2-(phenylsulfonylmethyl)-1-nitrobenzene | 69709-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylsulfonylmethyl)-1-nitrobenzene
• 英文别名: 1-nitro-2-((phenylsulfonyl)methyl)benzene；2-benzenesulfonylmethylnitrobenzene；ortho-nitrobenzyl phenyl sulfone；o-nitrobenzyl phenyl sulfone；1-benzenesulfonylmethyl-2-nitrobenzene；(2-nitro-benzyl)-phenyl sulfone；2-Nitrobenzyl phenyl sulfone；1-(benzenesulfonylmethyl)-2-nitrobenzene
• CAS: 69709-34-8
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₄S
• 分子量: 277.301
• InChiKey: YEDRXKUMPDYLDG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  88.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonylmethyl)-1-nitrobenzene 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 tin 、 phase-transfer catalyst 、 potassium tert-butylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 N,N-dimethyl-N-{2-[3-(phenylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles as novel 5-HT6 receptor ligands

  摘要：

  Novel 1-(2-aminoethyl)-3-(arylsulfonyl)-1H-indoles were prepared. Binding assays indicated they are 5-HT6 receptor ligands, among which N,N-dimethyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8t and N-methyl-N-{2-[3-(1-naphthylsulfonyl)-1H-indol-1-yl]ethyl}amine 8u showed high affinity for 5-HT6 receptors with K-i = 3.7 and 5.7nM, respectively. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.003
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(phenylsulfonylmethyl)-1-nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of organic anions. Part 109. Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroarenes with carbanions of .alpha.-haloalkyl phenyl sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00183a003

文献信息

• Specific ortho orientation in the vicarious substitution of hydrogen in aromatic nitro compounds with carbanion of chloromethyl phenyl sulfone
  作者：M. Makosza、T. Glinka、A. Kinowski

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91141-x

  日期：1984.1

  Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen atoms in nitroarenes with chloromethylphenyl sulfone proceeds selectively ortho to the nitro group when carried out in t-BuOK/THF base/solvent system. In the majority of 3-substituted nitrobenzene derivatives substitution occurs at the most hindered position 2. These conditions offer an efficient method of synthesis of 2,6 and 2,3-disubstituted nitrobenzene

  当在t-BuOK / THF碱/溶剂系统中进行硝基苯芳烃中的氢原子的替代亲核取代时，氯甲基苯基砜选择性地在硝基附近进行。在大多数3-取代的硝基苯衍生物中，大多数取代发生在受阻最大的位置2。这些条件提供了合成2,6和2,3-二取代的硝基苯衍生物的有效方法。
• Efficient New Protocol to Synthesize Aromatic and Heteroaromatic Dithioesters
  作者：Serge Masson、Isabelle Abrunhosa、Mihaela Gulea

  DOI：10.1055/s-2004-822311

  日期：——

  A very efficient, high yielding procedure to synthesize substituted aromatic and heteroaromatic dithioesters is described. It involves the reaction between (phenylsulfonyl)methyl (hetero)aromatic derivatives and elemental sulfur in basic medium, followed by alkylation.

  描述了一种高效、高产的合成取代芳香和杂芳香二硫酯的方法。该方法包括在碱性介质中（苯磺酰）甲基（杂）芳香衍生物与硫元素反应，随后进行烷基化。
• Substituent Effects on the Electrophilic Activity of Nitroarenes in Reactions with Carbanions
  作者：Sylwia Błażej、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1002/chem.200800821

  日期：2008.12.8

  as a model reaction because it meets key criteria, such as the wide range of substituents that can be present on the nitrobenzene ring, a low sensitivity to steric hindrance, and in particular the possibility of ensuring conditions in which the overall relative rates of reaction in competitive experiments are equal to the relative rates of nucleophilic addition. The values of relative rates of addition

  通过将氢（VNS）的取代亲核取代与氯甲基苯基砜（1）的碳负离子确定对硝基苯的硝基的对位，邻位和间位的取代基，对亲电子活性的影响。给出相对于硝基苯的取代硝基芳烃的相对活性的值，将其作为标准。选择该过程作为模型反应是因为它符合关键标准，例如硝基苯环上可能存在的取代基范围广泛，对位阻的敏感性低，尤其是确保总体相对相对分子质量的条件的可能性。竞争性实验中的反应速率等于亲核加成的相对速率。相对添加率的值，
• Synthesis of 4- and 6-substituted nitroindoles
  作者：Nikolai Moskalev、Michał Barbasiewicz、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.011

  日期：2004.1

  Enolizable ketones react with m-nitroaniline in the presence of strong base such as t-BuOK to give 4- and 6-substituted nitroindoles. The reaction proceeds via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen in m-nitroaniline with enolate anions in positions ortho to the amino group giving anionic σH adducts that are additionally stabilized by intramolecular interaction between the amino and the carbonyl

  烯醇化的酮与反应米硝基苯胺在强碱的存在下，例如吨-BuOK，得到4-和6-取代的硝基吲哚。通过氢的氧化亲核取代反应的进行在米硝基苯胺与位置烯醇化物阴离子的邻位的氨基给予阴离子σ ħ被附加地通过氨基和羰基之间的分子内相互作用稳定的加合物。所述σ的自发氧化ħ加合物，随后所产生的拜耳型缩合邻-aminonitrobenzyl酮，得到4-和6-取代的硝基吲哚。讨论了该反应的范围及其基本机理。
• Novel Synthesis of 2-Aryl and 2,3-Disubstituted Indoles by Modified Double Elimination Protocol
  作者：Govindarajulu Babu、Akihiro Orita、Junzo Otera

  DOI：10.1021/ol051826e

  日期：2005.10.1

  [reaction: see text] Syntheses of 2-aryl and 2,3-substituted indoles were realized by modified double elimination protocol. Under basic conditions, vinyl sulfones derived from the reaction of 2-aminobenzyl sulfone with benzaldehydes underwent cyclization and alkylation followed by elimination of sulfinic acid to afford 2,3-substituted indoles.

  [反应：见正文]通过改良的双消除方案实现了2-芳基和2,3-取代的吲哚的合成。在碱性条件下，使2-氨基苄基砜与苯甲醛反应衍生的乙烯基砜进行环化和烷基化，然后消除亚磺酸，得到2,3-取代的吲哚。