(2R,3S,4S)-2-(3,4-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)phenyl)-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)chroman-3-yl benzoate | 1438268-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: (2R,3S,4S)-2-(3,4-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)phenyl)-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)chroman-3-yl benzoate
• CAS: 1438268-70-2
• 化学式: C₅₄H₅₀O₉
• 分子量: 870.763
• InChiKey: OHANCYOBEIWRMZ-YDTKADFDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.46
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  90.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S)-2-(3,4-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)phenyl)-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)chroman-3-yl benzoate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到[(2R,3S,4S)-2-[3,4-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]phenyl]-8-bromo-5,7-bis[dideuterio-(2,3,4,5,6-pentadeuteriophenyl)methoxy]-4-(2-ethoxyethoxy)-3,4-dihydro-2H-chromen-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  First regiocontrolled synthesis of procyanidin B6, a catechin dimer with rare connectivity: a halo-capping strategy for formation of 4,6-interflavan bonds

  摘要：

  本研究首次描述了原花青素 B6 的区域控制合成，这是一种具有罕见的 4,6- 间黄烷连接的二聚体。通过卤代封盖策略实现了区域选择性连接，然后通过一锅氢解去除所有苄基保护基团和卤代封盖。

  DOI：

  10.1039/c3cc41993b
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3S,4S)-2-(3,4-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)phenyl)-4-(2-ethoxyethoxy)-5,7-bis((phenyl-d5)methoxy-d2)chroman-3-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  First regiocontrolled synthesis of procyanidin B6, a catechin dimer with rare connectivity: a halo-capping strategy for formation of 4,6-interflavan bonds

  摘要：

  本研究首次描述了原花青素 B6 的区域控制合成，这是一种具有罕见的 4,6- 间黄烷连接的二聚体。通过卤代封盖策略实现了区域选择性连接，然后通过一锅氢解去除所有苄基保护基团和卤代封盖。

  DOI：

  10.1039/c3cc41993b