3-ethyl-6-fluoro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one | 1147012-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-ethyl-6-fluoro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-ethyl-6-fluoro-3,4-dihydro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 1147012-91-6
• 化学式: C₁₀H₁₁FN₂O
• 分子量: 194.209
• InChiKey: CTEUZUNLVCGQSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  351.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-6-fluoro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one 、 氯甲酸异丙酯 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到rac-opaviraline
  参考文献：
  名称：

  在无金属和光催化剂条件下，用偶氮二羧酸二烷基酯对喹喔啉-2-酮和苯并[1,4]恶嗪-2-酮进行可见光加速胺化

  摘要：

  描述了在金属和无光催化剂条件下通过可见光照射加速的环胺（二氢喹喔啉酮和二氢苯并恶嗪酮）与偶氮二羧酸二烷基酯的直接 sp 3 C-H 胺化。该协议具有非常温和的反应条件，用于合成氨基喹喔啉和苯并恶嗪衍生物，产率从好到高（高达 99%）。这些缩醛胺衍生物代表了用于不同合成 quinoxalin-2-one 衍生物的通用构件。

  DOI：

  10.1039/d1ob01157j
• 作为产物：
  描述：

  4‐benzyl‐6‐fluoro‐3,4‐dihydroquinoxalin‐2(1H)‐one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-ethyl-6-fluoro-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  在无金属和光催化剂条件下，用偶氮二羧酸二烷基酯对喹喔啉-2-酮和苯并[1,4]恶嗪-2-酮进行可见光加速胺化

  摘要：

  描述了在金属和无光催化剂条件下通过可见光照射加速的环胺（二氢喹喔啉酮和二氢苯并恶嗪酮）与偶氮二羧酸二烷基酯的直接 sp 3 C-H 胺化。该协议具有非常温和的反应条件，用于合成氨基喹喔啉和苯并恶嗪衍生物，产率从好到高（高达 99%）。这些缩醛胺衍生物代表了用于不同合成 quinoxalin-2-one 衍生物的通用构件。

  DOI：

  10.1039/d1ob01157j

文献信息

• Quinoxalines, a process for their preparation and their use
  申请人：Hoechst Aktiengesellschaft

  公开号：US05723461A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  Disclosed are quinoxalinone compounds of the formula I or Ia ##STR1## and physiologically tolerated salts and prodrugs thereof, in which n=zero, one or two; R.sup.1 =fluorine, chlorine, hydroxyl or C.sub.1 -C.sub.3 -alkoxy; R.sup.2 =C.sub.1 -C.sub.4 -alkyl which is unsubstituted or is substituted by hydroxyl, C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxy or C.sub.1 -C.sub.4 -alkylthio; R.sup.3 =C.sub.1 -C.sub.6 -alkyloxycarbonyl or C.sub.2 -C.sub.6 -alkenyloxycarbonyl, and X=oxygen, sulfur or selenium, a process for their preparation and pharmaceutical compositions containing the compounds.

  本发明涉及式I或Ia的喹喔啉酮化合物及其生理耐受的盐和前药，其中n=零、一或二；R1=氟、氯、羟基或C1-C3-烷氧基；R2=C1-C4-烷基，未取代或被羟基、C1-C4-烷氧基或C1-C4-烷基硫取代；R3=C1-C6-烷氧羰基或C2-C6-烯基氧羰基，X=氧、硫或硒。本发明还涉及制备这些化合物的方法以及含有这些化合物的药物组合物。
• Electrochemical Hydroalkylation of Quinoxalin‐2(1 <i>H</i> )‐ones with Alkyl Halides
  作者：Zhihong Qiu、Xianting Huang、Jintao Wu、Zhong‐Quan Liu

  DOI：10.1002/adsc.202201241

  日期：2023.2.7

  We reported herein an electrochemically reductive alkylation, allylation and propargylation of quinoxalin-2(1H)-ones with haloalkanes. In an undivided cell, treatment of quinoxalin-2(1H)-ones and alkyl halides with constant current, a wide range of 3-alkylated-3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-one and its derivatives can be isolated in 25–87% yields.

  我们在此报道了喹喔啉-2(1 H )-酮与卤代烷的电化学还原烷基化、烯丙基化和炔丙基化反应。在未分隔的细胞中，恒流处理喹喔啉-2(1 H )-酮和卤代烷，可分离出多种 3-烷基化-3,4-二氢喹喔啉-2(1 H )-酮及其衍生物收益率为 25–87%。
• Synthesis and biological evaluation of N4-(hetero)arylsulfonylquinoxalinones as HIV-1 reverse transcriptase inhibitors
  作者：Bailing Xu、Yan Sun、Ying Guo、Yingli Cao、Tao Yu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.02.039

  日期：2009.4

  A series of novel N-4-(hetero) arylsulfonylquinoxalinone derivatives were prepared in a straight and efficient way. Of all the synthesized compounds, five compounds exhibited potent anti-HIV-1 replication activities with IC50 value at the level of 10(-7) mol/L. Preliminary structure-activity relationships were studied in details and that will shed light on the discovery of more potent non-nucleoside reverse-transcriptase inhibitors. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.