(S)-2-allyloxirane | 144422-61-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: (S)-2-allyloxirane
• 英文别名: (2S)-2-prop-2-enyloxirane
• CAS: 144422-61-7
• 化学式: C₅H₈O
• 分子量: 84.1179
• InChiKey: SPXXVGQMQJYJJO-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-allyloxirane 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以97%的产率得到(2R)-(-)-2-methyl-5-hexenal
  参考文献：
  名称：

  芸苔内酯类化合物的合成研究：受保护的C1-C38多元醇基于片段结合通过复杂的醛醇缩合反应进行受控组装†

  摘要：

  油菜素内酯是一个结构复杂的32元大环内酯类家族，其特征在于有效的免疫抑制剂和抗真菌特性，代表了具有挑战性的合成靶标。通过采用高度收敛的策略，一系列不对称的羟醛/还原序列和催化方案被用于组装一系列越来越复杂的片段。对照制备合适的C1-C19和C20-C38无环片段5和6首先实现了，分别包含7个和12个立体中心。然后，研究了一个冒险的C19–C20片段结合，以构建巴西内酯的整个碳链。当另选的Mukaiyama型aldol方案不可行时，该枢轴偶联步骤可以在复杂的硼介导的aldol反应中进行，以安装所需的C19羟基立体中心。随后制备了一种受保护的C1-C38多元醇93，为将来向各种巴西内酯同系物的后期多样化奠定了基础。在整个工作中，手性酮与醛的不对称硼介导的醇醛醇缩醛反应被证明对控制片段的组装和与烯醇成分的可预测的立体诱导都有效。

  DOI：

  10.1039/c5ob00498e
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-hydroxypent-4-en-1-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(S)-2-allyloxirane
  参考文献：
  名称：

  二倍二内酯 C 和 D 的全合成

  摘要：

  描述了二倍二内酯 C 和 D 的高度收敛、立体选择性全合成。该协议涉及使用手性环氧化物的区域选择性开环、1,3-二噻烷与溴化物和手性环氧化物的顺序双烷基化、硼氢化和 Yamaguchi macrolactonisation 作为关键步骤。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.703

文献信息

• Stereoselective Approaches to the Total Synthesis of (6R,4′S,6′R)-Cryptofolione
  作者：Gowravaram Sabitha、S. Reddy、D. Reddy、Vangala Bhaskar、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-0030-1258215

  日期：2010.10

  or by Prins cyclization of a trans-cinnamaldehyde with a chiral homoallylic alcohol. Goniothalamin was obtained as a cross-metathesis product of the diacetate and vinyl lactone. lactones - total synthesis - heterocycles - cyclizations - cryptofolione

  隐氟叶酮的总合成是通过两种不同的途径，通过共同的中间体与乙烯基内酯进行交叉复分解（CM）反应而完成的。通过将酰基阴离子当量与手性烯丙基环氧化物合成子偶联，或通过反式肉桂醛与手性均丙醇的Prins环化来制备中间体。以二乙酸酯和乙烯基内酯的交叉复分解产物形式获得了鸟苷。 内酯-总合成-杂环-环化-隐叶酮
• Application of the Brook Rearrangement in Tandem with Single Electron Transfer Oxidative and Radical Processes
  作者：Mikhail K. Klychnikov、Radek Pohl、Ivana Císařová、Ullrich Jahn

  DOI：10.1002/ejoc.202000126

  日期：2020.5.22

  Rearrangement and radical puzzle: Chiral epoxides, silylated acetamides, and stable radical TEMPO provide, with the help of ferrocenium hexafluorophosphate, dioxygenated carbonyl compounds, which serve as versatile radical cyclization precursors.

  重排和自由基难题：手性环氧化物，甲硅烷基化乙酰胺和稳定的自由基TEMPO在六氟磷酸铁铈的帮助下提供了双加氧羰基化合物，这些化合物可作为通用的自由基环化前体。
• [EN] MACROCYCLIC INHIBITORS OF PEPTIDYLARGININE DEIMINASES<br/>[FR] INHIBITEURS MACROCYCLIQUES DE PEPTIDYLARGININE DÉIMINASES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2021222353A1

  公开（公告）日：2021-11-04

  The present disclosure relates to novel compounds for use in therapeutic treatement of a disease associated with peptidylarginine deiminases (PADs), such as peptidylarginine deiminase type 4 (PAD4). The present disclosure also relates to processes and intermediates for the preparation of such compounds, methods of using such compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds described herein.

  本公开涉及用于治疗与肽精氨酸脱亚氨酶（PADs）相关的疾病的新化合物，例如肽精氨酸脱亚氨酶类型4（PAD4）。本公开还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体，使用这些化合物的方法以及包含所述化合物的药物组合物。
• Toward the Total Synthesis of the Brasilinolides: Stereocontrolled Assembly of a C1−C19 Polyol Segment
  作者：Ian Paterson、Friedrich A. Mühlthau、Christopher J. Cordier、Michael P. Housden、Paul M. Burton、Olivier Loiseleur

  DOI：10.1021/ol802562b

  日期：2009.1.15

  Two highly convergent syntheses of a fully protected C1−C19 polyol subunit of the brasilinolide family of immunosuppressive macrolides are described, exploiting boron-mediated 1,5-anti aldol couplings to form the C8−C9 and C13−C14 bonds.

  描述了两个高度收敛的合成的免疫抑制性大环内酯的巴西内酯类的完全保护的C1-C19多元醇亚基，利用硼介导的1，5-抗羟醛偶联形成C8-C9和C13-C14键。
• Syntheses of tetrahydroquinoline-based chiral carbene precursors and the related chiral NHC–Au(<scp>i</scp>) complex
  作者：Licheng Zhan、Gengtao Zhang、Jiwei Wang、Jun Zhang

  DOI：10.1039/d0ra07271k

  日期：——

  Four tetrahydroquinoline-based chiral carbene precursors were synthesized using unsymmetrical N,N′-diarylformamidines and chiral 2-allyloxiranes as starting materials. A representative NHC–gold complex has been prepared and fully characterized, the crystal structure of which reveals an intramolecular Au⋯H–C(sp3) interaction between Au(I) and the hydrogen atom of the isopropyl moiety in the N-aryl group

  使用不对称的N，N '-二芳基甲脒和手性 2-烯丙基环氧乙烷作为起始材料，合成了四种基于四氢喹啉的手性卡宾前体。已制备并充分表征了具有代表性的 NHC-金配合物，其晶体结构揭示了Au( I ) 与N-芳基中异丙基部分的氢原子之间存在分子内 Au⋯H-C(sp 3 ) 相互作用.