4-甲氧基-2,2’,4’-三甲基二苯胺 | 41374-20-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 二苯胺类中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 4-甲氧基-2,2’,4’-三甲基二苯胺
• 中文别名: 2-甲基-4-甲氧基-2',4'-二甲基二苯胺；4-甲氧基-2,2',4'-三甲基二苯胺；4-甲氧基-2-甲基-2',4'-二甲基二苯胺
• 英文名称: 4-methoxy-2,2’,4’-trimethyldiphenylamine
• 英文别名: 4-methoxy-2,2',4'-trimethyldiphenylamine；3-Methoxy-6-(2',4'-dimethylanilino)-toluol；4-(2',4'-dimethylanilino)-1-methoxy-3-methylbenzene；2-methyl-4-methoxy-2',4'-dimethyl-diphenylamine；Benzenamine, N-(2,4-dimethylphenyl)-4-methoxy-2-methyl-；N-(4-methoxy-2-methylphenyl)-2,4-dimethylaniline
• CAS: 41374-20-3
• 化学式: C₁₆H₁₉NO
• 分子量: 241.333
• InChiKey: ICYDPYVGYFLVFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  DryPowder

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2922299090

制备方法与用途

用途：用于合成热（压）敏色素的中间体原料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲氧基-2,2’,4’-三甲基二苯胺 在 1,1,1-triacetoxy-1,1-dihydro-1,2-benziodoxol-3(1H)-one 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到4-(2,4-dimethylphenylimino)-3-methylcyclohexa-2,5-dienone
  参考文献：
  名称：

  A New Method for the Synthesis of Iminoquinones via DMP-Mediated Oxidative Reaction

  摘要：

  通过用高价碘试剂 Dess-Martin periodinane 氧化伯胺和仲胺合成了亚氨基醌类化合物，收率从一般到良好，并推测了可能的机理。该方法便于建立多样化的亚氨基醌化合物库，对其在医药领域的潜在应用具有重要意义。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258202
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲氧基甲苯 、 2,4-二甲基苯胺 在 二(三叔丁基膦)钯 、 四丁基溴化铵 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以90%的产率得到4-甲氧基-2,2’,4’-三甲基二苯胺
  参考文献：
  名称：

  Process for manufacturing diphenylamines

  摘要：

  该发明教授了一种新颖的工艺步骤，用于快速高产量制造二苯胺，其化学式如下：其中R1为氢、烷基或芳基中选择；其中每个R2和R3相同或不同，且各自独立选择自氢、烷基、烷氧基、芳基烷基、二烷基胺、烷基芳基胺和取代或未取代的芳基，芳基上的取代基各自独立选择自烷基（C1-C8）、烷氧基（C1-C8）、芳氧基、芳基烷氧基和卤素；其中n和m各自独立为1至5之间的整数。 二苯胺是用于生产压敏和热敏成像系统中使用的偶氮染料的关键中间体。 该工艺至少在一种实施方式中包括在有机溶剂和水性碱性溶液中以升高温度反应芳基卤化物和芳胺，以及在一些实施方式中可选地加入相转移剂，然后在适当温度下加入催化量的叔丁基膦配体钯，以快速形成二苯胺。

  公开号：

  US20070073086A1

文献信息

• Novel fluoran compounds and production and use thereof
  申请人：TAOKA CHEMICAL CO., LTD

  公开号：EP0176161A1

  公开（公告）日：1986-04-02

  A fluoran compound of the formula: wherein R1 is C3-C13 secondary alkyl with respect to the carbon atom bonded to the nitrogen atpm, R2 is C1-C4 primary alkyl, C3-C4 alkenyl or C3-C4 alkoxyalkyl, R3 and R4 are, same or different, hydrogen, halogen, C1-C4 alkyl or trifluoromethyl, R5 is hydrogen, methyl, ethyl or halogen, which is useful as a color former and develops deep black with a developer.

  一种氟烷化合物，其式如下 其中 R1 是 C3-C13 仲烷基（相对于与氮键合的碳原子而言），R2 是 C1-C4 伯烷基、C3-C4 烯基或 C3-C4 烷氧基烷基，R3 和 R4 是相同或不同的氢、卤素、C1-C4 烷基或三氟甲基，R5 是氢、甲基、乙基或卤素，可用作显色剂，用显色剂显深黑色。
• Process for the preparation of diphenlyamine or nucleus-substituted derivative thereof
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, INC.

  公开号：EP0803496A1

  公开（公告）日：1997-10-29

  Described are processes for the preparation of diphenylamine or a nucleus-substituted derivative thereof, which comprise, upon feeding into a reaction system a phenol compound and reacting in the reaction system a cyclohexanone compound with an aniline compound in the presence of a hydrogen transfer catalyst and a catalytic amount of the cyclohexanone compound corresponding to the phenol compound while using the phenol compound as a hydrogen acceptor and forming the cyclohexanone compound in the reaction system, employing a hydroxide, carbonate or bicarbonate of an alkali metal and/or an alkaline earth metal when the hydrogen transfer catalyst is one of noble metals of Group VIII of the periodic table, respectively.

  本发明描述了制备二苯胺或其核取代衍生物的工艺，该工艺包括：将苯酚化合物加入反应体系，并在氢转移催化剂和与苯酚化合物相对应的催化量的环己酮化合物存在下，在反应体系中使环己酮化合物与苯胺化合物反应，同时将苯酚化合物用作氢接受体，并在反应体系中形成环己酮化合物、当氢转移催化剂为元素周期表第八族贵金属时，分别采用碱金属和/或碱土金属的氢氧化物、碳酸盐或碳酸氢盐。
• Process for the preparation of diphenylamine or nucleus-substituted derivative thereof
  申请人：MITSUI TOATSU CHEMICALS, Inc.

  公开号：EP0595332B1

  公开（公告）日：1998-02-04
• MONOPHASE SOLID SOLUTIONS COMPRISING A PLURALITY OF COLOUR FORMER COMPOUNDS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1115579A1

  公开（公告）日：2001-07-18
• PREPARATION PROCESS FOR MANUFACTURE AND PURIFICATION OF MIXTURES OF FLUORAN COMPOUNDS AND RECORDING MATERIAL COMPRISING SAID MIXTURES OF FLUORAN
  申请人：Ciba Specialty Chemicals Holding Inc.

  公开号：EP1107972B1

  公开（公告）日：2003-01-02