1-甲基-3-[(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基)甲基]哌嗪-2,5-二酮 | 120040-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基-3-[(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基)甲基]哌嗪-2,5-二酮
• 中文别名: 1-甲基-3-(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)-2,5-哌嗪二酮
• 英文名称: 1-methyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethyl)-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 1-methyl-3-[(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenyl)methyl]piperazine-2,5-dione
• CAS: 120040-38-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₅
• 分子量: 322.361
• InChiKey: MZPCUPGZFSDOLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-甲基-3-[(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基)甲基]哌嗪-2,5-二酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium tri(t-butoxy)aluminum hydride 、 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲酸 、 二氯甲烷 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7,9,10-trimethoxy-3,8,11-trimethyl-4-oxo-1,2,3,4,5,6-hexahydro-1,5-imino-3-benzazocine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saframycins. II. Preparations and reactions of N-methyl-2,5-piperazinediones.

  摘要：

  4-甲基-3-(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)-2,5-哌嗪二酮5和1-甲基-3-(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)的高效合成描述了来自(Z)-1-乙酰基-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)-2, 5-哌嗪二酮 2 的 -2, 5-哌嗪二酮 10。 1-甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 被证明是制备 1, 5-亚氨基-3-苯并佐辛衍生物 16 的有用中间体，16 是藏红霉素“右半部分”的骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2607
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-3-(2,4,5-trimethoxy-3-methylphenylmethylene)-2,5-piperazinedione 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以68.3%的产率得到1-甲基-3-[(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基)甲基]哌嗪-2,5-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of saframycins. II. Preparations and reactions of N-methyl-2,5-piperazinediones.

  摘要：

  4-甲基-3-(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)-2,5-哌嗪二酮5和1-甲基-3-(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)的高效合成描述了来自(Z)-1-乙酰基-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)-2, 5-哌嗪二酮 2 的 -2, 5-哌嗪二酮 10。 1-甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 被证明是制备 1, 5-亚氨基-3-苯并佐辛衍生物 16 的有用中间体，16 是藏红霉素“右半部分”的骨架。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.2607

文献信息

• A facile synthesis of 1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines through cyclization of O,N-acetals. II. Syntheses of isoquinolinequinone antibiotics.
  作者：Naoki SAITO、Nanko KAWAKAMI、Eri YAMADA、Akinori KUBO

  DOI：10.1248/cpb.37.1493

  日期：——

  A mild and effecient method for the synthesis of 1, 2, 3, 4-tetrahydroisoquinolines 3a-c and 9 by a modified Pictet-Spengler reaction involving Lewis acid-mediated cyclization of the O, N-acetals 2a-c and 8 is described. The synthetic urility of this reaction is demonstrated with a preparation of two isoquinolinequinone antibiotics, renierone (11) and mimocin (12), from the ester 3c.

  本文描述了一种温和高效的方法，通过改良的Pictet-Spengler反应合成1,2,3,4-四氢异喹啉3a-c和9，该反应涉及Lewis酸催化的O,N-乙缩醛2a-c和8的环化。通过从酯3c制备两种异喹啉醌抗生素——雷尼替酮（11）和米诺辛（12），展示了此反应的合成实用性。
• SAITO, NAOKI;KAWAKAMI, NANKO;YAMADA, ERI;KUBO, AKINORI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1493-1499
  作者：SAITO, NAOKI、KAWAKAMI, NANKO、YAMADA, ERI、KUBO, AKINORI

  DOI：——

  日期：——
• KUBO, AKINORI;SAITO, NAOKI;YAMATO, HIDEKAZU;YAMAUCHI, REIKO;HIRUMA, KAZUM+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 7, C. 2607-2614
  作者：KUBO, AKINORI、SAITO, NAOKI、YAMATO, HIDEKAZU、YAMAUCHI, REIKO、HIRUMA, KAZUM+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of saframycins. II. Preparations and reactions of N-methyl-2,5-piperazinediones.
  作者：AKINORI KUBO、NAOKI SAITO、HIDEKAZU YAMATO、REIKO YAMAUCHI、KAZUMI HIRUMA、SATOSHI INOUE

  DOI：10.1248/cpb.36.2607

  日期：——

  An efficient synthesis of 4-methyl-3-(2, 4, 5-trimethoxy-3-methylphenylmethyl)-2, 5-piperazinedione 5 and 1-methyl-3-(2, 4, 5-trimethoxy-3-methylphenylmethyl)-2, 5-piperazinedione 10 from (Z)-1-acetyl-3-(2, 4, 5-trimethoxy-3-methylphenylmethyl)-2, 5-piperazinedione 2 is described.The 1-methyl-2, 5-piperazinedione 10 is shown to be a useful intermediate for preparation of the 1, 5-imino-3-benzazocine derivative 16, which is the skeleton of the "right half" of saframycins.

  4-甲基-3-(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)-2,5-哌嗪二酮5和1-甲基-3-(2,4,5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)的高效合成描述了来自(Z)-1-乙酰基-3-(2, 4, 5-三甲氧基-3-甲基苯基甲基)-2, 5-哌嗪二酮 2 的 -2, 5-哌嗪二酮 10。 1-甲基-2, 5-哌嗪二酮 10 被证明是制备 1, 5-亚氨基-3-苯并佐辛衍生物 16 的有用中间体，16 是藏红霉素“右半部分”的骨架。