1,3,5,9-tetrabromo-7-tert-butylpyrene | 1422738-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1,3,5,9-tetrabromo-7-tert-butylpyrene
• 英文别名: 7-tert-butyl-1,3,5,9-tetrabromopyrene；1,3,5,9-Tetrabromo-7-tert-butylpyrene
• CAS: 1422738-41-7
• 化学式: C₂₀H₁₄Br₄
• 分子量: 573.947
• InChiKey: UQFXKMSKVQTOCQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.956±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5,9-tetrabromo-7-tert-butylpyrene 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 邻二甲苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1,3,5,9-tetraphenylpyrene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and photophysical properties of novel butterfly-shaped blue emitters based on pyrene

  摘要：

  以 1,3,5,9-四溴-7-叔丁基芘为溴化物前体，通过铃木-宫浦交叉偶联反应合成了一系列新型蝶形 1,3,5,9-四芳基取代芘衍生物。对它们的热学、光物理、电化学和相关性质进行了系统研究。研究发现，所有化合物都具有很高的热稳定性，分解温度（Td）高达 300 ℃。所有化合物在溶液（Φf：0.45-0.92）和固态（Φf：0.48-0.75）中的光谱区域 412-469 nm 和 410-470 nm 都显示出高度的蓝色荧光发射。值得注意的是，这些蝶形芘 4 具有-4.76 至 -5.93 eV 的低洼 HOMO 电平，因此很有希望应用于有机发光二极管。

  DOI：

  10.1039/c3ob41350k
• 作为产物：
  描述：

  芘 在 铁粉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.75h， 生成 1,3,5,9-tetrabromo-7-tert-butylpyrene
  参考文献：
  名称：

  溴化 铁（iii）催化2-叔丁基py和相应的位置依赖性芳基官能化pyr衍生物的溴化†

  摘要：

  本工作通过理论计算和详细的实验方法探讨了2-叔丁基py（1）的溴化机理，该区域选择性地提供了单溴，二溴，三溴和四溴py 。在存在铁粉的情况下，可以将溴原子引导至K区（5-和9-位），而不是反应性更高的6和8位。在此过程中，FeBr 3在释放空间位阻或降低重排的活化能方面起着重要作用。中间体溴py衍生物经分离并经1确证1 H NMR光谱，质谱和元素分析。关于取代位置的进一步证据来自一系列芳基取代的derivatives衍生物，这些衍生物是通过Suzuki-Miyaura交叉偶联反应与4-甲氧基-苯基硼酸反应而得自相应的溴py。所有依赖位置的芳基官能化pyr衍生物均具有单X射线衍射，1 H / 13 C NMR，FT-IR和MS表征，并提供了直接的证据来支持我们的结论。此外，通过荧光和吸收以及荧光寿命测量证实了一系列化合物的光物理性质。

  DOI：

  10.1039/c4ra12216j

文献信息

• A Series of Mesoporous Rare‐Earth Metal–Organic Frameworks Constructed from Organic Secondary Building Units
  作者：Xiu‐Liang Lv、Liang Feng、Kun‐Yu Wang、Lin‐Hua Xie、Tao He、Wei Wu、Jian‐Rong Li、Hong‐Cai Zhou

  DOI：10.1002/anie.202011653

  日期：2021.1.25

  Further development of metal–organic frameworks (MOFs) requires an establishment of hierarchical interaction within the framework. Herein, we report a series of mesoporous rare‐earth (RE) MOFs that are constructed from an unusual 12‐connected π‐stacked pyrene secondary building unit (SBU) and a typical 12‐connected RE6 cluster (RE=Eu, Y, Yb, Tb, Ce). The judicious design of a butterfly‐shape pyrene

  金属有机框架（MOF）的进一步发展要求在框架内建立分层的交互作用。在此，我们报告了一系列中孔稀土（MO）MOF，这些MOF由不寻常的12个连接的π堆叠pyr二级建筑单元（SBU）和典型的12个连接的RE 6簇（RE = Eu，Y， Yb，Tb，Ce）。带有叔丁基取代基的蝶形pyr配体的明智设计能够在其强烈的分子间π-π相互作用下形成无序的12连接有机SBU。12个连接的无机立方八面体SBU和12个连接的有机变形六边形棱镜SBU的组装产生了前所未有的网络，可以进一步简化为4,4个连接的pts网由平面正方形和四面体连接。这项工作为由协调，共价和非共价链接的建筑单元构建的框架的设计和合成提供了新的见解。
• 四芳基芘类衍生物、制备方法和应用及电致发 光器件
  申请人：TCL集团股份有限公司

  公开号：CN103539725B

  公开（公告）日：2016-02-10

  本发明公开一种四芳基芘类衍生物、制备方法和应用及电致发光器件，所述四芳基芘类衍生物为1,3,5,9-四芳基芘衍生物，其结构通式为？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？？；其中，Ar表示、、、、或。所述四芳基芘类衍生物具有非平面蝴蝶状的刚性结构，与其它高荧光量子效率基团相连，可以很好地增强整个化合物分子的刚性，提高化合物的玻璃化转换温度，进一步增强发光器件的稳定性，同时抑制化合物分子之间的π-π堆积，降低电致发光光谱的红移程度，提高荧光发光器件的效率。
• 1,3,5,9-Tetra(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)pyrene (TTPE(1,3,5,9)Py): a prominent blue AIEgen for highly efficient nondoped pure-blue OLEDs
  作者：Fuli Xie、Huijuan Ran、Xuewei Duan、Ruijun Han、Huaming Sun、Jian-Yong Hu

  DOI：10.1039/d0tc04557h

  日期：——

  to develop efficient pure blue emitters with a small efficiency roll-off and realize full-color displays. Here, by attaching a representative AIE unit tetraphenylethylene (TPE) to the 1-, 3-, 5- and 9-positions of the pyrene ring, a new highly twisted pyrene-based blue AIEgen, 1,3,5,9-tetra(4-(1,2,2-triphenylvinyl)phenyl)pyrene (TTPE(1,3,5,9)Py), was designed and synthesized. The new blue AIEgen has

  人们一直在不遗余力地开发具有低效率衰减的高效纯蓝色发射器，并实现全彩色显示。在这里，通过将代表性的AIE单元四苯基乙烯（TPE）连接到the环的1、3、5和9位，可以得到一种新的高度扭曲的pyr基蓝色AIEgen，1、3、5、9-tetra设计并合成了（4-（1,2,2-三苯基乙烯基）苯基）（（TTPE（1,3,5,9）Py）。新型蓝色AIEgen具有良好的热稳定性和形态稳定性，并在固态下表现出显着增强的光致发光（PL）。前述特性和适当的能级确保TTPE（1,3,5,9）Py可以用作OLED中的突出蓝色发射器。所述TTPE（1,3,5,9）PY基于非掺杂装置显示的纯蓝色发光（λ EL：468纳米）和低接通电压（V上：最大EQE，电流效率（CE）和4.10％的亮度，7.38光盘3.2 V）-1和11 849 cd m -2。更重要的是，基于TTPE（1,3,5,9）Py的器件显示出可以忽略的
• 一种芘基蓝色聚集诱导发光材料及其制备方法和应用
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN110002946B

  公开（公告）日：2022-02-25

  本发明公开了一种芘基蓝色聚集诱导发光材料及其制备方法和应用，该发光材料在芘的活性位(1‑,3‑)和K‑区(5‑,9‑)引入四个聚集诱导发光生色团四苯基乙烯(TPE)，其最终化合物为7‑叔丁基‑1,3,5,9‑四(4‑(1,2,2‑三苯基乙烯基)苯基)芘(Py(1,3,5,9)TTPE)，其具有大的共轭体系和扭曲的分子构象。该材料通过Suzuki偶联反应制备，因制备出的化合物在四氢呋喃稀溶液中几乎不发光，但其固态薄膜有高效的发光，光致发光量子效率高达77.9％。本发明化合物热分解温度高，热稳定性好，且其蓝色电致发光器件性能优异，外部量子效率EQE为4.10％，最大电流效率CEmax为7.38cd/A，表明目标化合物在有机发光二极管OLED领域有很好的应用前景。
• Tunable fluorescence emission for multi-color light-emitting diodes and voice-activated intelligent lighting applications
  作者：Yiwei Liu、Yuanwei Wang、Xinyi Song、Xiaohui Wang、Haoxian Zhu、Juchang Zhang、Jie Bai、Carl Redshaw、Xin-Long Ni、Xing Feng、Dong Wang、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1039/d2tc00936f

  日期：——

  A simple push-pull system is presented to control the energy gap of organic luminescent molecules; the latter have been employed in voice activated LED devices.

  介绍了一种控制有机发光分子能隙的简单推拉系统；后者已被用于声控 LED 设备。