methyl (4E)-6-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methyl-3-hydroxy-4-hexenoate | 237735-58-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (4E)-6-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methyl-3-hydroxy-4-hexenoate
• CAS: 237735-58-9
• 化学式: C₁₄H₂₈O₄Si
• 分子量: 288.459
• InChiKey: REPCXNWCVJNELL-DHZHZOJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.88
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4E)-6-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methyl-3-hydroxy-4-hexenoate 在 3 A molecular sieve titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium tetrahydroborate 、 (-)-diisopropyl tartrate 、 三氟甲磺酸 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 二乙基甲氧基硼烷 、 三甲基铝 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 43.25h， 生成 (E)-(3R,4S,5R,7S)-7-Benzyloxy-10-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4,8-dimethyl-dec-8-en-1-yne-3,5-diol
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基硅氧烷基乙醛 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 49.08h， 生成 methyl (4E)-6-[(t-butyldimethylsilyl)oxy]-4-methyl-3-hydroxy-4-hexenoate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成抗肿瘤大环内酯类RhizoxinD。

  摘要：

  描述了具有强大的抗肿瘤和抗真菌生物活性的天然产物-根瘤菌素D的聚合，高对映选择性合成。该分子的C（1）-C（9）片段是使用三倍拟对称中间体合成的，该中间体最终衍生自γ-丁内酯。通过手性拆分/不对称羟醛方案制备了根霉菌素D的中心核心。探索了产生多烯片段的几种方法，并最终从丝氨酸中分六个步骤制备了侧链。分子的左翼和右翼的统一是使用一步式烯烃化方案实现的，大环化是使用Horner-Emmons烯烃在C（2）-C（3）烯烃上进行的。

  DOI：

  10.1021/jo034011x