2-(1H-咪唑-2-基)-苯酚 | 52755-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(1H-咪唑-2-基)-苯酚
• 英文名称: 2-(2-hydroxyphenyl)imidazole
• 英文别名: 2-(2-hydroxyphenyl)-1H-imidazole；2-(2-imidazolyl)-phenol；2-(1H-Imidazol-2-yl)phenol；2-(1H-imidazol-2-yl)phenol
• CAS: 52755-90-5
• 化学式: C₉H₈N₂O
• mdl: MFCD08668841
• 分子量: 160.175
• InChiKey: RCVZGHGQSKMSTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-125 °C
• 沸点：
  398.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H319
• 储存条件：
  存放于室温、干燥密封环境中

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1H-咪唑-2-基)-苯酚 在 五氯化磷 、 水 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(2'-imidazolium)phenyl dihydrogen phosphate
  参考文献：
  名称：

  2-（2'-咪唑鎓）苯基磷酸酯水解的分子内一般酸催化作用及磷酸酯单酯单阴离子反应的键长反应性相关

  摘要：

  pH <6的水中2-（2'-咪唑鎓）苯基磷酸氢盐（IMPP）水解的速率常数表明，咪唑鎓部分的活化随着磷酸基团的去质子作用而消失，并且该反应涉及氢键咪唑鎓NH与芳基氧离去基团的关系。反应应包括咪唑鎓和活化配合物中苯基的近平面构象，这有利于质子转移。解决了IMPP的晶体结构，并描述了磷酸单酯单阴离子反应的键长-反应性相关性。

  DOI：

  10.1021/jo070090r
• 作为产物：
  描述：

  2-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)酚 在 palladium 10% on activated carbon 作用下， 以 二苯醚 为溶剂， 反应 5.0h， 以81%的产率得到2-(1H-咪唑-2-基)-苯酚
  参考文献：
  名称：

  质子耦合电子转移在2-（1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基）酚盐的钌（III）配合物中诱导的四电子氧化脱氢

  摘要：

  合成了通式[Ru（ON）（bpy）2 ] n +（ON =不对称双齿酚盐配体； bpy = 2,2'-联吡啶）的钌（II或III）配合物，其晶体结构和电化学性能被表征。通过添加过量的KO t Bu，可以使Ru II与2-（2-咪唑啉基）酚盐（Himn –）或2-（1,4,5,6-四氢嘧啶-2-基）酚盐（Hthp –）的配合物去质子化，尽管去质子化的物种很容易通过暴露在空气中而被质子化。与这些Ru II配合物不同，它们的Ru III类似物在添加碱后显示出有趣的配体氧化反应。与[RuIII（Himn）（联吡啶）2 ] 2+，Himn的双电子氧化-还原钌的III中心导致2-咪唑啉基的转化成2-咪唑基。另一方面，相应的Hthp –配合物表现出配体的四电子氧化，形成2-（2-嘧啶基）酚盐（pym –）。咪唑啉基和1,4,5,6-四氢嘧啶基的这些芳构化反应也可以通过电化学生成的Ru III络合物来实现。

  DOI：

  10.1021/ic401667v

文献信息

• Study of synthesis of 2-(2-alkoxyphenyl)-1<i>H</i>-imidazoles. Comparison of oxidative aromatization reactions of imidazolines
  作者：Patrik Pařík、Sylva Šenauerová、Vlasta Lišková、Karel Handlíř、Miroslav Ludwig

  DOI：10.1002/jhet.5570430404

  日期：2006.7

  (several-day refluxing), oxidation with activated manganese dioxide in toluene (several-hour heating at 60 °C), and the oxidation with potassium nitrosodisulfonate (Fremy's salt) at room temperature. Seven new 2-(2-alkoxyphenyl)-1H-imidazoles were synthesized (alkyl = ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl, sec-butyl, benzyl) via mentioned methods. Comparison of individual oxidative aromatization reactions

  水杨酸甲酯与乙烷-1,2-二胺的反应已用于制备2-（2-羟苯基）-1 H-咪唑啉。该化合物用卤代烷烷基化，得到五个新的2-（2-烷氧基苯基）-1 H-咪唑啉（烷基＝丙基，异丙基，异丁基，仲丁基，苄基）。测试了咪唑啉向相应的咪唑的七种转化反应。其中成功的是在甲苯中的钯上脱氢（数天回流），在甲苯中的活化二氧化锰氧化（在60°C下加热数小时）以及在室温下用亚硝基二磺酸钾（弗雷米盐）氧化。七个新的2-（2-烷氧基苯基）-1 H通过上述方法合成了咪唑（烷基＝乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基，仲丁基，苄基）。从实验安排，反应时间和条件，所得产物的纯度和产率的角度讨论了各个氧化芳构化反应的比较。
• [EN] COMPOUND AND AN ORGANIC SEMICONDUCTING LAYER, AN ORGANIC ELECTRONIC DEVICE AND A DISPLAY OR LIGHTING DEVICE COMPRISING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉ ET COUCHE SEMI-CONDUCTRICE ORGANIQUE, DISPOSITIF ÉLECTRONIQUE ORGANIQUE ET DISPOSITIF D'AFFICHAGE OU D'ÉCLAIRAGE LE COMPRENANT
  申请人：NOVALED GMBH

  公开号：WO2020165147A1

  公开（公告）日：2020-08-20

  The present invention relates to a compound of formula (I); an organic semiconducting layer, an organic electronic device, a display device or a lighting device comprising the same.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）；以及包含该化合物的有机半导体层、有机电子器件、显示器或照明器件。
• Reactivity of Hydroxy and Amino Derivatives of 2-Phenyl-1<i>H</i>-imidazoline and 2-Phenyl-1<i>H</i>-imidazole toward Isocyanates: Synthesis of Appropriate Carbamates and Ureas
  作者：Patrik Pařík、Josef Jansa、Sylva Holešová、Aleš Marek、Věra Klimešová

  DOI：10.1002/jhet.984

  日期：2013.7

  l)‐1H‐imidazoline using diethylamine in acetone. Six carbamates derived from this imidazoline were then prepared using 1.1 equiv of substituted phenyl isocyanates (substituents are H, 4‐CH3, 4‐OCH3, 4‐NO2, 4‐CN, and 3‐CF3). Finally, two carbamates were prepared from 2‐(4‐hydroxyphenyl)‐1H‐imidazole (substituents are 4‐NO2 and 4‐CN). No reactivity to imidazole ring was observed in this case. Eight derivatives

  的2-（4-羟基苯基）的反应性-1 ħ咪唑啉和2-（4-羟基苯基）-1- ħ朝向取代的苯基异氰酸酯-咪唑进行了研究。当提到的咪唑啉用2.5当量的取代苯基异氰酸酯处理时，制备了三种N，O-二羧酸酰胺（取代基为H，4-NO 2和4-CH 3）。随后，制备了N，O-二乙酰化的2-（4-羟基苯基）-1 H-咪唑啉，并开发了选择性脱保护方法来制备1-乙酰基-2-（4-羟基苯基）-1 H咪唑啉在丙酮中使用二乙胺。然后使用1.1当量被取代的苯基异氰酸酯的制备从该咪唑啉衍生的六个氨基甲酸酯（取代基是H，4-CH 3，4-OCH 3，4-NO 2，4-CN，3-CF 3）。最后，由2-（4-羟苯基）-1 H-咪唑制备了两个氨基甲酸酯（取代基为4-NO 2和4-CN）。在这种情况下，未观察到与咪唑环的反应性。对八种衍生物进行了抗分枝杆菌筛选。同时，2-（2-氨基苯基）-和2-（2-羟基苯基）-1 H的反应性研
• New V^IVO-complexes for oxidative desulfurization of refractory sulfur compounds in fuel: synthesis, structure, reactivity trend and mechanistic studies
  作者：Tendai O. Dembaremba、Isabel Correia、Eric C. Hosten、Maxim L. Kuznetsov、Wilhelmus J. Gerber、João C. Pessoa、Adeniyi S. Ogunlaja、Zenixole R. Tshentu

  DOI：10.1039/c9dt02505g

  日期：——

  5-coordinate oxidovanadium(IV) complexes based on 2-(2′-hydroxyphenyl)imidazole (HPIMH), with substituent groups of different electronegativities on the phenolic para position (HPIMX; X = –H, –Br, –OMe and –NO2), were synthesized and characterized. Three of these complexes were characterized by single crystal X-ray diffraction, [VIVO(PIMH)2], [VIVO(PIMBr)2] and [VIVO(PIMNO2)2], as well as a dioxidovanadium(V)

  基于2-（2'-羟基苯基）咪唑（HPIMH）的一系列5-配位氧化钒（IV）配合物，在酚对位上具有不同电负性的取代基（HPIMX； X = –H，–Br，–OMe和-NO 2），被合成和表征。这些配合物中的三种通过单晶X射线衍射，[V IV O（PIMHr）2 ]，[V IV O（PIMBr）2 ]和[V IV O（PIMNO 2）2 ]以及二氧化钒进行表征。 （V）化合物（[V V O 2（PIMH）（PIMH 2）]）。测试了该配合物在二苯并噻吩（DBT）氧化中的催化活性，二苯并噻吩是燃料中发现的主要难熔有机硫化合物。硝基取代的化合物[V IV O（PIMNO 2）2 ]具有最高的催化氧化活性，其后依次为：[V IV O（PIMH）2 ]> [V IV O（PIMBr）2 ]> [V IV O（PIMMeO）2 ]。活性降低归因于取代基的不同电负性，其影响金属中心的电子密度，VO键距和红
• PHOSPHORESCENT EXCIMERS WITH PREFERRED MOLECULAR ORIENTATION AS MONOCHROMATIC EMITTERS FOR DISPLAY AND LIGHTING APPLICATIONS
  申请人：Li Jian

  公开号：US20210193936A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  An organic light emitting diode having a substrate, a first electrode, a hole transporting layer proximate the first electrode, a second electrode, an electron transporting layer proximate the second electrode, and an emissive layer between the hole transporting layer and the electron transporting layer. The emissive layer includes a square planar tetradentate platinum or palladium complex, and excimers formed by two or more of the complexes are aligned such that emitting dipoles of the excimers are substantially parallel to a surface of the substrate.

  一种有机发光二极管，包括基板、第一电极、靠近第一电极的载流子传输层、第二电极、靠近第二电极的电子传输层和位于载流子传输层和电子传输层之间的发光层。该发光层包括一个正方形平面四齿配位的铂或钯配合物，由两个或更多配合物形成的激基复合物被排列成使激基复合物的发射偶极子与基板表面几乎平行的方式。