1,2-dithenoylcyclopentadiene | 869729-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: 1,2-dithenoylcyclopentadiene
• 英文别名: DTCP；[5-[hydroxy(thiophen-2-yl)methylidene]cyclopenta-1,3-dien-1-yl]-thiophen-2-ylmethanone
• CAS: 869729-29-3
• 化学式: C₁₅H₁₀O₂S₂
• 分子量: 286.375
• InChiKey: PIGJQVQMOPBWOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102-103 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  465.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.446±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dithenoylcyclopentadiene 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以88.2%的产率得到1,4-di(thiophen-2-yl)cyclopenta[d][1,2]oxazine
  参考文献：
  名称：

  一些 1,4-二取代环戊二烯[d][1,2]恶嗪的合成、表征以及电子和结构计算

  摘要：

  Our current work focuses upon the formation and characterization of some 1,4-disubstituted cyclopenta[d][1,2]oxazines via ring closure with hydroxyl-amine on a 1,2-diacyl cyclopentadiene precursor. Recently, we formed and characterized two fused-ring disubstituted oxazines (R = thienyl, 4-chlorophenyl) in high yield, which serve as precursors towards oxazine-based conducting polymers. X-Ray crystallographic analysis of the thienyl oxazine did show favorable pi-pi stacking, critical to effective intermolecular charge transfer. To further evaluate its electronic and optical properties, theoretical calculations were performed on the thienyl oxazine, including Natural Bond Orbital analysis. Calculated values suggest a strong potential for Non-Linear Optical applications.

  DOI：

  10.3987/com-19-14184
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲酰氯 、 环戊二烯 在 正丁基锂 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 1,2-dithenoylcyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  一些新型取代 5,6-稠环哒嗪的合成、表征和结构

  摘要：

  摘要 由于其材料和商业应用，哒嗪是一类重要的杂环化合物。本文描述了从 1,2-二酰基环戊二烯（富烯）1a-h 合成 5,6-稠环哒嗪 2a-h。该路线非常通用，其特点是使用烯醇化的 1,2-二取代富烯在肼的甲醇溶液中高效、方便地两步合成一系列 5,6-稠环 1,2-二取代哒嗪。报告了新形成的富烯 1e 和哒嗪 2a-h 的完整表征。单晶 X 射线分析证实了哒嗪 2f 的分子结构，它显示出预期的哒嗪与环戊二烯基部分融合。增加他们在电子设备中的现实世界能力，

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.482040

文献信息

• Very strong intramolecular hydrogen bonding of 1,2-dithenoylcyclopentadiene; DFT and spectroscopic studies
  作者：A.-R. Nekoei、S.F. Tayyari、M. Vakili

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.06.058

  日期：2014.10

  Gilli’s symmetry coordinate and the σ-skeleton of the molecule (O⋯O distance of 1.463 A), confirm a very strong, nearly symmetric, linear and short distance resonance assisted IHB (RAHB) in DTCP. The values of 18.29 ppm for the enolated proton chemical shift and 1128 cm −1 for out-of-plain bending of the OH bond, besides investigations on other IR and Raman bands associated with the IHB strength and electron

  摘要 1,2-二烯酰基环戊二烯 (DTCP) 的结构和分子内氢键 (IHB) 的结构和分子内氢键 (IHB) 已通过量子力学计算在 B3LYP 级别使用密度泛函理论进行了研究，使用一些波普尔式基组增强了极化和漫射函数。已经完成了完整的异构体和构象分析，并报告了不同螯合和非螯合烯醇和不同酮形式的相对稳定性。估计的 IHB 能量和质子转移势垒高度（分别为 19.34 和 0.31 kcal/mol），以及 Q Gilli 对称坐标的 0.082 A 值和分子的 σ 骨架（O⋯O 距离为 1.463 A)，确认 DTCP 中非常强的、近乎对称的、线性和短距离共振辅助 IHB (RAHB)。18 的值。