(2R)-9-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-nonyn-2-ol | 1252798-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-9-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-nonyn-2-ol
• 英文别名: (2R)-9-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]non-4-yn-2-ol
• CAS: 1252798-65-4
• 化学式: C₂₃H₃₈O₄Si
• 分子量: 406.638
• InChiKey: MNEZZDHYLXZMIE-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.16
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-9-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-nonyn-2-ol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以97%的产率得到tert-butyl {(8R)-8-[1-(tert-butyl)-1,1-diphenylsilyl]oxy-9-[(4-methoxybenzyl)oxy]-5-nonynyloxy}dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体选择性分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应：一种简洁高效的 Amphidinolactone A 全合成

  摘要：

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000565
• 作为产物：
  描述：

  6-(叔-丁基二甲基硅烷基氧基)-1-己炔 、 (R)-2-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)oxirane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以89%的产率得到(2R)-9-[1-(tert-butyl)-1,1-dimethylsilyl]oxy-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]-4-nonyn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  保护基团定向立体选择性分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应：一种简洁高效的 Amphidinolactone A 全合成

  摘要：

  在 13 个线性步骤中描述了 amphidinactone A 的收敛全合成，这是一种来自培养的鞭毛藻 Amphidinium sp. 的细胞毒性大环内酯。合成序列中的关键步骤涉及分子内 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应，用于通过从单个手性环氧化物衍生的两个片段的结合来构建 13 元内酯环。NHK 反应的立体化学结果已得到计算研究的支持。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000565