ethyl (4E)-non-4-enoate | 69361-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (4E)-non-4-enoate
• 英文别名: (E)-ethyl non-4-enoate；ethyl (E)-non-4-enoate；ethyl (E)-4-nonenoate；ethyl non-4E-enoate；non-4t-enoic acid ethyl ester
• CAS: 69361-38-2
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: AKICFIBDQRYDIG-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 沸点：
  217℃
• 密度：
  0.889
• 闪点：
  69℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4E)-non-4-enoate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 (E)-4-nonen-1-yl bromide
  参考文献：
  名称：

  (.+-.)-H12-组织毒素和相关光亲和标记同源物的立体选择性合成

  摘要：

  报道了 (&)-全氢组氨酸毒素 (4a) (H,,-HTX) 的实用六步立体选择性全合成。在这些生物碱毒素中发现的所需的 azaspir0(5S)undecane 6,6 环系统是通过甲酸诱导的二氢吡啶酮 6 或甲醇酰胺 9 的环化构建的。 还制备了光亲和标记的毒素类似物 4c，它与鱼雷结合californicaelectroplax 膜片段的结合亲和力与 (&)-H,,-HTX 的结合亲和力相当（44。近年来，热带“箭毒蛙”，属于石斛属，已被发现产生了许多新的结构独特的生物碱^.^*^ 这些位于青蛙防御性皮肤分泌物中的碱基，已被发现是高度活跃的毒液以及对哺乳动物和爬行动物的粘膜组织刺激物。Daly、Witkop、Karle 和同事的细致研究有助于揭示许多这些生理活性生物碱的结构，这些生物碱作为全合成的目标引起了广泛的兴趣。 三种代表性的生物碱，已被分离由 NIH 小组编写，如下所示，以说明几种常见的子结构关系。C19

  DOI：

  10.1021/ja00377a026
• 作为产物：
  描述：

  diethyl [(2E)-3-chloroprop-2-en-1-yl]propanedioate 在 iron(III)-acetylacetonate 、 水 、 sodium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.58h， 生成 ethyl (4E)-non-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to the synthesis of ethyl (4E)-alkenoates

  摘要：

  A new approach to the preparation of ethyl (4E)-alkenoates was developed on the basis of Fe-catalyzed cross-coupling of ethyl (4E)-5-chloropent-4-enoate with the Grignard reagents. The starting ethyl (4E)-5-chloropent-4-enoate was obtained by alkylation of malonic ester of (E)-1,3-dichloropropene followed by decarbethoxylation.

  DOI：

  10.1134/s1070363213110078

文献信息

• Pyrrolidines and Piperidines by Ligand-Enabled Aza-Heck Cyclizations and Cascades of <i>N</i> -(Pentafluorobenzoyloxy)carbamates
  作者：Ian R. Hazelden、Rafaela C. Carmona、Thomas Langer、Paul G. Pringle、John F. Bower

  DOI：10.1002/anie.201801109

  日期：2018.4.23

  Ligand‐enabled aza‐Heck cyclizations and cascades of N‐(pentafluorobenzoyloxy)carbamates are described. These studies encompass the first examples of efficient non‐biased 6‐exo aza‐Heck cyclizations. The methodology provides direct and flexible access to carbamate protected pyrrolidines and piperidines.

  描述了N-（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯的配体启用的 aza-Heck 环化和级联。这些研究包括第一个有效的无偏 6 - exo aza-Heck 环化的例子。该方法提供了对氨基甲酸酯保护的吡咯烷和哌啶的直接和灵活的访问。
• Synthesis of<i>trans</i>-Disubstituted Alkenes by Cobalt-Catalyzed Reductive Coupling of Terminal Alkynes with Activated Alkenes
  作者：Subramaniyan Mannathan、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/chem.201200779

  日期：2012.9.10

  CoCl2/P(OPh)3/Zn system providing a mixture of 1,2‐trans‐ and 1,1‐disubstituted functionalized terminal alkene products in high yields. The scope of the reaction was also extended by the coupling of 1,3‐enynes and acetylene gas with alkenes. Furthermore, a phosphine‐free cobalt‐catalyzed reductive coupling of terminal alkynes with enones, affording 1,2‐trans‐disubstituted alkenes as the major products in a high regioisomeric

  末端炔烃，RCCH，与活化的链烯烃，R'CHCH的钴催化的还原偶联2，在锌和水的存在下，得到官能化的反式二取代的烯烃，RCHCHCH 2 CH 2 R'，是描述。在CoCl 2 / P（OMe）3 / Zn催化剂体系存在下，各种芳族末端炔与活化的烯烃（包括烯酮，丙烯酸酯，丙烯腈和乙烯基砜）进行还原偶联，得到1,2-反式具有高区域和立体选择性的二取代烯烃。同样，在存在CoCl 2 / P（OPh）3 / Zn体系的情况下，脂族末端炔烃也有效地参与了与丙烯酸酯，烯酮和乙烯基砜的偶联反应，从而提供了1,2-反式和1， 1-二取代的官能化末端烯烃产品，收率高。通过将1,3-炔烃和乙炔气与烯烃的偶联反应也扩大了反应范围。此外，末端炔烃与烯酮的无膦钴催化还原偶联，可得到1,2-反式证明了以高区域异构体比例为主要产物的二取代烯烃。在反应中，使用了较便宜且空气稳定的钴配合物，温和的还原剂（Zn）和简
• Access to Saturated Thiocyano-Containing Azaheterocycles via Selenide-Catalyzed Regio- and Stereoselective Thiocyanoaminocyclization of Alkenes
  作者：Wei Wei、Lihao Liao、Tian Qin、Xiaodan Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02834

  日期：2019.10.4

  An efficient route for the synthesis of saturated thiocyano-containing azaheterocycles by selenide-catalyzed regio- and stereoselective thiocyanoaminocyclization of alkenes is disclosed. The desired products were obtained in moderate to high yields under mild conditions. The generality of this method was elucidated by its efficient application in thiocyano oxycyclization of alkenes.

  公开了通过硒化物催化的烯烃的区域和立体选择性硫氰基氨基环化合成饱和的含硫氰基氮杂杂环的有效途径。在温和条件下以中等至高收率获得所需产物。该方法在烯烃硫氰基氧化环化中的有效应用阐明了该方法的一般性。
• Stereoselective synthesis of the C17–C29 fragment of amphidinolide N
  作者：Yuki Fujishima、Yusuke Ogura、Ryo Towada、Masaru Enomoto、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.038

  日期：2016.11

  An enantio- and diastereoselective synthesis of the C17–C29 fragment of amphidinolide N, an extremely potent macrocyclic cytotoxin of marine origin, has been accomplished from a known olefinic ester by a 10-step sequence that involves a ring opening of a chiral epoxide with a dithiane derivative to construct the full carbon skeleton, a highly diastereoselective reduction of a β-hydroxy ketone intermediate

  对映体和非对映体选择性合成的安非他命N的C17–C29片段是海洋来源的一种非常有效的大环细胞毒素，它是由一种已知的烯烃酯通过10步序列完成的，该步骤涉及手性环氧化物与二硫代衍生物来构建完整的碳骨架，β-羟基酮中间体的高度非对映选择性还原以安装C21不对称中心，以及一锅Sharpless AD /环化序列形成反式取代的四氢呋喃环系统。
• Insect pheromones and their analogs. LVIII. Synthesis of hexadeca-7Z,11E-dien-1-yl acetate — a component of the sex pheromones ofPectinophora gossypiella andSitotroga cerealella
  作者：V. N. Odinokov、R. R. Vakhidov、R. N. Shakhmaev、V. V. Zorin

  DOI：10.1007/bf02249142

  日期：1998.3