(R,R)-trans-2-(imidazol-1-yl)-cyclopentyl acetate | 1215289-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (R,R)-trans-2-(imidazol-1-yl)-cyclopentyl acetate
• 英文别名: [(1R,2R)-2-imidazol-1-ylcyclopentyl] acetate
• CAS: 1215289-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: OGRJZIYTWOXBRN-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R)-trans-2-(imidazol-1-yl)-cyclopentyl acetate 在 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of optically active 2-(2′- or 4′-substituted-1H-imidazol-1-yl)cycloalkanols: chiral additives for (l)-proline

  摘要：

  通过酶动力学分辨率获得的手性纯替代咪唑可以作为（L）-脯氨酸催化的醛醇反应的共催化剂，展现出良好的前景。这些添加剂似乎通过形成氢键与催化剂形成超分子复合物，从而显著提高了反应速率和选择性。在此，我们提出了使用这些替代的反式-2-咪唑基-环烷醇作为（L）-脯氨酸催化的酮与芳香醛之间直接醛醇反应的添加剂的结果。

  DOI：

  10.1039/c3cy00107e
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 PSL-C I lipase 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (R,R)-trans-2-(imidazol-1-yl)-cyclopentyl acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic synthesis of optically active 2-(2′- or 4′-substituted-1H-imidazol-1-yl)cycloalkanols: chiral additives for (l)-proline

  摘要：

  通过酶动力学分辨率获得的手性纯替代咪唑可以作为（L）-脯氨酸催化的醛醇反应的共催化剂，展现出良好的前景。这些添加剂似乎通过形成氢键与催化剂形成超分子复合物，从而显著提高了反应速率和选择性。在此，我们提出了使用这些替代的反式-2-咪唑基-环烷醇作为（L）-脯氨酸催化的酮与芳香醛之间直接醛醇反应的添加剂的结果。

  DOI：

  10.1039/c3cy00107e

文献信息

• From Salts to Ionic Liquids by Systematic Structural Modifications: A Rational Approach Towards the Efficient Modular Synthesis of Enantiopure Imidazolium Salts
  作者：Nicolás Ríos-Lombardía、Eduardo Busto、Vicente Gotor-Fernández、Vicente Gotor、Raúl Porcar、Eduardo García-Verdugo、Santiago V. Luis、Ignacio Alfonso、Santiago García-Granda、Amador Menéndez-Velázquez

  DOI：10.1002/chem.200901623

  日期：2010.1.18

  significantly affects the properties of stereoisomeric salts. Even more interestingly, we also studied the effect of the chirality by comparing enantiopure CILs with their racemic mixtures and found that, with the exception of trans‐Cy6‐OH‐Im‐Bn‐Br, the melting points of the racemic mixtures are higher than those of the corresponding enantiomerically pure forms. For stereoisomeric examples, we have successfully

  本文报道了一种简单而健壮的模块化合成策略，该策略通过脂肪酶催化的拆分作用产生了多种结构和结构各异的基于咪唑的手性离子液体（CIL）。在分子水平上这些咪唑的手性盐的超分子离子网络的亲密微观相互作用都研究光谱（NMR，FT-IR-ATR）和理论上，并通过X射线DIF获得的实验电子密度的拓扑分析FR执行单晶的动作。我们的结果支持了-OR基团在氢键模式上的相对构型及其对咪唑鎓盐最终物理性质的强烈影响所起的关键作用。我们还获得了观察到的熔点和非共价相互作用之间的合理关联。光谱数据和拓扑分析反映了OH和咪唑C2H基团之间的氢键在阳离子-阴离子和阳离子-阳离子相互作用中所起的关键作用，而OH基团的存在会导致阳离子间的相互作用。这种相互作用显着影响立体异构盐的性质。更有趣的是，我们还通过比较对映纯CIL及其外消旋混合物研究了手性的影响，发现，反式-Cy6-OH-Im-Bn-Br时，外消旋混合物的熔点高于对