1-benzyl-3-[(4-chlorophenyl)imino]indolin-2-one | 59618-76-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3-[(4-chlorophenyl)imino]indolin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3-(4-chlorophenyl)iminoindol-2-one
• CAS: 59618-76-7
• 化学式: C₂₁H₁₅ClN₂O
• 分子量: 346.816
• InChiKey: ADTVJYLRPRHFQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3-[(4-chlorophenyl)imino]indolin-2-one 在 potassium phosphate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 SPhos-Pd-G₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-1'-benzyl-3-(3,5-dimethyl-1H-pyrazol-1-yl)-3-methylspiro[azetidine-2,3'-indoline]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  Silver-catalyzed pyrazole migration and cycloaddition reaction of diazo pyrazoleamides with ketimines

  摘要：

  银催化的吡唑迁移和环化反应以高产率和非对映选择性的底物依赖方式得到了很好的证实。

  DOI：

  10.1039/d3cc03253a
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 sodium hydride 、 magnesium sulfate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1-benzyl-3-[(4-chlorophenyl)imino]indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用金属钡对靛红亚胺进行 α-选择性烯丙基化

  摘要：

  通过使用金属钡作为促进剂，实现了靛红亚胺与烯丙基氯化物的 Barbier 型烯丙基化。从相应的烯丙基氯化物和靛红亚胺合成了各种 α-烯丙基化 3-氨基-2-羟吲哚。烯丙基氯化物的双键几何结构在整个反应过程中保持不变。在最佳反应条件下，产物的芳基溴或碘官能团对金属化具有强健性。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561450

文献信息

• Boron Trifluoride Catalyzed Divergent Synthesis of 3-Alkenyl-3-amino-2-oxindoles and Spiro-indeneindolones from Propargylic Alcohols
  作者：Sengodagounder Muthusamy、Alagesan Balasubramani、Eringathodi Suresh

  DOI：10.1002/adsc.201801106

  日期：2019.2.19

  expedient method was demonstrated for the synthesis of 3‐alkenyl‐3‐amino‐2‐oxindoles from readily available propargylic alcohols and isatin imines in the presence of BF3 ⋅ Et2O as a catalyst under open‐air atmosphere. The above reaction was time‐dependent and further extended to the one‐pot synthesis of highly substituted spiro‐indeneindolones via 1,3‐amino group migration/Friedel‐Crafts cyclization. This

  一种适宜的方法被证明为3-链烯基-3-氨基-2-羟吲哚从容易获得的炔丙醇和靛红亚胺中的BF存在下合成3  ⋅的Et 2 O作为露天气氛下的催化剂。上述反应是时间依赖性的，并进一步扩展到通过1,3-氨基迁移/ Friedel-Crafts环化反应一锅合成的高取代螺-茚并吲哚酮。这种方法可耐受多种官能团，可在室温下以高收率获得原子经济的多用途3-烯基-3-氨基-2-氧吲哚或螺茚烯吲哚酮衍生物。
• Control of N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Reactions of Enals: Asymmetric Synthesis of Oxindole-γ-Amino Acid Derivatives
  作者：Xiang-Yu Chen、Jia-Wen Xiong、Qiang Liu、Sun Li、He Sheng、Carolina von Essen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1002/anie.201708994

  日期：2018.1.2

  A strategy to control the switch between a non‐cycloaddition reaction and a cycloaddition reaction of enals, using N‐heterocyclic carbene (NHC) catalyisis, has been developed. The new scalable protocol leads to γ‐amino‐acid esters bearing a tetrasubstituted stereocenter in good yields and high stereoselectivities by homo‐Mannich reactions of enals and isatin‐derived ketimines. By simply changing the

  已经开发出一种利用N杂环卡宾（NHC）催化作用来控制烯类的非环加成反应和环加成反应之间的转换的策略。新的可扩展方案可通过Enals和伊斯汀衍生的酮亚胺的均相Mannich反应，以高收率和高立体选择性产生带有四取代立体中心的γ-氨基酸酯。通过简单地将N-酮亚胺取代基更改为邻-羟基苯基，即可获得相应的螺环氧代吲哚-γ-内酰胺。
• Isatin Imines in the Reaction with Iminophosphine: X-Ray Structure of Phospholane Derivatives
  作者：Mona Hizkial Nasr Arsanious、Soher Said Maigali

  DOI：10.1080/00397911.2013.800210

  日期：2014.1.17

  spirophospholane 4a. On the other hand, the reaction of 3-(4-arylimino)-1-methylindoline-2-ones 2b–2c with trisdimethylaminophosphine 1 in boiling toluene gave phosphoramides 4b and 4c. Furthermore, 1-benzyl-3-(4-arylimino)indolin-2-ones 3a–3c react with aminophosphine 1 in excess as solvent at 110 °C for 6–8 h to give phosphonamides 5a–5c. Possible reaction mechanism are considered and the structural

  摘要 3-Imino-1-methyl-indolin-2-one (2a) 在无水甲苯中与磷六甲基三酰胺 1（1:1 mol）在室温下反应得到二聚体螺磷烷 4a。另一方面，3-(4-arylimino)-1-methylindoline-2-ones 2b-2c 与三二甲氨基膦 1 在沸腾的甲苯中反应得到磷酰胺 4b 和 4c。此外，1-benzyl-3-(4-arylimino)indolin-2-ones 3a-3c 与作为溶剂的过量氨基膦 1 在 110°C 反应 6-8 小时，得到膦酰胺 5a-5c。考虑了可能的反应机制，结构分配基于光谱数据和 X 射线分析。图形概要
• N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Homoenolate Additions with N-Aryl Ketimines as Electrophiles: Efficient Synthesis of Spirocyclic γ-Lactam Oxindoles
  作者：Bo Zhang、Peng Feng、Li-Hui Sun、Yuxin Cui、Song Ye、Ning Jiao

  DOI：10.1002/chem.201201375

  日期：2012.7.23

  In pole position: A simple and efficient approach to spirocyclic γ‐lactam oxindoles by the N‐heterocyclic carbene catalyzed addition of homoenloate equivalents to N‐aryl isatinimines has been developed (see scheme). The use of N‐aryl isatinimines as electrophiles in the NHC‐catalyzed umpolung reaction of α,β‐unsaturated aldehydes is demonstrated for the first time.

  处于极点位置：已开发出一种简单有效的方法，通过N杂环卡宾催化的均烯酸酯等效物加成到N芳基异亚丁烯酮中来合成螺环γ-内酰胺ox（见方案）。首次证明了在NHC催化的α，β-不饱和醛的umpolung反应中使用N-芳基异亚胺作为亲电子试剂。
• Simple and Catalyst-Free Synthesis of Oxoindolin-3-yl Phosphonates
  作者：Ghazaleh Imani Shakibaei、Saadi Samadi、Ramin Ghahremanzadeh、Ayoob Bazgir

  DOI：10.1021/cc900169p

  日期：2010.3.8

  efficient, simple, and catalyst-free synthesis of dialkyl or diaryl 3-(dicyanomethyl)-2-oxoindolin-3-ylphosphonates by the reaction of dialkyl or diaryl phosphites and oxoindolin-3-ylidenemalononitriles under solvent-free conditions is reported. The reaction of imino isatins with dialkyl or diaryl phosphites results in the formation of dialkyl or diaryl 2-oxo-3-(arylamino)indolin-3-ylphosphonates.

  据报道，通过二烷基或二芳基亚磷酸酯与氧代吲哚-3-亚甲基丙二腈在无溶剂条件下的反应，可以有效，简单且无催化剂地合成3-（二氰基甲基）-2-氧代吲哚-3-基二烷基或二芳基膦酸酯。亚氨基靛红与亚磷酸二烷基酯或亚磷酸二芳酯的反应导致形成2-氧代-3-（芳基氨基）吲哚-3-基膦酸二烷基或二芳基酯。