(E)-1-Methoxy-1-propen | 4188-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-Methoxy-1-propen
• 英文别名: 1-Methoxy-1-propene；(E)-1-methoxyprop-1-ene
• CAS: 4188-69-6
• 化学式: C₄H₈O
• 分子量: 72.1069
• InChiKey: QHMVQKOXILNZQR-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 熔点：
  -99.71 °C
• 沸点：
  45-47 °C
• 密度：
  0.7813 g/cm3(Temp: 40 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-Methoxy-1-propen 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOFFMANN H. M. R.; GIESEL K.; LIES R.; ISMAIL Z. M., SYNTHESIS,(1986) N 7, 548-551

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基甲基醚 生成 (E)-1-Methoxy-1-propen
  参考文献：
  名称：

  BUDZELAAR, P. H. M.;ALBERTS-JANSEN, H. J.;BOERSMA, J.;VAN, DER, KERK, G. +, POLYHEDRON, 1982, 1, N 6, 563-566

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Relative reactivities of substituted olefins toward benzyne
  作者：I. Tabushi、K. Okazaki、R. Oda

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82980-x

  日期：1969.1

  In the reaction of various substituted olefins with benzyne, product determination and relative reactivity measurements were carried out. The principal reaction is the addition-H migration. Orientation of the first addition (concerning with the substituent on the double bond) and acceleration with acetyl, methoxycarbonyl, aluoxyl or alkyl substituent revealed that a biradical intermediate is involved

  在各种取代的烯烃与苯炔的反应中，进行了产物测定和相对反应性测量。主要反应是加成氢的迁移。第一次加成的方向（关于双键上的取代基）和乙酰基，甲氧基羰基，铝氧基或烷基取代基的加速反应表明存在双自由基中间体。
• 1,2-Bis(trifluoromethyl)ethene-1,2-dicarbonitrile: Enol Ethers and Ketene Acetals as Cycloaddition Partners
  作者：Rolf Huisgen、Gonzalo Urrutia Desmaison

  DOI：10.1002/hlca.201200217

  日期：2012.7

  19F‐NMR data served the structural assignment and the quantitative analysis. The mechanistic discussion is based on rotations and ring closures of the assumed 1,4‐zwitterionic intermediates. Dimethylketene dimethyl acetal, methylketene dimethyl acetal, and ketene diethyl acetal show an increasing rate in their reactions with BTE as well as in the equilibration of the cycloadducts.

  （E）-和（Z）-1,2-双（三氟甲基）乙烯-1,2-二腈（（E）-和（Z）-BTE，分别是=（E）-和（Z）-2 ，3-双（三氟甲基）但是-2-烯键化）被用作立体化学探针，用于研究受体与供体烯烃的（2 + 2）环加成反应。尽管在（E）-和（Z）-BTE反应中比率不同，但在甲基（E）-和（Z）-丙烯基醚中添加了八种可能的环丁烷8。在19F-NMR数据用于结构分配和定量分析。机理的讨论是基于假定的1,4-两性离子中间体的旋转和闭环。二甲基乙烯酮二甲基乙缩醛，甲基乙烯酮二甲基乙缩醛和乙烯酮二乙基乙缩醛在与BTE的反应以及环加合物的平衡中显示出增加的速率。
• Reaction of vinyl- and propenyl-ethers with tert-butoxyl radicals - an ESR study
  作者：Hans-Gert Korth、Reiner Sustmann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98834-8

  日期：1985.1

  Photolytically generated tert-butoxyl radicals react with vinyl- and propenyl ethers by hydrogen abstraction and addition to the double bond; the abstraction/addition ratio and the regioselectivity of addition are interpreted in terms of predominant steric interactions.

  光解产生的叔丁氧基自由基通过夺氢并加成双键与乙烯基和丙烯基醚反应；根据主要的空间相互作用来解释抽象/加成比和加成的区域选择性。
• Synthesis of ?-cyclohexyl- and ?,?-alkylene-?,?-dicarbonyl-substituted dienes and study of their valence isomerization
  作者：Zh. A. Krasnaya、V. S. Bogdanov、S. A. Burova、Yu. V. Smirnova

  DOI：10.1007/bf00696716

  日期：1995.11

  ing α,β∶γ,δ-dienes. The structures of the reaction products were studied using1H NMR,13C NMR, and UV spectroscopy. The diene keto esters bearing no substituents at the γ-position were shown to be in fact three-component equilibrium mixtures comprised ofE- andZ-isomers of the diene (at the α,β bond) and a corresponding 2H-pyran. On the other hand, for keto esters with a Me group at the γ-position the

  摘要 β-环己基丙烯醛、β-环己基异丁烯醛或α-环亚烷基链烷醛与乙酰乙酸甲酯或丙二酸二甲酯缩合得到δ-环己基-和δ,δ-亚烷基取代的α,α-二羰基α,β∶γ,δ-二烯。使用1H NMR、13C NMR和UV光谱研究了反应产物的结构。在γ-位不带取代基的二烯酮酯实际上是三组分平衡混合物，由二烯的E-和Z-异构体（在α，β键处）和相应的2H-吡喃组成。另一方面，对于在 γ 位具有 Me 基团的酮酯，平衡完全转移到 2H-吡喃。与酮酯相反，二烯二酯仅以开放形式存在。
• Reactions of allylic compounds such as allyl alcohols, allyl ethers, and allylamines using trans-Mo(N2)2(Ph2PCH2CH2PPh2)2
  作者：T. Tatsumi、K. Hashimoto、H. Tominaga、Y. Mizuta、K. Hata、M. Hidai、Y. Uchida

  DOI：10.1016/0022-328x(83)80062-x

  日期：1983.8

  Double-bond migration of allylic alcohols and allylic alkyl ethers was catalytically effected with trans-Mo(N2)2(dpe)2(dpe = Ph2PCH2CH2PPh2). Decarbonylation occurred simultaneously in the case of allyl alcohol. Diallyl ether and allyl phenol ether gave the fragmentation products presumably through initial oxidative addition of the allylO bond. Allylamine was converted to N-propylideneallylamine and

  用反式-Mo（N 2）2（dpe）2（dpe ＝ Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2）催化实现烯丙基醇和烯丙基烷基醚的双键迁移。在烯丙醇的情况下同时发生脱羰作用。二烯丙基醚和烯丙基苯酚醚大概是通过烯丙基O键的初始氧化加成得到的裂解产物。烯丙胺转化为N-亚丙基烯丙胺和NH 3。ñ，ñ -Dimethylallylamine异构化为N-反式-丙烯基二甲基胺，在加入氧气后进一步转化为4-二甲基氨基-1,3-己二烯和二甲基胺。乙酰乙酸甲酯与烯丙基醚和胺的催化烯丙基化反应是通过使用反式Mo（N 2）2（dpe）2来实现的。

表征谱图