(S)-N-acetyl-3-(2-naphthyl)alanine methyl ester | 35939-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-acetyl-3-(2-naphthyl)alanine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-acetamido-3-naphthalen-2-ylpropanoate
• CAS: 35939-28-7
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: QTVYFTBLDIZYIS-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 熔点：
  82 °C
• 沸点：
  483.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水 、 (S)-N-acetyl-3-(2-naphthyl)alanine methyl ester 、 (R)-N-Acetyl-3-(2-naphthyl)alanine Methyl Ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 盐酸 、 potassium chloride 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 D-3-(2-萘基)-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  Nonapeptide and decapeptide analogs of LHRH, useful as LHRH antagonists

  摘要：

  LHRH的非apeptide和decapeptide类似物，其化学式为：##STR1##以及其药学上可接受的盐，其中：X是D-丙氨酸残基，其中C-3上的一个氢被替换为：(a)从苯基取代为三个或更多直链较低烷基的苯基含有的碳环芳基基团，萘基，蒽基，芴基，菲基，联苯基和苯基甲基; 或(b)从环己基取代为三个或更多直链较低烷基的饱和碳环基团，过氢萘基，过氢联苯基，过氢-2,2-二苯基甲基和金刚烷基; 或(c)从以下结构式所表示的基团中选择的含杂环芳基基团：##STR2##其中A"和A'分别选择自氢，较低烷基，氯和溴的群，G选择自氧，氮和硫的群; A是选择自L-吡氨酰基，D-吡氨酰基，N-酰基-L-脯氨酰基，N-酰基-D-脯氨酰基，N-酰基-D-色氨酰基，N-酰基-D-苯丙氨酰基，N-酰基-D-p-卤苯丙氨酰基和N-酰基-X的氨基酰基残基，其中X如上定义; B是选择自D-苯丙氨酰基，D-p-卤苯丙氨酰基，2,2-二苯基甘氨酰基和X的氨基酰残基，其中X如上定义; C是选择自L-色氨酰基，D-色氨酰基，D-苯丙氨酰基和X的氨基酰残基，其中X如上定义; E是甘氨酰胺或--NH--R.sup.1，其中R.sup.1是较低的烷基，环烷基，氟较低烷基或##STR3##其中R.sup.2是氢或较低烷基; 这些化合物是LHRH拮抗剂。

  公开号：

  US04341767A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-naphthyl)methylene-2-methyl-5(4H)-oxazolone 在 氢气 、 1.16C₄₂H₂₆O₁₀^(4-)*4OZr⁽²⁺⁾*4H₂O*2Zr⁽⁴⁺⁾*4HO^(1-)*0.84C₄₄H₃₀NO₁₀P^(4-)*0.72C₈H₁₂ClIr 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~25.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 (S)-N-acetyl-3-(2-naphthyl)alanine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  用于催化对映选择性氢化的坚固手性锆基金属有机骨架的拓扑基官能化

  摘要：

  设计和开发具有高活性和选择性的坚固且多孔的负载型催化剂对于精细化学品和药物的生态友好合成非常重要，但非常具有挑战性。我们在此报告了具有不同拓扑结构的高度稳定的手性 Zr(IV) 基 MOF 的设计和合成，以支持 Ir 配合物并证明其依赖于网络结构的不对称催化性能。在调制合成和等网状扩展策略的指导下，五个具有flu或ith拓扑结构的手性Zr-MOFs由对映纯的1,1'-联苯酚衍生的四羧酸酯接头和Zr6、Zr9或Zr12簇构建而成。所得MOFs在沸水、强酸性和弱碱性水溶液中均表现出较高的化学稳定性。两种以双酚二羟基为特征的开放笼和大笼中的flu MOF，经过P(NMe2)3和[Ir(COD)Cl]2的连续后合成修饰，可以成为高效且可回收的α加氢多相催化剂具有高达 98% ee 的脱氢氨基酸酯，而在小笼中具有二羟基基团的第三个 MOF 不能与 P(NMe2)3 一起安装以支持 Ir 络合物。将 Ir-磷催化剂掺入

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00637

文献信息

• Modular Monodentate Phosphoramidite Ligands for Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation
  作者：Yan Liu、Kuiling Ding

  DOI：10.1021/ja052749l

  日期：2005.8.1

  A new class of monodentate phosphoramidite ligands (DpenPhos) has been developed on the basis of the modular concept for Rh(I)-catalyzed asymmetric hydrogenations of a variety of olefin derivatives, affording the corresponding optically active compounds in excellent yields and enantioselectivities. The ligands have the advantages of facile preparation, tunable structure, and broad scope of substrates

  基于 Rh(I) 催化的各种烯烃衍生物的不对称氢化的模块化概念，开发了一类新的单齿亚磷酰胺配体 (DpenPhos)，以优异的产率和对映选择性提供相应的光学活性化合物。这些配体在其 Rh(I) 络合物催化的不对称氢化中具有制备容易、结构可调和底物范围广等优点。
• Synthesis of Chiral Hydroxyl Phospholanes from <scp>d</scp>-mannitol and Their Use in Asymmetric Catalytic Reactions
  作者：Wenge Li、Zhaoguo Zhang、Dengming Xiao、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/jo000066c

  日期：2000.6.1

  Strategies for protection and deprotection of OH-groups in the presence of phosphines have been explored. Rate acceleration in the Baylis-Hillman reaction was observed when a hydroxyl phosphine was used as the catalyst. Rhodium complexes with chiral bisphospholanes are highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of various kinds of functionalized olefins such as dehydroamino

  手性羟基一膦3 [（2S，3S，4S，5S）-3,4-二羟基-2，5-二甲基-1-苯基膦烷]和双膦酸酯5a [1,2-双[（2S，3S，4S，5S） -3,4-二羟基-2,5-二甲基磷杂环戊烷基]苯]和5b [1,2-双[（2S，3S，4S，5S）-2,5-二乙基-3,4-二羟基磷杂环戊基]苯]从现成的D-甘露醇中以高收率获得。已经研究了在膦存在下保护和脱保护OH-基团的策略。当使用羟基膦作为催化剂时，在Baylis-Hillman反应中观察到速率加速。铑与手性双膦酸酯的络合物是高度对映选择性的催化剂，用于各种官能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物，衣康酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化。
• A Novel Chiral Ferrocenyl Phosphine Ligand from Sugar:  Applications in Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation Reactions
  作者：Duan Liu、Wenge Li、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ol0269998

  日期：2002.12.1

  [structure: see text] A new chiral ferrocenyl diphosphine ligand 3 was synthesized from readily available D-mannitol. Rh-complex with this ligand showed high enantioselectivity and reactivity in the asymmetric hydrogenation of dehydroamino acid derivatives and itaconic acid derivatives. Up to over 99% ee and 10 000 TON were achieved with this catalytic system.

  [结构：见正文]从容易获得的D-甘露糖醇合成了新的手性二茂铁基二膦配体3。具有这种配体的Rh-络合物在脱氢氨基酸衍生物和衣康酸衍生物的不对称氢化中显示出高的对映选择性和反应性。使用该催化系统可实现高达99％的ee和10000吨。
• Asymmetric catalysis based on chiral phospholanes and hydroxyl phospholanes
  申请人：The Penn State Research Foundation

  公开号：US06337406B1

  公开（公告）日：2002-01-08

  Chiral phosphine ligands derived from chiral natural products including D-mannitol and tartaric acid. The ligands contain one or more 5-membered phospholane rings with multiple chiral centers, and provide high stereoselectivity in asymmetric reactions.

  来自手性天然产物的手性膦配体，包括D-甘露醇和酒石酸。这些配体含有一个或多个含有多个手性中心的5元磷环，并在不对称反应中提供高立体选择性。
• Access to Enantioenriched α-Amino Esters via Rhodium-Catalyzed 1,4-Addition/Enantioselective Protonation
  作者：Laure Navarre、Rémi Martinez、Jean-Pierre Genet、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ja710691p

  日期：2008.5.1

  Conjugate addition of potassium trifluoro(organo)borates 2 to dehydroalanine derivatives 1, mediated by a chiral rhodium catalyst and in situ enantioselective protonation, afforded straightforward access to a variety of protected alpha-amino esters 3 with high yields and enantiomeric excesses up to 95%. Among the tested chiral ligands and proton sources, Binap, in combination with guaiacol (2-methoxyphenol)

  在手性铑催化剂和原位对映选择性质子化的介导下，三氟（有机）硼酸钾 2 与脱氢丙氨酸衍生物 1 的共轭加成可以直接获得各种受保护的 α-氨基酯 3，收率高，对映体过量高达 95% . 在测试的手性配体和质子源中，Binap 与愈创木酚（2-甲氧基苯酚）（一种廉价且无毒的苯酚）结合，提供了最高的不对称诱导。有机锡烷也显示参与该反应。通过对酯部分进行微调，并使用二氟磷作为手性配体，提高了对映选择性，通常接近 95%。氘标记实验揭示，并支持 DFT 计算，