(1S,5S,6S,8S,10S,11R,13R,15R)-5-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,12,12,15-tetramethyl-7-oxapentacyclo[8.5.1.01,5.06,8.011,13]hexadec-2-ene-4,16-dione | 827325-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,5S,6S,8S,10S,11R,13R,15R)-5-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,12,12,15-tetramethyl-7-oxapentacyclo[8.5.1.01,5.06,8.011,13]hexadec-2-ene-4,16-dione
• CAS: 827325-46-2
• 化学式: C₂₈H₃₄O₆
• 分子量: 466.574
• InChiKey: VOCKNDRWEYDTBJ-WWBZSDSUSA-N

物化性质

• 熔点：
  141 °C
• 沸点：
  630.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S,6S,8S,10S,11R,13R,15R)-5-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,12,12,15-tetramethyl-7-oxapentacyclo[8.5.1.01,5.06,8.011,13]hexadec-2-ene-4,16-dione 在 ammonium heptamolybdate 、 sodium tetrahydroborate 、 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 双氧水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 41.67h， 生成 3,4-O-isopropylidene-20-deoxyingenol
  参考文献：
  名称：

  大戟醇的全合成

  摘要：

  具有重要生物学意义的二萜大萜醇的全合成已经完成。采用闭环烯烃复分解构建了“由内向外”的四环骨架，并通过一系列非对映选择性反应完成合成。还制备了另一种天然存在的 20-deoxyingenol。

  DOI：

  10.1021/ja044123l
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R,9S,10R,12R,14R)-5-hydroxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,11,11,14-tetramethyltetracyclo[7.5.1.01,5.010,12]pentadeca-2,6-diene-4,15-dione 在 叔丁基过氧化氢 、 bis(acetylacetonate)oxovanadium 作用下， 以 癸烷 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到(1S,5S,6S,8S,10S,11R,13R,15R)-5-hydroxy-8-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-3,12,12,15-tetramethyl-7-oxapentacyclo[8.5.1.01,5.06,8.011,13]hexadec-2-ene-4,16-dione
  参考文献：
  名称：

  大戟醇的全合成

  摘要：

  具有重要生物学意义的二萜大萜醇的全合成已经完成。采用闭环烯烃复分解构建了“由内向外”的四环骨架，并通过一系列非对映选择性反应完成合成。还制备了另一种天然存在的 20-deoxyingenol。

  DOI：

  10.1021/ja044123l