2,3,4-三氟吡啶 | 84477-04-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,3,4-三氟吡啶
• 英文名称: 2,3,4-trifluoropyridine
• 英文别名: trifluoropyridine
• CAS: 84477-04-3
• 化学式: C₅H₂F₃N
• mdl: MFCD09998884
• 分子量: 133.073
• InChiKey: SLEJZQYOXXCDQU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-107.5 °C
• 密度：
  1.396±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-三氟吡啶 在 正丁基锂 、 一水合肼 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 3,4-difluoro-2-hydrazino-5-(triethylsilyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  从聚卤代吡啶中除去氟并将氟引入到聚卤代吡啶中：亲核性戊烯取代反应。

  摘要：

  从六个工业上可获得的氟化吡啶开始，开发了一种方便的途径来获取所有三个四氟吡啶（2-4），所有六个三氟吡啶（5-10）和五个非商业性二氟吡啶（11-14和16）。用于从多氟吡啶中选择性除去氟的方法是通过金属或复合氢化物进行还原，并用肼进行位点选择性置换，然后进行脱氢-脱重氮或脱氢氯化-脱重氮。为了引入额外的氟原子，在进行氯/氟置换过程之前，将合适的前体金属化和氯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400837
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氟-5-氯吡啶 在 palladium on activated charcoal potassium fluoride 、 正丁基锂 、 甲酸铵 、 四甲基氯化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,3,4-三氟吡啶
  参考文献：
  名称：

  从聚卤代吡啶中除去氟并将氟引入到聚卤代吡啶中：亲核性戊烯取代反应。

  摘要：

  从六个工业上可获得的氟化吡啶开始，开发了一种方便的途径来获取所有三个四氟吡啶（2-4），所有六个三氟吡啶（5-10）和五个非商业性二氟吡啶（11-14和16）。用于从多氟吡啶中选择性除去氟的方法是通过金属或复合氢化物进行还原，并用肼进行位点选择性置换，然后进行脱氢-脱重氮或脱氢氯化-脱重氮。为了引入额外的氟原子，在进行氯/氟置换过程之前，将合适的前体金属化和氯化。

  DOI：

  10.1002/chem.200400837

文献信息

• Fluorinations with complex metal fluorides. Part 6 [1] fluorination of yridine and related compounds with caesium tetrafluorocobaltate(III) [2]
  作者：Raymond G. Plevey、Richard W. Rendell、John Colin Tatlow

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81239-7

  日期：1982.10

  Pyridine has been fluorinated over caesium tetrafluorocobaltate(III) (CsCoIIIF4) at 300–400°C to give a mixture of undecafluoro-N-methylpyrrolidine, bis(trifluoromethyl)amine, pentafluoropyridine and several polyfluoropyridines; the product composition depended to some extent on the geometry of the reactor. The fluorinations of pentafluoropyridine, piperidine and undecafluoropiperidine were also investigated

  吡啶已在300-400°C的四氟钴酸铯（III）（CsCo III F 4）上氟化，得到十一氟-N-甲基吡咯烷，双（三氟甲基）胺，五氟吡啶和几种多氟吡啶的混合物；产品组成在一定程度上取决于反应器的几何形状。还研究了五氟吡啶，哌啶和十一氟哌啶的氟化。
• [EN] SMALL MOLECULE MODULATORS OF GLUCOCEREBROSIDASE ACTIVITY AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS À PETITES MOLÉCULES DE L'ACTIVITÉ GLUCOCÉRÉBROSIDASE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：VANQUA BIO INC

  公开号：WO2022232383A1

  公开（公告）日：2022-11-03

  Provided herein are compounds that modulate glucocerebrosidase (GCase), an enzyme whose activity is associated with neurological diseases and disorders (e.g., Gaucher's disease, Parkinson's disease). Also provided are pharmaceutical compositions and kits comprising the compounds, and methods of treating GCase-related diseases and disorders (e.g., Gaucher's disease, Parkinson's disease) with the compounds in a subject, by administering the compounds and/or compositions described herein.

  本文提供了一些化合物，这些化合物可以调节葡萄糖鞘脂酶(GCase)的活性，该酶的活性与神经系统疾病和障碍（例如高谷氏病，帕金森病）有关。此外，本文还提供了包含这些化合物的药物组合物和工具箱，并提供了使用本文所述的化合物和/或组合物治疗受试者的GCase相关疾病和障碍（例如高谷氏病，帕金森病）的方法，通过给受试者施用这些化合物和/或组合物。
• Straightforward Synthesis of Halopyridine Aldehydes via Diaminomethylation
  作者：Georgyi Koidan、Serhii Zahorulko、Anastasiia Hurieva、Tetiana Shvydenko、Eduard B. Rusanov、Alexander B. Rozhenko、Uwe Manthe、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1002/chem.202301675

  日期：2023.10.2

  Pyridines featuring two or more halogen atoms react with silylformamidine via insertion into the most acidic C−H bond either at the γ or β-positions affording the corresponding aminals. Their hydrolysis gave aldehydes. The reaction proceeds via H-abstraction from pyridines by the strong base-carbenic form of silylformamidine followed by formation of C−C bond between the formamidinium cation and the

  具有两个或多个卤素原子的吡啶通过在 γ 或 β 位插入酸性最强的 C-H 键与甲硅烷基甲脒反应，得到相应的缩醛胺。它们水解产生醛。该反应通过甲硅烷基甲脒的强碱碳形式从吡啶中夺氢，然后在甲脒阳离子和吡啶阴离子之间形成CC键。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDONE DERIVATIVE, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION AND MEDICAL USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIMIDONE SUBSTITUÉ, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ET UTILISATION MÉDICALE DE CELUI-CI<br/>[ZH] 取代的嘧啶酮衍生物、其药物组合物及医药上的用途
  申请人：[en]SHANGHAI HAIYAN PHARMACEUTICAL TECHNOLOGY CO., LTD.;[zh]上海海雁医药科技有限公司

  公开号：WO2023125812A1

  公开（公告）日：2023-07-06

  涉及取代的嘧啶酮衍生物、其药学上可接受的盐、立体异构体、药物组合物以及医药上的用途。所述取代的嘧啶酮衍生物为具有式(I)所示的结构的化合物，所述化合物具有显著的CSF-1R选择性抑制活性，十分具有实用价值。
• PLEVEY, R. G.;RENDELL, R. W.;TATLOW, J. C., J. FLUOR. CHEM., 1982, 21, N 2, 159-169
  作者：PLEVEY, R. G.、RENDELL, R. W.、TATLOW, J. C.

  DOI：——

  日期：——