3-[(3aR,4R,5R,7aS)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 186754-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-[(3aR,4R,5R,7aS)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 186754-88-1
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₄Si
• 分子量: 421.652
• InChiKey: WGSWBZFBZNIRPN-MTQWCTHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(3aR,4R,5R,7aS)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 喹啉 、 Lindlar's catalyst 三乙基硅烷 、 正癸烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 (3aR,4R,5R,7aS)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）和双（恶唑啉基）吡啶铜配合物作为对映选择性 Diels-Alder 催化剂：反应范围和合成应用

  摘要：

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,

  DOI：

  10.1021/ja991191c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-6-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-hexene 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 [Cu((S,S)-tBuBOX)](SbF₆)₂ 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 3-[(3aR,4R,5R,7aS)-5-[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxybutyl]-2,3,3a,4,5,7a-hexahydro-1H-indene-4-carbonyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  双（恶唑啉）和双（恶唑啉基）吡啶铜配合物作为对映选择性 Diels-Alder 催化剂：反应范围和合成应用

  摘要：

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,

  DOI：

  10.1021/ja991191c

文献信息

• Chiral <i>C</i>₂-Symmetric Cu(II) Complexes as Catalysts for Enantioselective Intramolecular Diels−Alder Reactions. Asymmetric Synthesis of (−)-Isopulo'upone
  作者：David A. Evans、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/jo962187b

  日期：1997.2.1
• Bis(oxazoline) and Bis(oxazolinyl)pyridine Copper Complexes as Enantioselective Diels−Alder Catalysts:  Reaction Scope and Synthetic Applications
  作者：David A. Evans、David M. Barnes、Jeffrey S. Johnson、Thomas Lectka、Peter von Matt、Scott J. Miller、Jerry A. Murry、Roger D. Norcross、Eileen A. Shaughnessy、Kevin R. Campos

  DOI：10.1021/ja991191c

  日期：1999.8.1

  the use of this chiral catalyst in more complex Diels−Alder processes, are described. Similarly, the cationic copper complex 9a, [Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2, is effective in the Diels−Alder reactions of monodentate acrolein dienophiles while the closely related complex, 9d [Cu((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2, is the preferred Lewis acid catalyst for acrylate dienophiles in reactions with cyclopentadiene.

  已经研究了由双（恶唑啉）铜配合物催化的 Diels-Alder 反应的范围。特别是，[Cu((S,S)-t-Bu-box)](SbF6)2 (1b) 已被证明可以催化 3-propenoyl-2-oxazolidinone (2) 和一系列的 Diels-Alder 反应。具有高对映选择性的取代二烯。这种阳离子复合物也已成功用于类似分子内过程的催化。描述了 ent-Δ1-四氢大麻酚、ent-莽草酸和 isopulo'upone 的全合成，其特点是在更复杂的 Diels-Alder 过程中使用这种手性催化剂。类似地，阳离子铜配合物 9a，[Cu((S,S)-t-Bu-pybox)](SbF6)2，在单齿丙烯醛亲二烯体的 Diels-Alder 反应中是有效的，而密切相关的配合物 9d [Cu ((S,S)-Bn-pybox)](SbF6)2,