(2,4-二甲基苯基)-磷酸二乙酯 | 58983-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (2,4-二甲基苯基)-磷酸二乙酯
• 英文名称: diethyl (2,4-dimethylphenyl)phosphonate
• 英文别名: 1-diethoxyphosphoryl-2,4-dimethylbenzene
• CAS: 58983-20-3
• 化学式: C₁₂H₁₉O₃P
• 分子量: 242.255
• InChiKey: GXGVNACBXUBUIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4-二甲基苯基)-磷酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 生成 (2,4-二甲基苯基)-磷酸
  参考文献：
  名称：

  Phosphonic acid chemistry. 1. Synthesis and dienophilic properties of diethyl 2-formylvinylphosphonate and diethyl 2-formylethynylphosphonate

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00876a013
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-1-碘苯 、 亚磷酸三乙酯 在 醋酸钯 乙腈 、 crude material 、 silica gel 、 乙酸乙酯 、 petroleum ether 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以stepwise gradient of ethyl acetate (0-30%) in petroleum ether) to yield Intermediate I.1 as an oil (84%)的产率得到(2,4-二甲基苯基)-磷酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Phosphothiophene and phosphothiazole HCV polymerase inhibitors

  摘要：

  本文提供了磷硫吡嗪和磷硫唑化合物，例如在本文中披露的任何I、IA、IIA、IIIA、IVA、VA、VIA、VIIA、IB、IIB、IIIB、IVB、VB、VIB和VIIB式中的化合物，以及包含这些化合物的制药组合物和制备它们的过程。还提供了它们用于治疗HCV感染的方法，该方法适用于HCV感染的宿主。

  公开号：

  US08193372B2

文献信息

• Oxidative Phosphonylierung von Aromaten mit Cerammoniumnitrat
  作者：Hariolf Kottmann、Jacek Skarzewski、Franz Effenberger

  DOI：10.1055/s-1987-28077

  日期：——

  Oxidative Phosphonylation of Aromatics with Ammonium Cerium(IV) Nitrate Arylphosphonates 5 and 6 can be prepared in good yields in a one-step synthesis starting from arenes with tri- or diethylphosphites and cerium ammonium nitrate (CAN) as oxidant. The selectivity of the oxidative phosphonylation is relatively low; the reactive species is a phosphite radical cation.

  使用氨铵硝酸铈（IV）对芳香族化合物进行氧化膦酸化反应，可以将芳基膦酸酯5和6在良好的产率下通过一步合成从芳烃与三乙基或二乙基亚磷酸盐以及作为氧化剂的氨铵硝酸铈（CAN）制备。氧化膦酸化反应的选择性相对较低；反应中的活性物质是亚磷酸盐的自由基阳离子。
• Manganese(III)-mediated direct phosphonylation of arenes
  作者：Wei Xu、Jian-Ping Zou、Wei Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.03.029

  日期：2010.5

  Manganese (III)-promoted direct phosphonylation of mono- and disubstituted arenes with dialkylphosphite afforded regioselective dialkylphosphonates in good yields. The reactions can apply to arenes bearing electron-donating groups and electron-withdrawing groups such as ester and nitrile.

  锰（III）促进的单-和二取代的芳烃与亚磷酸二烷基酯的直接膦酰化反应可以很好地提供区域选择性的二烷基膦酸酯。该反应可适用于带有给电子基团和吸电子基团如酯和腈的芳烃。
• BIPYRIDYL COMPOUND
  申请人：JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY

  公开号：US20170001960A1

  公开（公告）日：2017-01-05

  There are provided a compound capable of being a novel ligand allowing regioselective borylation to be performed in the aromatic borylation reaction, and a catalyst using the same compound. There is provided a bipyridyl compound represented by a general formula ( 1 ): (wherein A represents a single bond, a vinylene group or an ethynylene group; X represents an oxygen atom or a sulfur atom; n pieces of R 1 may be the same or different, and R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, an optionally substituted aryloxy group, an optionally substituted amino group, a cyano group, a nitro group, or an alkoxycarbonyl group, or two adjacent R 1 may form a saturated or unsaturated ring structure optionally containing a hetero atom together with the carbon atoms bonded to the two R 1 ; R 2 represents a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted alkoxy group, or an optionally substituted aryloxy group; and n represents a number of 1 to 4 ).

  提供了一种化合物，可以作为一种新型配体，在芳基硼化反应中实现区域选择性硼化，并提供了使用该化合物的催化剂。提供了一种由通式（1）表示的双吡啶化合物：（其中A代表单键、乙烯基或乙炔基；X代表氧原子或硫原子；n个R1可能相同或不同，R1代表氢原子、卤素原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的烷氧基团、可选择取代的芳氧基团、可选择取代的氨基团、氰基、亚硝基或烷氧羰基，或者两个相邻的R1可能形成一个饱和或不饱和环结构，该环结构与两个R1键合的碳原子一起可能含有一个杂原子；R2代表氢原子、可选择取代的碳氢基团、可选择取代的烷氧基团或可选择取代的芳氧基团；n代表1到4的数字）。
• Photoinduced transition-metal and external photosensitizer free cross-coupling of aryl triflates with trialkyl phosphites
  作者：Qian Dou、Li Geng、Bin Cheng、Chao-Jun Li、Huiying Zeng

  DOI：10.1039/d1cc03496k

  日期：——

  Photoinduced phosphonation of aryl triflates with trialkyl phosphites via a tandem single-electron-transfer, C–O bond cleavage and Arbuzov rearrangement process in the absence of transition-metal and external photosensitizer is reported herein. The protocol features good functional group compatibility and mild reaction conditions, providing various aryl phosphates in good to high yields. Furthermore

  本文报道了在没有过渡金属和外部光敏剂的情况下，通过串联单电子转移、C-O 键裂解和 Arbuzov 重排过程，芳基三氟甲磺酸酯与亚磷酸三烷基酯的光诱导磷酸化。该方案具有良好的官能团兼容性和温和的反应条件，可提供各种高产率的磷酸芳基酯。此外，该策略允许复杂和生物活性化合物的后期磷酸化。
• Oxidative phosphonylation of aromatic compounds
  作者：Franz Effenberger、Hariolf Kottmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97192-3

  日期：1985.1

  anodic oxidation proceeds either via phosphinium radical cations, which then attack the arenes electrophilically, or via arene radical cations, which add the trialkylphosphite as nucleophile. Aryl phosphonates are also obtained in good yield by chemical oxidation with peroxodisulfate/AgNO3 in acetonitrile/water or glacial acetic acid. The diethylphosphinium radical cation, formed from diethylphosphite by

  可以通过化学或阳极氧化由相应的芳烃和三或二烷基磷酸酯以高收率制备芳基膦酸酯。阳极氧化可通过基自由基阳离子进行，然后再以亲电子方式攻击芳烃，或通过芳烃基阳离子进行，后者将亚磷酸三烷基酯添加为亲核试剂。通过用过二硫酸盐/ AgNO 3在乙腈/水或冰醋酸中进行化学氧化，也可以以高收率获得芳基膦酸酯。由亚磷酸二乙酯通过用Ag（II）氧化而形成的二乙基phosph自由基阳离子被认为是该过程中的反应性物质。提高银盐浓度导致多膦酰化作用的增加。确定氧化膦酰化过程的选择性比。