3-azidofuran-2-carbaldehyde | 56473-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-azidofuran-2-carbaldehyde
• 英文别名: 3-azido-2-formyl-furan；3-azido-2-formylfuran；3-azidofurfural；3-azido-furan-2-carbaldehyde
• CAS: 56473-96-2
• 化学式: C₅H₃N₃O₂
• mdl: MFCD01859815
• 分子量: 137.098
• InChiKey: QXDKTJOJLABSEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115 °C(Solv: methanol (67-56-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-azidofuran-2-carbaldehyde 在 双(三甲基硫化硅) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以45%的产率得到3-氨基呋喃-2-甲醛
  参考文献：
  名称：

  Hexamethyldisilathiane: Its Use in the Conversion of Aromatic and Heteroaromatic Azides to Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00112a054
• 作为产物：
  描述：

  3-硼-2-甲酸基呋喃 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-azidofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-Nitrene-2-formylthiophene和3-Nitrene-2-formyl呋喃：基质的分离，构象和重排反应。

  摘要：

  在固态Ar（10.0 K）和N2中生成了三重基态的两个新的杂芳基氮烯，3-nitrene-2-formylthiophene（15/15'）和3-nitrene-2-formyl呋喃（16/16'）。分别通过3-叠氮基-2-甲酰基噻吩（13）和3-叠氮基-2-甲氧基呋喃（14）的266 nm激光光解15.0 K）基质。根据在B3LYP / 6-311 ++ G（3df，3pd）水平上进行的基质隔离红外光谱和量子化学计算的表征，取决于甲酰基的方向，两个氮烯均显示两个构象。在随后的绿光照射（532nm）下，腈15/15′和16/16′都进行闭环以分别形成3，2-噻吩并异恶唑（17）和3，2-呋喃恶唑（18）。痕量3-亚氨基-4,5-二氢噻吩-2-酮（19）的形成是通过分子内1 还已经在叠氮化物13的激光光解产物中鉴定出相应的腈15/15'中的4-H位移。与光化学形成鲜明对比的是，叠氮化物13的

  DOI：

  10.1021/acs.jpca.9b11638

文献信息

• Rigidified Compounds for Modulating Heparanase Activity
  申请人：Gelder M. Van Joel

  公开号：US20080039456A1

  公开（公告）日：2008-02-14

  Disclosed are novel rigidified compounds having a rhodanine-like residue and at least one aryl or heteroaryl residue linked to the rhodanine-like residue, whereby a core structure of these compounds, as defined in the specification, is characterized as having one or zero free-to-rotate bonds. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these rigidified compounds and uses thereof for modulating the activity of heparanase and hence in the treatment of heparanase-associated diseases and disorders, and uses thereof for modulating the activity of heparin-binding proteins and hence in the treatment of heparin-binding proteins-associated diseases and disorders as well as in the treatment of medical conditions that are at least partially treatable by rhodanine or a rhodanine analog.

  揭示了一种新颖的刚性化合物，其具有类似罗丹啉的残基和至少一个连接到类似罗丹啉残基的芳基或杂芳基残基，其中这些化合物的核心结构，如规范中定义的那样，其特征是具有一个或零个可自由旋转的键。还披露了含有这些刚性化合物的药物组合物以及用于调节肝素酶活性的用途，从而治疗与肝素酶相关的疾病和紊乱，并用于调节肝素结合蛋白的活性以及治疗与肝素结合蛋白相关的疾病和紊乱，以及治疗至少部分可通过罗丹啉或罗丹啉类似物治疗的医疗状况的用途。
• Reaction of<i>ortho</i>-Azidohetarenecarbaldehydes with bis(Trimethylsilyl)sulfide. A Novel Route to Fused Isothiazoles
  作者：Alessandro Degl’innocenti、Maria Funicello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1246/cl.1994.1873

  日期：1994.10

  o-Azidohetarenecarbaldehydes react with bis(trimethylsilyl)sulfide and hydrochloric acid to give fused isothiazoles in yields strongly dependent upon the nature of the heteroaromatic ring through intramolecular cyclization reaction of presumable intermediate o-azidocarbothialdehydes.

  o-叠氮苯甲醛与双（三甲基硅基）硫化物和盐酸反应，经过可疑的中间体o-叠氮碳硫醛的分子内环化反应，生成的融合异噁唑产率强烈依赖于杂芳环的性质。
• 一种特异性抑制植物质膜H+-ATPase的化合 物及其制备方法和应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN107382996B

  公开（公告）日：2020-11-06

  本发明涉及一种能够特异性抑制植物质膜H + ‑ATPase的化合物，其结构通式(I)如下。本发明所述的化合物对质膜H + ‑ATPase具有特异性抑制作用，对动植物病原真菌具有显著的抑制效果。
• Novel Synthesis of Stable Furan and Thiophene o-Amino Thioaldehydes by Reaction of o-Azido Aldehydes with Hexamethyldisilathiane
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl’Innocenti、Maria Funicello、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1055/s-1996-4354

  日期：1996.10

  A new synthesis of monomeric o-amino thioaldehydes of thiophene, benzo[b]thiophene, furan and benzo[b]furan by reaction the corresponding o-azido aldehydes with hexamethyldisilathiane in neat acetonitrile and/or in methanol in the presence of hydrochloric acid at room temperature is reported.

  报告了一种噻吩、苯并[b]噻吩、呋喃和苯并[b]呋喃的邻氨基硫代醛单体的新合成方法，该方法是将相应的邻叠氮醛与六甲基二硅烷在纯乙腈和/或甲醇中并在盐酸存在下于室温下反应。
• Synthetic Applications of Bis(trimethylsilyl)sulfide: Part II. Synthesis of Aromatic and Heteroaromatic<i>o</i>-Azido-Thioaldehydes
  作者：Antonella Capperucci、Alessandro Degl’Innocenti、Patrizia Scafato、Piero Spagnolo

  DOI：10.1246/cl.1995.147

  日期：1995.2

  Treatment of aromatic and heteroaromatic o-azidoaldehydes with bis(trimethyl-silyl)sulfide and a suitable catalyst affords an easy access to the corresponding o-azidothioaldehydes as their Diels-Alder cycloadducts with dienes.

  用双（三甲基-甲硅烷基）硫化物和合适的催化剂处理芳族和杂芳族邻叠氮醛，可以很容易地获得相应的邻叠氮硫醛，作为它们与二烯的 Diels-Alder 环加合物。