4-chloro-7-hydroxyquinoline-6-carbonitrile | 352205-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-7-hydroxyquinoline-6-carbonitrile
• 英文别名: 4-chloro-6-cyano-7-hydroxyquinoline
• CAS: 352205-91-5
• 化学式: C₁₀H₅ClN₂O
• 分子量: 204.615
• InChiKey: WBXNALOKSMGJLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-羟丙基)-1,2,3-三唑 、 4-chloro-7-hydroxyquinoline-6-carbonitrile 以to give 4chloro-6-cyano-7-(3-(1,2,3-triazol-1-yl)propoxy)quinoline (349 mg, 86%)的产率得到4-chloro-6-cyano-7-(3-(1,2,3-triazol-1-yl)propoxy)quinoline
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives having VEGF inhibiting activity

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其中：G1、G2、G3、G4和G5中任意一个是氮，其余四个是—CH—，或者G1、G2、G3、G4和G5都是—CH—；Z是—O—、—NH—、—S—、—CH2—或直接键；Z与G1、G2、G3和G4中的任意一个相连；n是0到5的整数；m是0到3的整数；Ra代表氢或氟；Rb、R1和R2如本文所定义；以及该类化合物的盐、制备该类化合物的方法、包含式(I)的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的制药组合物以及在制造用于在恒温动物中产生抗血管生成和/或血管通透性降低效应的药物的过程中使用式(I)的化合物。式(I)的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中具有价值的性质。

  公开号：

  US07371765B2
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-7-甲氧基喹啉-6-氰 以 甲醇 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 以82%的产率得到4-chloro-7-hydroxyquinoline-6-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Quinoline derivatives having vegf inhibiting activity

  摘要：

  该发明涉及以下式（I）的化合物：其中：G1、G2、G3、G4和G5中的任意一个是氮，其他四个是—CH—，或者G1、G2、G3、G4和G5都是—CH—；Z是—O—、—NH—、—S—、—CH2—或直接键；Z与G1、G2、G3和G4中的任意一个相连；n是从0到5的整数；m是从0到3的整数；R代表氢或氟；Rb、R1和R2在此处定义，并且其盐，制备这种化合物的方法，含有式I的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的药物组合物，以及利用式I的化合物制造用于在温血动物中产生抗血管生成和/或血管通透性降低作用的药物的用途。式I的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，这是治疗多种疾病状态的有价值的特性，包括癌症和类风湿性关节炎。

  公开号：

  US20030199491A1

文献信息

• OXO-PYRIDINE FUSION RING DERIVATIVE AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：Wellmarker Bio Co., Ltd.

  公开号：EP4011885A1

  公开（公告）日：2022-06-15

  An oxo-pyridine fusion ring derivative compound represented by chemical formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention effectively inhibits the activity of RON and can not only effectively suppress the cell growth of cancer cell lines in which RON is activated, but also can effectively kill the cancer cell lines. Therefore, the oxo-pyridine fusion ring derivative compound represented by chemical formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to the present invention can be advantageously used for preventing or treating a disease associated with protein kinase activity.

  根据本发明，化学式1所代表的一种氧代吡啶融合环衍生物化合物或其药学上可接受的盐，可以有效抑制RON的活性，不仅可以有效抑制RON被激活的癌细胞系的细胞生长，还可以有效杀死癌细胞系。因此，根据本发明，化学式1所代表的氧代吡啶融合环衍生物化合物或其药学上可接受的盐可以有利地用于预防或治疗与蛋白激酶活性相关的疾病。
• Chemical compounds
  申请人：——

  公开号：US20030105129A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  A compound of formula (I) 1 or a salt, ester, amide or prodrug thereof; R 5 is an optionally substituted 6 -membered aromatic ring containing at least one nitrogen atom, and R 1 , R 2 , R 3 , R 4 are independently selected from halogeno, cyano, nitro, C 1-3 alkysulphonyl, —N(OH)R 7 — (wherein R 7 is hydrogen, or C 1-3 alkyl), or R 9 X 1 — (wherein X 1 represents a direct bond, —O—, —CH 2 —, —OC(O)—, —C(O)—, —S—, —SO—, —SO 2 —, —NR 10 C(O)—, —C(O)NR 11 —, —SO 2 NR 12 —, —NR 13 SO 2 — or —NR 14 — (wherein R 10 , R 11 , R 12 , R 13 and R 14 each independently represents hydrogen, C 1-3 alkyl or C 1-3 alkoxyC 2-3 alkyl), and R 9 is hydrogen, optionally substituted hydrocarbyl, optionally substituted heterocyclyl or optionally substituted alkoxy); provided that at least one of R 2 or R 3 is other than hydrogen. These compounds are inhibitors of aurora 2 kinase. Thus they, and pharmaceutical compositions containing them, are useful in methods of treatment of proliferative disease such as cancer and in particular cancers such as colorectal or breast cancer where aurora 2 is upregulated.

  化合物的公式（I）1或其盐、酯、酰胺或前药；其中R5是一个含有至少一个氮原子的可选取代的6成员芳香环，而R1、R2、R3、R4是独立选择的卤素基、氰基、硝基、C1-3烷基磺酰基、-N（OH）R7-（其中R7是氢或C1-3烷基）或R9X1-（其中X1表示直接键，-O-，-CH2-，-OC（O）-，-C（O）-，-S-，-SO-，-SO2-，-NR10C（O）-，-C（O）NR11-，-SO2NR12-，-NR13SO2-或-NR14-（其中R10、R11、R12、R13和R14各自独立地表示氢、C1-3烷基或C1-3烷氧基C2-3烷基），而R9是氢、可选取代的烃基、可选取代的杂环基或可选取代的烷氧基；前提是R2或R3至少有一个不是氢。这些化合物是aurora 2激酶的抑制剂。因此，它们及包含它们的药物组成物在治疗增殖性疾病如癌症以及特别是aurora 2上调的结直肠癌或乳腺癌的方法中是有用的。
• Quinoline Derivatives Having Vegf Inhibiting Activity
  申请人：Hennequin Laurent Francois Andre

  公开号：US20080312273A1

  公开（公告）日：2008-12-18

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein: either any one of G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 is nitrogen and the other four are —CH— or G 1 , G 2 , G 3 , G 4 and G 5 are all —CH—; Z is —O—, —NH—, —S—, —CH 2 — or direct bond; Z is linked to any one of G 1 , G 2 , G 3 , and G 4 ; n is an integer from 0 to 5; m is an integer from 0 to 3; R a represents hydrogen or fluoro; R b , R 1 and R 2 are defined herein and salt thereof, process for the preparation so such compounds, pharmaceutical compositions containing a compound of formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof as active ingredient and the use of a compound of formula I in the manufacture of a medicament for the production of an antiangiogenic and/or vascular permeability reducing effect in warm-blooded animals. The compounds of formula I and the pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the effects of VEGF, a property of value in the treatment of a number of diseases states including cancer and rheumatoid arthritis.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中：G1、G2、G3、G4和G5中的任何一个是氮，其余四个是—CH—，或者G1、G2、G3、G4和G5全部都是—CH—；Z是—O—、—NH—、—S—、—CH2—或直接键；Z与G1、G2、G3和G4中的任何一个相连；n是0到5的整数；m是0到3的整数；R a代表氢或氟；R b、R1和R2如本文所定义；以及这些化合物的盐、制备这些化合物的方法、含有式(I)的化合物或其药学上可接受的盐作为活性成分的制药组合物以及在制造针对温血动物具有抗血管生成和/或降低血管通透性效应的药物时使用式(I)的化合物。式(I)的化合物及其药学上可接受的盐抑制VEGF的作用，这种特性在治疗包括癌症和类风湿性关节炎在内的多种疾病状态中非常有价值。
• QUINOLINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS AURORA 2 KINASE INHIBITORS
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1294709A2

  公开（公告）日：2003-03-26
• QUINOLINE DERIVATIVES HAVING VEGF INHIBITING ACTIVITY
  申请人：AstraZeneca AB

  公开号：EP1313726A1

  公开（公告）日：2003-05-28