4-(4-methoxyphenyl)oxazole | 54289-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-methoxyphenyl)oxazole
• 英文别名: 4-(4-methoxy-phenyl)-oxazole；4-(4-Methoxyphenyl)-oxazol；4-(4-methoxyphenyl)-1,3-oxazole
• CAS: 54289-74-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• 分子量: 175.187
• InChiKey: RDTKGSYKMUXXSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-methoxyphenyl)oxazole 在 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 200.0 ℃ 、31.72 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2-hydroxy-5-oxazol-4-yl-benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一些4-和5-取代的杂芳基水杨酸的合成和止痛抗炎活性。

  摘要：

  我们已经制备了一系列的4-和5-芳基-水杨酸和4-和5-杂芳基水杨酸衍生物，目的是减少胃刺激性并增加效力。在这里，我们描述了一系列的4和5杂环水杨酸及其与阿司匹林相比的抗炎镇痛作用。治疗指数比阿司匹林提高了100。然而，杂环水杨酸缺乏解热活性。讨论了可能影响这些化合物抗炎活性的一些理化参数。

  DOI：

  10.1021/jm00209a002
• 作为产物：
  描述：

  甲酸铵 、 alpha-溴-4-甲氧基苯乙酮 在 甲酸 作用下， 以10%的产率得到4-(4-methoxyphenyl)oxazole
  参考文献：
  名称：

  通过使用C–H酰化/环转化策略合成硫肽抗生素中的三芳基吡啶

  摘要：

  我们已经描述了合成芳基吡啶的三芳基吡啶的CH芳基化/环转化策略，这形成了硫肽抗生素的核心结构。这种合成方法很容易通过两阶段方法以区域选择性方式得到2,3,6-三芳基吡啶：CH芳基化（镍催化的脱羰Suzuki-Miyaura交叉偶联和脱羰CH偶联以合成2 ，4-二芳基恶唑）和环转化（[4 + 2] 2，4-二芳基恶唑与（杂）芳基丙烯酸的环加成）。为了展示这些方法，我们已经完成了硫肽抗生素GE2270和支链霉菌素的正式合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201600351

文献信息

• [EN] VASCULAR ADHESION PROTEIN-1 (VAP-1) MODULATORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE PROTÉINE 1 D'ADHÉSION VASCULAIRE (VAP -1) ET LEURS UTILISATIONS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：BLADE THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020006177A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Disclosed herein are small molecule Vascular Adhesion Protein- 1 (VAP-1) modulator compositions, pharmaceutical compositions, the use and preparation thereof.

  本文披露了小分子血管粘附蛋白-1（VAP-1）调节剂组合物、药物组合物及其使用和制备方法。
• Regio- and Stereocontrolled Introduction of Secondary Alkyl Groups to Electron-Deficient Arenes through Copper-Catalyzed Allylic Alkylation
  作者：Yusuke Makida、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1002/anie.201200809

  日期：2012.4.23

  Copper‐catalyzed allylic alkylation of azoles, a pyridine N‐oxide, and fluoroarenes with secondary allylic phosphates proceeded under mild reaction conditions with excellent γ‐E‐selectivity. The reactions with enantioenriched allylic phosphates proceeded with 1,3‐anti stereoselectivity to generate an allylic stereogenic center at the position α to the aromatic ring.

  铜催化的唑类，吡啶N-氧化物和氟代芳烃与仲烯丙基磷酸的烯丙基烷基化反应在温和的反应条件下以优异的γ- E选择性进行。与对映体富集的烯丙基磷酸酯的反应以1,3-抗立体选择性进行，以在芳环的α位生成烯丙基立体异构中心。
• Photoinduced [4 + 4], [4 + 2], and [2 + 2] Cycloadditions of <i>o</i>-Quinones with Oxazoles: Chemo-, Regio-, and Diastereoselectivity
  作者：Lei Wang、Yu-Cheng Huang、Yang Liu、Hoong-Kun Fun、Yan Zhang、Jian-Hua Xu

  DOI：10.1021/jo101764f

  日期：2010.11.19

  C4 atom results in steric hindrance for ring closure of the 1,4-diradicals in the [2 + 2] cycloaddition pathway, therefore favoring the [4 + 4] and [4 + 2] cycloaddition pathways. Regio- and diastereoselectivity in the [2 + 2] and [4 + 4] cycloadditions have been discussed based on the thermodynamic stability of the relevant triplet diradical intermediates and the conformations of these diradicals suitable

  研究了1,2-二羰基化合物菲醌（PQ），1-乙酰基Isatin（IS）和苯甲腈（BZ）与恶唑1a - j的光诱导反应。在PQ与恶唑的光反应中，除了源自[4 + 2]环加成的1,4-二恶英和来自Paternó-Büchi[2 + 2]反应的氧杂环丁烷外，还形成了[4 + 4]环加成产物。与1a，1c，1g，1i和1j的反应，与醌的二羰基单元（O═C-C═O）和恶唑的C═N-C═C部分作为两个4π加成。IS与恶唑1f和1g的光反应在IS与1a，1c，1e，1h和1i进行光反应时，仅给出[4 + 4]环加成产物，[4 + 4]个乘积与[2 + 2]个乘积一起形成。这些光环加成中的反应途径分配在很大程度上取决于恶唑环上的取代模式。在恶唑的C 2原子处存在取代基会通过在相应的1,7-双自由基中间体中形成自由基对自由基对重组而形成[4 + 4]环加成产物，从而阻碍[4 + 4]途径。C4原子上的取代基会导致[2
• [EN] SUBSTITUTED CYCLOPROPYL COMPOUNDS, COMPOSITIONS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND METHODS OF TREATMENT<br/>[FR] COMPOSÉS CYCLOPROPYLIQUES SUBSTITUÉS, COMPOSITIONS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：MERCK & CO INC

  公开号：WO2009129036A1

  公开（公告）日：2009-10-22

  Substituted cyclopropyl compounds of formula (I) are disclosed as useful for treating or preventing type 2 diabetes and similar conditions. Pharmaceutically acceptable salts and solvates are included as well. The compounds are useful as agonists of the g-protein coupled receptor GPR-119.

  公式（I）的取代环丙基化合物被披露为治疗或预防2型糖尿病及类似疾病的有效药物。还包括药用可接受的盐和溶剂化合物。这些化合物可作为G蛋白偶联受体GPR-119的激动剂。
• Synthesis and biological activity of 5-(4-methoxyphenyl)-oxazole derivatives
  作者：Daisuke Yamamuro、Ryuji Uchida、Masaki Ohtawa、Shiho Arima、Yushi Futamura、Masumi Katane、Hiroshi Homma、Tohru Nagamitsu、Hiroyuki Osada、Hiroshi Tomoda

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.11.042

  日期：2015.1

  5-(4′-Methoxyphenyl)-oxazole (MPO), originally reported as a synthetic compound, was isolated from fungal culture broth as an inhibitor of hatch and growth of Caenorhabditis elegans. Nineteen MPO derivatives were chemically synthesized, but showed no effect on C. elegans hatch and growth. These findings strongly suggested that the whole structure of MPO is essential for anti-C. elegans activity.

  从真菌培养液中分离出最初作为合成化合物报道的5-（4'-甲氧基苯基）-恶唑（MPO），作为线虫秀丽隐杆线虫的孵化和生长抑制剂。化学合成了19种MPO衍生物，但对秀丽隐杆线虫的孵化和生长没有影响。这些发现强烈表明，MPO的整个结构对于秀丽隐杆线虫活性是必不可少的。