(E)-十五碳-4-烯酸乙酯 | 59101-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (E)-十五碳-4-烯酸乙酯
• 英文名称: (E)-ethyl pentadec-4-enoate
• 英文别名: ethyl (E)-pentadec-4-enoate
• CAS: 59101-21-2
• 化学式: C₁₇H₃₂O₂
• 分子量: 268.44
• InChiKey: UGPQQHDBXAFBTQ-BUHFOSPRSA-N

物化性质

• 沸点：
  130 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  0.876±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-十五碳-4-烯酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 Celite 、 对甲苯磺酸 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 xylene 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5R,8R,9R)-5-hydroxy-8,9-isopropylidenedioxynonadecan-1,4-olide
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Trilobin

  摘要：

  The first total synthesis of(+)-trilobin (la) was achieved in 22 steps and 2.74% yield by means of the "naked" carbon skeleton strategy, with all of the asymmetric centers in the bis-THF fragment of the molecules being produced by the Sharpless asymmetric dihydroxylation and the asymmetric epoxidation reactions. The synthetic scheme represents a general methodology for the preparation of trans,cis-bis-THF ring systems.

  DOI：

  10.1021/jo982110i
• 作为产物：
  描述：

  十一醛 在 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-十五碳-4-烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  使用催化的不对称二羟基化合成Disparlure的所有四个异构体。

  摘要：

  （+）-Disparlure，雌性吉普赛蛾发出的性诱剂Portheria dispar（L.）及其（-）-对映异构体的合成方法是，从十一碳开始，并使用不对称二羟基化反应，产率为43％，ee> 99％ （AD）反应。类似地，以51％的收率和95％的ee合成了两种不同的反式异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79002-2

文献信息

• Rhenium(VII) Oxide Catalyzed Heteroacylative Ring-Opening Dimerization of Tetrahydrofuran
  作者：H. Christine Lo、Hongna Han、Lawrence J. D'Souza、Subhash C. Sinha、Ehud Keinan

  DOI：10.1021/ja0668668

  日期：2007.2.1

  comes from rhenium oxide, and the two carbonyl oxygens originate from the carboxylic acid and from TFAA. The catalytic cycle, which is proposed on the basis of these experiments, involves a multistep sequence of nucleophilic attacks, starting with an attack of a rhenium oxo ligand on a coordinated THF, then attack of the resultant alkoxide ligand on a second coordinated THF, nucleophilic addition of the

  Re(2)O(7)，主要被称为强氧化剂，被发现是一种高选择性的路易斯酸催化剂，会影响室温下 THF 的杂酰化二聚。这种涉及 THF、三氟乙酸酐 (TFAA) 和羧酸的多组分反应产生不对称二酯 RCO(2)(CH(2))(4)O(CH(2))(4)OCOCF(3) )，产量高。该反应对于羧酸非常普遍，但对未取代的 THF 具有高度选择性，而不是其他环醚。与其他酸酐相比，它对 TFAA 也具有高度选择性。同位素标记实验表明，产品中五个氧原子中有两个来自 THF；一个来自氧化铼，两个羰基氧来自羧酸和 TFAA。催化循环，在这些实验的基础上提出，涉及亲核攻击的多步序列，首先是铼氧配体对配位的 THF 的攻击，然后是生成的醇盐配体对第二个配位的 THF 的攻击，所得结果的亲核加成醇盐配体与配位的羧酸（分子内金属-氧键复分解），最后，通过 TFAA 亲电裂解其他配位的醇盐以产生非对称二酯。这种合成有用
• Method for the synthesis of bis-tetrahydrofuranyl Annonaceous acetogenins
  申请人：Regents of the University of Minnesota

  公开号：US05587491A1

  公开（公告）日：1996-12-24

  A method for the synthesis of bis-tetrahydrofuranyl Annonaceous acetogenins, including the natural products and analogs thereof, is provided which proceeds by the Pd-mediated coupling of a bis-tetrahydrofuranyl-subunit comprising a terminal alkyne, with a (C4)-hydroxybutenolide subunit comprising a terminal vinyl iodide, followed by selective reduction of the resulting enyne.

  提供一种合成双四氢呋喃基番木酮类化合物的方法，包括天然产物及其类似物，该方法通过Pd介导的双四氢呋喃基亚乙炔基团与(C4)-羟基丁酮内酯亚基末端乙烯基碘的偶联反应进行，并随后选择性还原所得的炔烯化合物。
• Synthesis of all four isomers of disparlure using osmium-catalyzed asymmetric dihydroxylation.
  作者：Ehud Keinan、Subhash C. Sinha、Anjana Sinha-Bagchi、Wang Zhi-Min、Zhang Xiu-Lian、K.Barry Sharpless

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79002-2

  日期：1992.10

  (+)-Disparlure, the sex attractant emitted by the female gypsy moth, Portheriadispar (L.), and its (−)-enantiomer were synthesized in 43% yield and >99% ee, starting from undecanal and using the asymmetric dihydroxylation (AD) reaction. Similarly, the two trans-isomers of disparlure were synthesized in 51% yield and 95% ee.

  （+）-Disparlure，雌性吉普赛蛾发出的性诱剂Portheria dispar（L.）及其（-）-对映异构体的合成方法是，从十一碳开始，并使用不对称二羟基化反应，产率为43％，ee> 99％ （AD）反应。类似地，以51％的收率和95％的ee合成了两种不同的反式异构体。
• RuO4-mediated oxidative polycyclization of linear polyenes. A new approach to the synthesis of the bis-THF diol core of antitumour cis–cis adjacent bis-THF annonaceous acetogenins
  作者：Vincenzo Piccialli、Teresa Caserta、Lucia Caruso、Luigi Gomez-Paloma、Giuseppe Bifulco

  DOI：10.1016/j.tet.2006.08.038

  日期：2006.11

  threo-cis-threo-cis-threo relative configuration, along with a mixture of the corresponding bis-THF ketols. These compounds can be seen as useful intermediates in the synthesis of the bis-THF diol core of adjacent bis-THF antitumour acetogenins possessing a threo-cis-threo-cis-erythro relative configuration, such as rolliniastatiin-1, membranacin, rollimembrin and membrarollin. Oxidation of the related all-trans

  已经研究了具有重复的1，5-二烯结构基序的某些选定的线性多烯的RuO 4催化的氧化多环化。全反式三烯（E，E，E）-乙酸henicosa-2,6,10-三烯基酯制得的预期双-四氢呋喃基二醇产物具有苏-顺-苏-苏-顺-苏式相对构型，以及相应的双-THF酮醇的混合物。这些化合物可以被看作是在相邻的双- THF抗肿瘤内酯具有一个的双THF二醇芯的合成中有用的中间体苏-顺式-苏式-顺式-赤相对构型，如rolliniastatiin-1，membranacin，rollimembrin和membrarollin。相关的全反式四烯（E，E，E，E）-乙酸pentacosa-2,6,10,14-四烯基酯的氧化反应在第二个环化步骤中停止，给出了苏-顺-苏-顺式的混合物-苏式双-THF二醇和相应的酮醇产物。三烯的氧化（E，Z，E）-乙酸12-乙酰氧基-十二烷基-2,6,10-三烯基酯停止在单环化水平上无法提
• Hypolipidemic alkoxybenzoic acids
  作者：Vern G. DeVries、Daniel B. Moran、George R. Allen、Stephen J. Riggi

  DOI：10.1021/jm00229a018

  日期：1976.7