2,4,6-tris(o-aminophenylthiomethyl)mesitylene | 71715-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,4,6-tris(o-aminophenylthiomethyl)mesitylene
• 英文别名: 2-[[3,5-Bis[(2-aminophenyl)sulfanylmethyl]-2,4,6-trimethylphenyl]methylsulfanyl]aniline
• CAS: 71715-84-9
• 化学式: C₃₀H₃₃N₃S₃
• 分子量: 531.81
• InChiKey: AFLJAQLKKGPKOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tris(o-aminophenylthiomethyl)mesitylene 、 异氰酸对硝基苯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以68%的产率得到1,1'-((((5-(((2-aminophenyl)thio)methyl)-2,4,6-trimethyl-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(sulfanediyl))bis(2,1-phenylene))bis(3-(4-nitrophenyl)urea)
  参考文献：
  名称：

  基于tris/bis-urea/thiourea 部分的用于阴离子的新型三足和双足比色传感器

  摘要：

  已经报道了以均三甲苯/三乙苯作为核心部分、尿素/硫脲作为结合基团和对硝基苯作为信号单元的七种中性三足和双足受体。受体充当用于小型和球形F离子的选择性比色，肉眼传感器，其来自四面体离子的干扰。硫脲衍生物与 F− 阴离子形成稳定的 1:1 H 键配合物，并在一定程度上与阴离子形成稳定的 1:1 H 键配合物，而对于尿素衍生物，识别仅基于脲酸质子和碱性 F− 离子之间的酸碱反应，并且是完全可逆的现象。硫脲衍生物的预组织及其高内在酸度应该有助于它们与 F-阴离子形成强 H 键复合物。尿素基受体在较低浓度的阴离子时不响应，

  DOI：

  10.1080/10610278.2011.593629
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三溴甲基三甲基苯 、 2-氨基苯硫醇 在 sodium hydride 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,4,6-tris(o-aminophenylthiomethyl)mesitylene
  参考文献：
  名称：

  荧光但被“窒息”的多足分子：Ag（I）络合和NMR研究

  摘要：

  摘要 一系列被施主S，N和O杂原子取代的荧光和非荧光多足体，在1，-3、1、3、5、5和1、2、4、5位上桥接至均三甲苯和苯核已经合成和表征。液-液萃取实验表明，单-，二-，三-和四足等非荧光荚膜对Ag +离子具有优异的络合能力。四足体（O，N）显示出最高的Ag +提取率（73％），四足体（S，N）显示出最高的Ag + / Pb 2+选择性（135）。但是，对于荧光二足体，由于空间拥挤，观察到对金属离子的络合能力很弱。值得注意的是，这些荧光二足体在非常低的pH值（约<1.0）下会发生质子化，让人联想到酸稳定性（蓝色铜蛋白的一种结构特征）。荧光Podands的NMR分析表明，胺附加的蒽部分几乎充满了Podand腔的盖子，使大部分质子向高场移动（〜0.5 ppm），从而引起酸稳定性。 图形摘要

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02715-1

文献信息

• Mesitylene based azo-coupled chromogenic tripodal receptors—a visual detection of Ag(I) in aqueous medium
  作者：Vimal K. Bhardwaj、Narinder Singh、Maninder Singh Hundal、Geeta Hundal

  DOI：10.1016/j.tet.2006.05.047

  日期：2006.8

  ligands 3a–d, based on a mesitylene anchor, containing aza-thioethers as donor atoms and coupled with 4-(4/3/2-nitrophenyl)azophenol or 4-(2-chlorophenyl)azophenol have been synthesized as chromogenic receptors, which are highly selective for silver(I). The complexation behavior of 3a–d with various metal ions has been evaluated by UV–vis spectrometry in dioxane/water (1:9/v:v) solution at 25 °C. The

  已经合成了一系列基于均三甲苯锚的新型三脚架配体3a – d，其中含有氮杂硫醚作为供体原子，并与4-（4/3 / 2-硝基苯基）偶氮酚或4-（2-氯苯基）偶氮酚偶联作为生色受体，对银（I）具有高度选择性。在25°C的二恶烷/水（1：9 / v：v）溶液中，通过紫外可见光谱法评估了3a – d与各种金属离子的络合行为。紫外-可见光谱表明3a - c与Ag +的络合具有明显的红移，并伴随溶液从黄色到红色的独特颜色变化，肉眼可见。在添加其他金属离子（如Li +，Na +，K +，Sr 2 +，Ca 2 +，Cd 2 +，Zn 2 +，Hg 2 +，Pb 2 +，Ni 2）时，配体没有显示任何显着变化。+和Cu 2+，因此对水性介质中的Ag +具有高度的特异性和选择性。
• Novel trifunctional aromatic amines
  申请人：M&T Chemicals Inc.

  公开号：US04187250A1

  公开（公告）日：1980-02-05

  This invention pertains to novel aromatic, sulfur-containing triamines of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are each alkyl containing from 1 to 3 carbon atoms and Y is ##STR2## The present compounds are useful crosslinking agents that significantly decrease the curing time of elastomeric urethane/urea copolymers.

  本发明涉及一种新型的含芳香性、含硫的三胺化合物，其一般化学式为##STR1##其中，R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3分别表示含有1至3个碳原子的烷基，Y表示##STR2##这些化合物是有用的交联剂，可以显著缩短弹性聚氨酯/脲共聚物的固化时间。
• Zinc templated synthesis—a route to get metal ion free tripodal ligands and lariat coronands, containing Schiff bases
  作者：Narinder Singh、Maninder Singh Hundal、Geeta Hundal、Martin Martinez-Ripoll

  DOI：10.1016/j.tet.2005.05.052

  日期：2005.8

  A new series of tripodal receptors bearing imine linkages have been prepared in high yields, by a single step condensation reaction between tripodal aromatic amines and aldehydes, using zinc perchlorate as a template. The template cation leaves the pseudo cavity after the Schiff base condensation to give metal free multidentate ligands. These products have been characterized by H-1, C-13 NMR, IR, elemental analysis, UV-vis absorption spectroscopy and X-ray crystallographic studies. It has been seen that the presence of a coordinating atom such as 0, S, and N at position-2 with respect to the carbonyl group, is mandatory for the reaction to proceed. The template reaction has been also successfully employed to synthesize a lariat type coronand by reacting the tripodal amine with a dialdehyde. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Multifunctional Tripodal Fluorescent Probe: “Off−On” Detection of Sodium as well as Two-Input AND Molecular Logic Behavior
  作者：Navneet Kaur、Narinder Singh、Donald Cairns、John F. Callan

  DOI：10.1021/ol900388x

  日期：2009.6.4

  A simple tripodal sensor (3) with multifunctional capability has been synthesized in three steps. The sensor, a naphthalene-functionalized Schiff base, displays selectivity for sodium over other important physiological and environmentally important cations through changes in the emission spectra at lambda(max) 355 nm when excited at 270 nm. Interestingly, the combined addition of both sodium and potassium produced a new band at lambda(max) 445 nm, while the addition of sodium or potassium alone produced negligible changes at this wavelength. Therefore, the conditions of a two-input AND logic operator were also satisfied.
• A tripodal receptor bearing catechol groups for the chromogenic sensing of F− ions via frozen proton transfer
  作者：Vimal K. Bhardwaj、Maninder Singh Hundal、Geeta Hundal

  DOI：10.1016/j.tet.2009.08.023

  日期：2009.10

  A neutral tripodal Schiff base receptor (3) having catechol as end groups has been synthesized and characterized with the help of spectroscopic and single crystal X-ray crystallographic studies. The receptor behaves as a visually detectable optical sensor for F- ions in DMSO, sensitive enough to recognize the ions up to a concentration 1 x 10(-5) M with naked eye. The chromogenic response is based upon the deprotonation of the highly acidic catechol moieties in the presence of highly basic F- ions in a polar solvent like DMSO. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.