methyl (S)-3-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)butanoate | 1254199-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-3-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)butanoate
• 英文别名: (S)-3-(2-fluoro-5-nitro-phenyl)-3-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)-butyric acid methyl ester；(S)-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-3-((R)-2-methyl-propane-2-sulfinylamino)butyric acid methyl ester；(S)-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-3-((R)-2-methylpropane-2-sulfinylamino)butyric acid methyl ester；(S)-methyl 3-[(R)-1,1-dimethylethylsulfinamido]-3-(2,3,6-trifluorophenyl)butanoate；methyl (3S)-3-[[(R)-tert-butylsulfinyl]amino]-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)butanoate
• CAS: 1254199-42-2
• 化学式: C₁₅H₂₁FN₂O₅S
• 分子量: 360.407
• InChiKey: QVSWHFCLFFFGQI-IZHWHUGBSA-N

物化性质

• 沸点：
  495.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-3-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)butanoate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid [(S)-1-(2-fluoro-5-nitro-phenyl)-3-hydroxy-1-methyl-propyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  BACE1 inhibitors: A head group scan on a series of amides

  摘要：

  A series of amides bearing a variety of amidine head groups was investigated as BACE1 inhibitors with respect to inhibitory activity in a BACE1 enzyme as well as a cell-based assay. Determination of their basicity as well as their properties as substrates of P-glycoprotein revealed that a 2-amino-1,3-oxazine head group would be a suitable starting point for further development of brain penetrating compounds for potential Alzheimer's disease treatment. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.05.003
• 作为产物：
  描述：

  2'-氟苯乙酮 在 titanium(IV) tetraethanolate 、 正丁基锂 、 硫酸 、 硝酸 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 19.58h， 生成 methyl (S)-3-(((R)-tert-butylsulfinyl)amino)-3-(2-fluoro-5-nitrophenyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PENTAFLUOROSULFUR IMINO HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS BACE-1 INHIBITORS, COMPOSITIONS, AND THEIR USE
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES DE TYPE IMINO-PENTAFLUOROSULFURE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE1, COMPOSITIONS EN CONTENANT ET LEUR UTILISATION

  摘要：

  在其多种实施方式中，本发明提供了某些五氟硫代咪唑杂环化合物，包括化合物式（I）：及其互变异构体、溶剂化物、前药、酯类和氘代物以及所述化合物和所述互变异构体的药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R9、R11、环A、环B、m、n、p、q、r、-L1-、L2-和L3-中的每一个都是独立选择并按本文所定义的。还公开了包括一种或多种这样的化合物（单独和与一种或多种其他活性剂的组合）的药物组合物，以及其制备和在治疗与淀粉样蛋白β（Aβ）蛋白相关的病理学，包括阿尔茨海默病，中的用途的方法。

  公开号：

  WO2011044184A1

文献信息

• [EN] DIHYDROPYRIMIDINONES FOR USE AS BACE2 INHIBITORS<br/>[FR] DIHYDROPYRIMIDINONES POUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2010128058A1

  公开（公告）日：2010-11-11

  This invention relates to dihydropyrimidinones of the formula (I), wherein X and R1 to R7 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are BACE2 inhibitors and can be used as medicaments for the treatment or prevention of diseases such as diabetes.

  这项发明涉及公式（I）中的二氢嘧啶酮，其中X和R1至R7如描述和索赔中定义的那样，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是BACE2抑制剂，可用作治疗或预防疾病如糖尿病的药物。
• [EN] 1,3-OXAZINES AS BACE1 AND/OR BACE2 INHIBITORS<br/>[FR] 1,3-OXAZINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE BACE1 ET/OU DE BACE2
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2012156284A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides compounds of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明提供具有BACE1和/或BACE2抑制活性的式I化合物，它们的制备方法，含有它们的制药组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物可用于治疗和/或预防例如阿尔茨海默病和2型糖尿病等疾病。
• [EN] AMINO OXAZINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AMINO-OXAZINE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011070029A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  This invention relates to 5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-2-ylamine compounds of the formula (I) wherein R1 to R5 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are BACE2 inhibitors and can be used as medicaments for the treatment or prevention of diseases such as diabetes.

  这项发明涉及式(I)的5,6-二氢-4H-[1,3]噁嗪-2-胺类化合物，其中R1至R5如描述和权利要求中定义的那样，以及其药用盐。这些化合物是BACE2抑制剂，可用作治疗或预防糖尿病等疾病的药物。
• 1,3-OXAZINES AS BACE 1 AND/OR BACE2 INHIBITORS
  申请人：Hilpert Hans

  公开号：US20120295900A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The present invention provides compounds of formula I having BACE1 and/or BACE2 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease and type 2 diabetes.

  本发明提供具有BACE1和/或BACE2抑制活性的化合物，它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病和2型糖尿病方面是有用的。
• AMINO OXAZINE DERIVATIVES
  申请人：Banner David

  公开号：US20110144098A1

  公开（公告）日：2011-06-16

  This invention relates to 5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazin-2-ylamine compounds of the formula wherein R 1 to R 5 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are BACE2 inhibitors and can be used as medicaments for the treatment or prevention of diseases such as diabetes.

  这项发明涉及式中R1至R5如描述和索赔中所定义的5,6-二氢-4H-[1,3]噁唑啉-2-胺化合物，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是BACE2抑制剂，可用作治疗或预防糖尿病等疾病的药物。