(2E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-3-(4-hydroxy phenyl)-2-propenamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-3-(4-hydroxy phenyl)-2-propenamide
• 英文别名: 4-hydroxy-cinnamic acid vanillylamide；4-Hydroxy-zimtsaeure-vanillylamid；p-Cumarsaeure-vanillylamid；(E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-3-(4-hydroxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₄
• 分子量: 299.326
• InChiKey: ZOFZUYQWEJDTFU-WEVVVXLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-acetoxy-cinnamic acid vanillylamide 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 (2E)-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-3-(4-hydroxy phenyl)-2-propenamide
  参考文献：
  名称：

  Kobayashi, Scientific Papers of the Institute of Physical and Chemical Research (Japan), vol. 6, p. 171,180

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Amide and Ester Derivatives of Cinnamic Acid and Its Analogs: Evaluation of Their Free Radical Scavenging and Monoamine Oxidase and Cholinesterase Inhibitory Activities
  作者：Koichi Takao、Kazuhiro Toda、Takayuki Saito、Yoshiaki Sugita

  DOI：10.1248/cpb.c17-00416

  日期：——

  and selective MAO-B inhibitory activity. Compound 20 was the most potent inhibitor of MAO-B. Compounds 18 and 21 showed moderate BChE inhibitory activity. In addition, compound 18 showed potent antioxidant activity and MAO-B inhibitory activity. In a comparison of the cinnamic acid amides and esters, the amides exhibited more potent DPPH free radical scavenging activity, while the esters showed stronger

  合成了一系列肉桂酸衍生物，酰胺（1-12）和酯（13-22），并建立了抗氧化活性与单胺氧化酶（MAO）A和B，乙酰胆碱酯酶和丁酰胆碱酯酶（BChE）的构效关系。分析抑制活性。在合成的化合物中，化合物1-10、12-18和迷迭香酸（23）含有邻苯二酚，邻甲氧基苯酚或5-羟基吲哚部分，它们显示出有效的1,1-二苯基-2-吡啶并肼基（DPPH）自由基清除活动。化合物9-11、15、17-22显示出有效和选择性的MAO-B抑制活性。化合物20是最有效的MAO-B抑制剂。化合物18和21显示出中等的BChE抑制活性。另外，化合物18显示出有效的抗氧化剂活性和MAO-B抑制活性。在肉桂酸酰胺和酯的比较中，酰胺表现出更强的DPPH自由基清除活性，而酯显示出对MAO-B和BChE的较强抑制活性。这些结果表明，肉桂酸衍生物，例如化合物18，对香豆酸3,4-二羟基苯乙基酯，和化合物20，对香豆酸苯乙酯，可以用
• NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND WHITENING AGENT
  申请人：AMINO Yusuke

  公开号：US20120070395A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  Compound represented by formula (I): wherein the symbols are as defined in the description, and salts thereof, are useful as skin whitening agents.

  式（I）所代表的化合物：其中符号如描述中定义的那样，以及其盐，可用作皮肤美白剂。
• NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND SKIN WHITENING AGENT
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP2412701A1

  公开（公告）日：2012-02-01

  Provision of a novel compound having a melanin production suppressive activity and the like. A compound represented by the following formula (I) wherein the symbols are as defined in the description, or a salt thereof, and a whitening agent containing the compound or a salt thereof.

  提供一种具有黑色素生成抑制活性的新型化合物等。由下式（I）代表的化合物 其中符号如描述中所定义，或其盐，以及含有该化合物或其盐的美白剂。
• US20140255327A1
  申请人：——

  公开号：US20140255327A1

  公开（公告）日：2014-09-11
• US9295624B2
  申请人：——

  公开号：US9295624B2

  公开（公告）日：2016-03-29