(S)-N-phthalylvinylglycine | 85369-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-phthalylvinylglycine
• 英文别名: (2S)-2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-3-enoic acid
• CAS: 85369-51-3
• 化学式: C₁₂H₉NO₄
• 分子量: 231.208
• InChiKey: UQKXIXZRHWZESW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  427.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.436±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.68
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-phthalylvinylglycine 在 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 (S)-((S)-3-Cyano-4,5-dihydro-isoxazol-5-yl)-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulfonylcarbonitrile oxide. 4. Substitution reactions of 3-phenylsulfonylisoxazolines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00159a002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-乙烯基甘氨酸盐酸盐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 以89%的产率得到(S)-N-phthalylvinylglycine
  参考文献：
  名称：

  Cyanogen chloride N-oxide cycloadditions. A simple, short route to AT-125.

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85654-3

文献信息

• Benzenesulfonylcarbonitrile oxide. 5. Face selectivity of cycloaddition to chiral terminal alkenes
  作者：Peter A. Wade、Shankar M. Singh、M.Krishna Pillay

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85065-6

  日期：1984.1

  The diastereomer ratio for cycloaddition of benzenesulfonylcarbonitrile oxide (BSNO) to a series of (S)-vinylglycine-derived alkenes varied from 30:70 to 66:34 depending on the substitutents at the chiral center. Isomer ratios were routinely determined by 1H-NMR; isolation confirmed the results in several cases. Isomer assignment was based on comparison to acivicin where the absolute configuration

  取决于手性中心的取代基，苯磺酰基氧化丙烯腈（BSNO）与一系列（S）-乙烯基甘氨酸衍生的烯烃环加成的非对映异构体比率在30:70至66:34之间变化。异构体比例通常通过1 H-NMR确定；隔离证实了几种情况下的结果。异构体分配是基于与阿维西林的比较，后者通过X射线分析确定了绝对构型。结果被解释为与竞争性加成成环烯烃成两种不同构象的烯烃相一致。
• Tetrahedron Letters, 1982, 23, 4563-4566
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• WADE, P. A.;YEN, H. -K.;HARDINGER, S. A.;PILLAY, M. K.;AMIN, N. V.;VAIL, +, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 11, 1796-1800
  作者：WADE, P. A.、YEN, H. -K.、HARDINGER, S. A.、PILLAY, M. K.、AMIN, N. V.、VAIL, +

  DOI：——

  日期：——
• WADE, P. A.;SINGH, SH. M.;PILLAY, M. KRISHNA, TETRAHEDRON, 1984, 40, N 3, 601-611
  作者：WADE, P. A.、SINGH, SH. M.、PILLAY, M. KRISHNA

  DOI：——

  日期：——