1-溴-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯 | 218610-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1-溴-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯
• 英文名称: 1-bromo-2-(2,2,2-trifluoroethoxy)benzene
• CAS: 218610-57-2
• 化学式: C₈H₆BrF₃O
• 分子量: 255.034
• InChiKey: KCDNGJIKOVCQKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

SDS

1-溴-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 44.0h， 生成 3,4-dimethoxy-N-cis-(4-{4-[2-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-phenyl]-piperidin-1-yl}-cyclohexyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  (Phenylpiperidinyl)cyclohexylsulfonamides: Development of α1a/1d-selective adrenergic receptor antagonists for the treatment of benign prostatic hyperplasia/lower urinary tract symptoms (BPH/LUTS)

  摘要：

  Although alpha(1), adrenergic receptor blockers can be very effective for the treatment of benign prostatic hyperplasia/lower urinary tract symptoms (BPH/LUTS), their usage is limited by CV-related side-effects that are caused by the subtype non-selective nature of the current drugs. To overcome this problem, it was hypothesized that a alpha(1a/1d) subtype selective antagonist would bring more benefit for the therapy of BPH/LUTS. In developing such selective alpha(1a/1d) ligands, a series of (phenylpiperidinyl)cyclohexylsulfonamides has been synthesized and evaluated for binding to three cloned human alpha(1)-adrenergic receptor subtypes. Many compounds showed equal affinity for both alpha(1a) and alpha(1d) subtypes with good selectivity versus the alpha(1b) subtype. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.04.098
• 作为产物：
  描述：

  2-碘-1,1,1-三氟乙烷 、 2-溴苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-溴-2-(2,2,2-三氟乙氧基)苯
  参考文献：
  名称：

  [EN] BIARYL SUBSTITUTED TRIAZOLES AS SODIUM CHANNEL BLOCKERS
  [FR] TRIAZOLES SUBSTITUES PAR BIARYLE UTILISES COMME INHIBITEURS DES CANAUX SODIQUES

  摘要：

  双芳基取代的三唑化合物，如式I、II或III所示，或其药学上可接受的盐，以及制备此类化合物及其盐的方法。药用组合物包含本发明化合物的有效量，可单独使用，或与一种或多种其他治疗活性化合物联合使用，并配以药学上可接受的载体。治疗与钠通道活性相关或由其引起的病症的方法，包括例如急性疼痛、慢性疼痛、内脏疼痛、炎症性疼痛、神经病性疼痛、癫痫、肠易激综合征、抑郁症、焦虑症、多发性硬化症和双相情感障碍，包括施用本发明化合物的有效量，可单独使用，或与一种或多种其他治疗活性化合物联合使用。实施局部麻醉的方法包括施用本发明化合物的有效量，可单独使用，或与一种或多种其他治疗活性化合物联合使用，并配以药学上可接受的载体。

  公开号：

  WO2004083189A1

文献信息

• FLAP MODULATORS
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：US20150259357A1

  公开（公告）日：2015-09-17

  The present invention relates to compounds of Formula (I), or a form thereof, wherein ring A, R 1 , R 2 , R 3 , R 3 ′, L, W, and V are as defined herein, useful as FLAP modulators. The invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I). Methods of making and using the compounds of Formula (I) are also within the scope of the invention

  本发明涉及式（I）的化合物，或其形式，其中环A，R1，R2，R3，R3'，L，W和V如本文所定义，可用作FLAP调节剂。该发明还涉及包含式（I）化合物的药物组合物。制备和使用式（I）化合物的方法也属于本发明的范围。
• Alpha 1a adrenergic receptor antagonists
  申请人：Merck & Co., Inc

  公开号：US06376503B1

  公开（公告）日：2002-04-23

  This invention relates to certain novel compounds and derivatives thereof, their synthesis, and their use as alpha 1a adrenergic receptor antagonists. One application of these compounds is in the treatment of benign prostatic hyperplasia. These compounds are selective in their ability to relax smooth muscle tissue enriched in the alpha 1a receptor subtype without at the same time inducing hypotension. One such tissue is found surrounding the urethral lining. Therefore, one utility of the instant compounds is to provide acute relief to males suffering from benign prostatic hyperplasia, by permitting less hindered urine flow. Another utility of the instant compounds is provided by combination with a human 5-alpha reductase inhibitory compound, such that both acute and chronic relief from the effects of benign prostatic hyperplasia are achieved.

  这项发明涉及某些新颖化合物及其衍生物，它们的合成以及它们作为α1a肾上腺素能受体拮抗剂的用途。这些化合物的一个应用是治疗良性前列腺增生。这些化合物在其能够放松富含α1a受体亚型的平滑肌组织方面具有选择性，同时不会引起低血压。这样的组织之一是围绕尿道内膜的组织。因此，这些化合物的一个用途是为患有良性前列腺增生的男性提供急性缓解，从而减少尿液流动的阻碍。这些化合物的另一个用途是与人类5α-还原酶抑制剂化合物结合，从而实现对良性前列腺增生影响的急性和慢性缓解。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2013029338A1

  公开（公告）日：2013-03-07

  Disclosed are novel retinoid-related orphan receptor gamma (RORy) modulators and their use in the treatment of diseases mediated by RORy.

  揭示了一种新型的视黄醇相关孤儿受体γ（RORγ）调节剂，以及它们在治疗由RORγ介导的疾病中的用途。
• Discovery of Brain-Penetrant Glucosylceramide Synthase Inhibitors with a Novel Pharmacophore
  作者：Yuta Tanaka、Masaki Seto、Keiko Kakegawa、Kazuaki Takami、Fumiaki Kikuchi、Takeshi Yamamoto、Minoru Nakamura、Masaki Daini、Masataka Murakami、Tomohiro Ohashi、Takahito Kasahara、Junsi Wang、Zenichi Ikeda、Yasufumi Wada、Florian Puenner、Takahiro Fujii、Masakazu Inazuka、Sho Sato、Tomohiko Suzaki、Jeong-Ho Oak、Yuichi Takai、Hiroshi Kohara、Kouya Kimoto、Hideyuki Oki、Satoshi Mikami、Minoru Sasaki、Yuta Tanaka

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c02078

  日期：2022.3.10

  absorption, distribution, metabolism, elimination, toxicity (ADMETox) profile resulted in the discovery of T-036, a potent GCS inhibitor in vivo. Pharmacophore-based scaffold hopping was performed to mitigate safety concerns associated with T-036. The ring opening of T-036 resulted in another potent GCS inhibitor with a lower toxicological risk, T-690, which reduced glucosylceramide in a dose-dependent manner

  葡萄糖神经酰胺合酶 (GCS) 的抑制是戈谢病的主要治疗策略，并且已被建议作为治疗帕金森病的潜在靶点。在此，我们报告了新的脑渗透 GCS 抑制剂的发现。对构效关系的评估揭示了该系列中独特的药效团。芳环 A 的亲脂性邻位取代基和芳环 B 的适当方向性是效力的关键。吸收、分布、代谢、消除、毒性 (ADMETox) 曲线的优化导致发现了T-036，一种有效的体内 GCS 抑制剂。进行基于药效团的支架跳跃以减轻与T-036相关的安全问题。T-036的开环导致另一种具有较低毒理学风险的强效 GCS 抑制剂T-690以剂量依赖性方式减少小鼠血浆和皮质中的葡萄糖神经酰胺。最后，我们讨论了赋予独特抑制模式和降低心血管风险的化合物的结构方面。
• 一种三氟乙氧基芳基醚衍生物的合成方法
  申请人：常州大学

  公开号：CN107200681A

  公开（公告）日：2017-09-26

  本发明为一种三氟乙氧基芳基醚衍生物的合成方法，涉及有机化工及药物领域。所用原料为二芳基碘嗡盐和三氟乙醇，加入NaH，以邻二氯乙烷为溶剂，在50℃下反应3‑4小时，得到三氟乙氧基芳基醚衍生物。使用本发明提出的方法在加热搅拌条件下，反应3‑4小时，即可得到三氟乙氧基芳基醚衍生物，产率为69～90％。本反应的优点是在无金属催化下，在温和的条件下使用三氟乙醇和六氟异丙醇为氟源，为合成三氟乙氧基芳基醚衍生物提供了一条高效，绿色的合成新方法。