methyl 3-hydroxy-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate | 1407804-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate
• 英文别名: methyl 3-hydroxy-7-methoxy-1-oxo-3H-2-benzofuran-5-carboxylate
• CAS: 1407804-31-2
• 化学式: C₁₁H₁₀O₆
• 分子量: 238.197
• InChiKey: VQSFBLYBCSHRMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 methyl 3-cyano-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  3-异氰基邻苯二甲酸酯的合成，重排和豪瑟环

  摘要：

  摘要 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。 从相应的邻苯二酸分两步制备3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-一（邻苯二酚）。使用三氟甲磺酸酐和2,6-二甲基吡啶可将3-异氰基异苯并呋喃-1（3 H）-很容易地重排为相应的3-氰基异苯并呋喃-1（3 H）-，从而能够合成3-氰基异苯并呋喃-1（ 3 H）-一，无需使用有毒的氰化物。此外，它们与迈克尔受体的环化导致1，4-萘醌/ 1，4-萘醌以中等产率直接形成。

  DOI：

  10.1055/s-0034-1380656
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-methoxy-6-methyl-4-trifluoromethanesulfonyloxybenzoate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 、 palladium diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 3-hydroxy-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b