2-(2,4,6-三甲基苯基)喹啉 | 81828-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2-(2,4,6-三甲基苯基)喹啉
• 英文名称: 2-mesitylquinoline
• 英文别名: 2-(2,4,6-trimethylphenyl)quinoline
• CAS: 81828-87-7
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: XYWMCTLTWRSGFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,4,6-三甲基苯基)喹啉 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 三甲基氢醌
  参考文献：
  名称：

  Bamberger; Rising, Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 3632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲酚 以57.4%的产率得到2-(2,4,6-三甲基苯基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 4-hydroxy-2,4,6-trimethyl-cyclohexa-2,5-diene-1-one

  摘要：

  通过在（i）钴/席夫碱基络合物，（ii）胺，膦和/或有机膦共催化剂以及可选地（iii）碱金属碱存在的同时，用分子氧或含氧气体氧化2,4,6-三甲基苯酚["甲苯醌"]来制备4-羟基-2,4,6-三甲基环己二烯-1-酮["甲苯喹啉"]。

  公开号：

  US04164516A1

文献信息

• Blue-light-promoted carbon–carbon double bond isomerization and its application in the syntheses of quinolines
  作者：Xinzheng Chen、Shuxian Qiu、Sasa Wang、Huifei Wang、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c7ob00558j

  日期：——

  A blue-light-promoted carbon-carbon double bond isomerization in the absence of any photoredox catalyst is reported. It provides rapid access to a series of quinolines in good to excellent yields under simple aerobic conditions. The protocol is direct, catalyst-free and operationally convenient.

  据报道在没有任何光氧化还原催化剂的情况下，蓝光促进的碳-碳双键异构化。在简单的有氧条件下，它可以快速获得一系列喹啉，收率好至极好。该方案是直接，无催化剂且操作方便的。
• Regioselective Chlorination of Quinoline<i>N</i>-Oxides and Isoquinoline<i>N</i>-Oxides Using PPh₃/Cl₃CCN
  作者：Kai Qiao、Li Wan、Xiaoning Sun、Kai Zhang、Ning Zhu、Xin Li、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201501567

  日期：2016.3

  A novel method for the regioselective C2-chlorination of heterocyclic N-oxides has been developed. PPh3/Cl3CCN were used as chlorinating reagents and the desired N-heterocyclic chlorides were obtained smoothly in satisfactory yields. The reactions proceeded in a highly efficient and selective manner across a broad range of substrates demonstrating excellent functional group tolerance. In addition,

  已经开发了一种用于杂环 N-氧化物的区域选择性 C2-氯化的新方法。以PPh3/Cl3CCN为氯化试剂，以令人满意的收率顺利地获得了所需的N-杂环氯化物。反应以高效和选择性的方式在广泛的底物上进行，表现出优异的官能团耐受性。此外，该氯化反应可用于修饰有吸引力的配体和药物的 N-杂环支架。
• Dehydrogenative etherification homocoupling of heterocyclic N-oxides
  作者：Dong Zhang、Kai Qiao、Xin Yuan、Mingwei Zheng、Zheng Fang、Li Wan、Kai Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.071

  日期：2018.5

  A novel approach was developed for the dehydrogenative etherification homocoupling of heterocyclic N-oxides in the presence of silver oxide and PyBroP. Various substrates were well tolerated and the desired products were obtained in moderate to good yields. Generally, this reaction features excellent functional group compatibility, broad substrate scope and good regioselectivity.

  开发了一种新颖的方法，用于在氧化银和PyBroP存在下杂环N-氧化物的脱氢醚化均偶联。各种底物具有良好的耐受性，并以中等至良好的产率获得了所需的产物。通常，该反应具有优异的官能团相容性，广泛的底物范围和良好的区域选择性。
• Cobalt-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Heterocyclic Chlorides with Arylmagnesium Halides and of Polyfunctionalized Arylcopper Reagents with Aryl Bromides, Chlorides, Fluorides and Tosylates
  作者：Paul Knochel、Tobias Korn、Matthias Schade、Murthy Cheemala、Stefan Wirth、Simon Guevara、Gérard Cahiez

  DOI：10.1055/s-2006-950290

  日期：2006.11

  A range of aromatic organocopper or organomagnesium compounds undergo smooth cross-coupling reactions with aryl bromides, chlorides, fluorides and tosylates, leading to polyfunctionalized aromatics or heterocycles in the presence of cobalt salts (5-7.5 mol%) as catalysts. Very mild reaction conditions are needed and, in the case of cross-coupling with organocopper compounds, Bu4NI (1 equiv) and 4-fluorostyrene (20 mol%) are essential as promoters for successful couplings.

  一系列芳香族有机铜或有机镁化合物与芳基溴、氯、氟及托烯磺酸酯进行平滑的交叉偶联反应，在钴盐（5-7.5 mol%）作为催化剂的情况下，产生多功能化的芳香族化合物或杂环化合物。反应条件非常温和，且在与有机铜化合物交叉偶联的情况下，四丁基氮化铵（1当量）和4-氟苯乙烯（20 mol%）是成功偶联所必需的促进剂。
• Importance of Two-Electron Processes in Fe-Catalyzed Aryl-(hetero)aryl Cross-Couplings: Evidence of Fe⁰/Fe^II Couple Implication
  作者：Vincent Wowk、Lidie Rousseau、Guillaume Lefèvre

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00338

  日期：2021.10.11

  We demonstrate in this work that two drastically distinct mechanisms can be involved in aryl-(hetero)aryl Fe-mediated cross-couplings between Grignard reagents and organic halides, depending on the nature of the latter. (Hetero)aryl electrophiles, which easily undergo one-electron reduction, can be involved in a FeII/FeIII coupling sequence featuring an in situ generated organoiron(II) species, akin

  我们在这项工作中证明了两种截然不同的机制可能涉及格氏试剂和有机卤化物之间的芳基-（杂）芳基 Fe 介导的交叉偶联，具体取决于后者的性质。（杂）芳基亲电试剂很容易进行单电子还原，可以参与 Fe II / Fe III偶联序列，其特征是原位生成的有机铁 (II) 物质，类似于它们的脂肪族类似物。另一方面，不易被还原的底物可以被由预催化剂还原形成的瞬态 Fe 0物质激活。在这种情况下，耦合机制依赖于涉及 Fe 0 /Fe II 的双电子基本步骤氧化还原对并通过氧化加成/还原消除顺序进行。Hammett 分析表明，对于被吸电子基团取代的亲电试剂，这两个基本步骤都更快。对于显示平均氧化能力的亲电试剂，本文讨论的两种机制可以同时涉及。证明上述双电子机制的可行性，还首次表征了在催化相关条件下通过双电子氧化加成到（杂）芳基卤化物上形成的高自旋有机铁（II）中间体。这些结果得到了顺磁1 H NMR、动力学监测和密度泛函理论