6-(2-Ethynylphenyl)hex-5-yn-1-ol | 151860-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 6-(2-Ethynylphenyl)hex-5-yn-1-ol
• CAS: 151860-02-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O
• 分子量: 198.265
• InChiKey: ZAULUQNXNKGDAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.18
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(2-Ethynylphenyl)hex-5-yn-1-ol 在 2,6-二甲基吡啶 N-氧化物 、 BrettPhosAuNTf₂ 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(2-(1,2-dihydrocyclopenta[a]inden-2-yl)ethoxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  金亚乙烯基的实验和计算证据：通过分叉途径和简单的 C-H 插入从末端炔烃生成

  摘要：

  提议通过两个分子的 BrettPhosAuNTf(2) 协同促进（2-乙炔基苯基）炔烃的简便环异构化，从而以良好的收率提供三环茚。基于机理研究和理论计算，金亚乙烯基最有可能作为反应中间体之一产生。与众所周知的 Rh、Ru 和 W 对应物不同，这种新型金物种具有高度的反应性，并且易于进行分子内 C(sp(3))-H 插入以及 OH 和 NH 插入。理论上预测亚乙烯基金的形成步骤与分叉的反应途径复杂。吡啶N-氧化物充当弱碱以促进炔基金中间体的形成，

  DOI：

  10.1021/ja2091992
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 6-(2-Ethynylphenyl)hex-5-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Aryl radical additions to aldehydes and oxime ethers: the tandem enediyne-radical cyclization

  摘要：

  The previously unreported cyclization of aryl radicals onto aldehyde and oxime ether acceptors is described. The aryl radicals were generated from a cyclization of enediyne substrates. The aldehydes 6 and 9 and the oxime ethers 7 and 10 were heated to 190-degrees-C in chlorobenzene in the presence of 1,4-cyclohexadiene as a hydrogen atom source to yield the tandem enediyne-radical cyclization products 11a, 11b, 14, 21, and 22, and the simple enediyne cyclization products 12, 13, 15, 16, and 23. For the enediyne aldehyde substrates tandem enediyne-radical cyclization does not appear to be a synthetically useful process and a mixture of products was obtained. The aryl radicals generated in these enediyne cyclizations subsequently undergo either a radical cyclization or other reactions such as hydrogen abstraction from 1,4-cyclohexadiene, decarbonylation, or intramolecular 1,5- and 1,6-hydrogen abstractions. In contrast, there actions with oxime ether precursors provide the tandem enediyne-radical cyclization products in good yield and provide a useful alternative to the tandem enediyne-6-exo-radical cyclization onto olefins.

  DOI：

  10.1021/jo00076a011