(+/-)-trans-2-azidocyclopentan-1-ol | 510709-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (+/-)-trans-2-azidocyclopentan-1-ol
• 英文别名: 2-azidocyclopentan-1-ol
• CAS: 510709-38-3
• 化学式: C₅H₉N₃O
• mdl: MFCD12912756
• 分子量: 127.146
• InChiKey: HUHPZGBAWPMUCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-trans-2-azidocyclopentan-1-ol 在 sodium hydroxide 、 三苯基膦 作用下， 生成 环戊烯亚胺
  参考文献：
  名称：

  维生素B 12的不对称催化：手性氮丙啶向光学活性烯丙基胺的异构化

  摘要：

  非手性Ñ -acylaziridines异构化成光学活性Ñ通过催化量穗轴在MeOH（I）胺素-酰基-烯丙胺在向上的ee值的95％。

  DOI：

  10.1002/hlca.19930760719
• 作为产物：
  描述：

  1,2-环氧环戊烷 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (+/-)-trans-2-azidocyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  1,2-叠氮基醇酯催化转化为[小α]-酰胺基酮

  摘要：

  1,2-叠氮基醇的酯通过Ru催化形成的NH亚胺与N 2的释放而随后在分子内的迁移而转化为无外部氧化剂的小α-酰胺基酮。

  DOI：

  10.1039/c6cc02063a

文献信息

• Copper-Catalyzed Ring-Opening Reactions of Alkyl Aziridines with B2pin2: Experimental and Computational Studies
  作者：Lucilla Favero、Andrea Menichetti、Cosimo Boldrini、Lucrezia Margherita Comparini、Valeria Di Bussolo、Sebastiano Di Pietro、Mauro Pineschi

  DOI：10.3390/molecules26237399

  日期：——

  bonds with aziridines using diboron derivatives continues to be a particularly challenging field in view of the direct preparation of functionalized β-aminoboronates, which are important compounds in drug discovery, being a bioisostere of β-aminoacids. We now report experimental and computational data that allows the individuation of the structural requisites and of reaction conditions necessary to open

  鉴于功能化 β-氨基硼酸酯是药物发现中的重要化合物，是 β-氨基酸的生物等排体，直接制备功能化的 β-氨基硼酸酯，因此使用二硼衍生物与氮丙啶形成新的 C-B 键的可能性仍然是一个特别具有挑战性的领域。我们现在报告实验和计算数据，这些数据允许在铜催化下的区域选择性亲核加成反应中使用双（频哪酸酯）二硼（B 2 pin 2）打开烷基氮丙啶所需的结构要求和反应条件的个性化。
• Modular, Active, and Robust Lewis Acid Catalysts Supported on a Metal−Organic Framework
  作者：Kristine K. Tanabe、Seth M. Cohen

  DOI：10.1021/ic101125m

  日期：2010.7.19

  Metal−organic frameworks (MOFs) have shown promise as heterogeneous catalysts because of their high crystallinity, uniform pores, and ability to be chemically and physically tuned for specific chemical transformations. One of the challenges with MOF-based catalysis is few systems achieve all of the desired features for a heterogeneous catalyst, including high activity, robustness (recyclability), and

  金属有机骨架（MOF）由于其高结晶度，均匀的孔以及可以针对特定化学转化进行化学和物理调节的能力，因此已显示出有望用作多相催化剂。基于MOF的催化剂面临的挑战之一是，很少有系统能够实现多相催化剂的所有所需功能，包括高活性，稳健性（可回收性）和出色的选择性。在本文中，MOF的合成后修饰（PSM）用于合成一系列MOF催化剂，这些催化剂对环氧化物的开环反应具有很高的鲁棒性和活性。在以下研究中，研究了四种金属化MOF（UMCM-1-AMInpz，UMCM-1-AMInsal，UMCM-1-AMFesal和UMCM-1-AMCupz）作为β-叠氮基和β-氨基醇与环氧化物合成的催化剂使用两种不同的亲核试剂（TMSN）来改变大小和形状3和苯胺）。四个MOF具有同构结构，表现出良好的热稳定性和结构稳定性，并基于固定在框架内的金属离子和螯合配体的组合显示出不同的催化活性。尤其是，UMCM-1-AMInpz和U
• Lanthanide-based coordination polymers as promising heterogeneous catalysts for ring-opening reactions
  作者：Gulshan Kumar、Girijesh Kumar、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/c5ra26283f

  日期：——

  arylcarboxylic acid groups. Both coordination polymers function as reusable heterogeneous catalysts for ring-opening reactions utilizing amines, alcohols, thiols, and azides as the nucleophiles. The catalytic results illustrate an excellent control over the regioselectivity whereas a filtration test and mechanistic studies substantiate Lewis-acid catalyzed activation of the epoxide during the reaction

  这项工作提出了基于Eu 3+和Tb 3+的配位聚合物的合成和结构表征，这些聚合物从提供附加的芳基羧酸基团的基于Co 3+的金属配体开始。两种配位聚合物均作为可重复使用的非均相催化剂，利用胺，醇，硫醇和叠氮化物作为亲核试剂进行开环反应。催化结果说明了对区域选择性的极好的控制，而过滤试验和机理研究证实了路易斯酸在反应过程中催化环氧化物的活化。
• Development of Potent Inhibitors of Receptor Tyrosine Kinases by Ligand-Based Drug Design and Target-Biased Phenotypic Screening
  作者：Samuel H. Myers、Carolin Temps、Douglas R. Houston、Valerie G. Brunton、Asier Unciti-Broceta

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01605

  日期：2018.3.8

  Pyrazolopyrimidines with potent antiproliferative properties were developed by an adaptive strategy that applies ligand-based design and phenotypic screening iteratively and is informed by biochemical assays. To drive development toward specific oncopathways, compounds were tested against cancer cells that overexpress, or not, AXL kinase. Identified phenotypic hits were found to inhibit oncotargets

  具有有效抗增殖特性的吡唑并嘧啶是通过一种适应性策略开发的，该策略可反复应用基于配体的设计和表型筛选，并通过生化分析获得信息。为了推动向特定途径的发展，已经针对过表达或未过表达AXL激酶的癌细胞对化合物进行了测试。发现已确定的表型命中可以抑制癌标靶AXL，RET和FLT3。随后的优化产生了具有独特选择性的抗增殖先导化合物，包括选择性AXL抑制剂和高效FLT3抑制剂。
• Design and Synthesis of a Candidate α-Human Thrombin Irreversible ­Inhibitor Containing a Hydrophobic Carborane Pharmacophore
  作者：M. Hawthorne、Michael Page、Satish Jalisatgi、Andreas Maderna

  DOI：10.1055/s-2008-1032149

  日期：2008.2

  α-Human thrombin is a potent platelet agonist involved in the blood coagulation cascade and is an attractive target for an anticoagulant agent due to its involvement in several debilitating diseases. In this contribution we present attempts to develop a new architecture for size-selective serine protease inhibitors that utilize a fully methylated icosahedral p-carborane as a dominating hydrophobic pharmacophore. Using a computational docking program, flexX, a carborane-containing inhibitor was designed and synthesized. Computationally, this compound displayed the ability to provide ligand-protein binding interactions throughout the thrombin’s main active site (S1-S3), while positioning an acylating group for facile irreversible attack at the Ser195 hydroxyl group.

  δ±-人凝血酶是一种参与血液凝固级联的强效血小板激动剂，由于它与多种衰弱性疾病有关，因此是抗凝血剂的一个有吸引力的靶点。在这篇论文中，我们尝试开发一种新结构的尺寸选择性丝氨酸蛋白酶抑制剂，这种抑制剂利用完全甲基化的二十面体对硼烷作为主要的疏水性药理。利用计算对接程序 flexX，设计并合成了一种含碳硼烷的抑制剂。通过计算，这种化合物显示出了在凝血酶的主要活性位点（S1-S3）上提供配体与蛋白质结合相互作用的能力，同时定位了一个酰化基团，以便对Ser195羟基进行不可逆的攻击。