蚀组合物具有改善的显影性能，并且经过处理形成具有高对比度、高分辨率和耐蚀性的负图案，该负图案在碱性显影剂中不溶。
• CpRuCl(PPh₃)₂-Catalyzed Cyclopropanation of Bicyclic Alkenes with Tertiary Propargylic Acetates
  作者：Alphonse Tenaglia、Sylvain Marc

  DOI：10.1021/jo060276a

  日期：2006.4.1

  The electron-rich cyclopentadienylruthenium complex CpRuCl(PPh3)2 turns out to be an efficient catalyst for the regio- and stereoselective cyclopropanation of bicyclic alkenes with tertiary propargylic carboxylates. The reaction provides 1,2,3-trisubstituted cyclopropanes in high yields as a single stereoisomer instead of the expected cyclobutenes via [2 + 2] cycloaddition. Functional groups such as

  富电子的环戊二烯基钌络合物CpRuCl（PPh 3）2证明是具有叔炔丙基羧酸酯的双环烯烃的区域和立体选择性环丙烷化的有效催化剂。该反应以单一立体异构体的形式高收率地提供1,2,3-三取代的环丙烷，而不是通过[2 + 2]环加成反应生成的预期环丁烯。催化反应可耐受诸如醚，酯，醇，酚，酮，酯，羧酸酐，腈，卤化物，砜，酰亚胺，氨基甲酸酯和嗪等官能团。还证明了有效的环丁烯环丙烷化，提供了紧张的双环[2.1.0 1,3 ]戊烷骨架。
• RESIST COMPOSITION, PATTERNING PROCESS, AND BARIUM, CESIUM AND CERIUM SALTS
  申请人：SHIN-ETSU CHEMICAL CO., LTD.

  公开号：US20170115566A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  A resist composition comprising a base resin comprising acid labile group-containing recurring units and preferably acid generator-containing recurring units, and a sodium, magnesium, potassium, calcium, rubidium, strontium, yttrium, cesium, barium or cerium salt of α-fluorinated sulfonic acid bonded to an alkyl, alkenyl, alkynyl or aryl group exhibits a high resolution and sensitivity and forms a pattern of satisfactory profile with minimal LWR after exposure and development.

  一种抗蚀组合物包括基树脂，其中包含含酸敏感基团的重复单元，最好包含含酸发生剂的重复单元，以及与烷基、烯基、炔基或芳基结合的α-氟磺酸的钠、镁、钾、钙、铷、锶、钇、铯、钡或铈盐，表现出高分辨率和灵敏度，并在曝光和显影后形成具有最小LWR的满意轮廓图案。

表征谱图