dimethyl 2-methoxy-6-methyl-terephthalate | 72568-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-methoxy-6-methyl-terephthalate
• 英文别名: Dimethyl 2-methoxy-6-methylbenzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 72568-06-0
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: LVLUSSPTXNYBEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-methoxy-6-methyl-terephthalate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 水 作用下， 以 四氯化碳 、 水 为溶剂， 生成 methyl 3-cyano-7-methoxy-1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸甲酯 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl 2-methoxy-6-methyl-terephthalate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist

  摘要：

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.

  DOI：

  10.1021/jo301712b

文献信息

• 2,4-Disubstituted-5-oxo-5H-dibenzo[a,d]cycloheptenes
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04172949A1

  公开（公告）日：1979-10-30

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen or methyl; R.sup.1 is hydrogen, C.sub.1 to C.sub.8 linear or branched alkyl or C.sub.1 to C.sub.8 linear or branched alkanoyl; X is oxygen or sulfur; R.sup.2 is selected from the group hydrogen, C.sub.1 to C.sub.18 linear or branched alkyl and the radicals --(CH.sub.2).sub.n --NR.sup.3 R.sup.4, --CH.sub.2 --CH(OH)--CH.sub.2 --OH or a ketal thereof formed from the aldehyde or ketone R.sup.5 R.sup.6 CO, wherein R.sup.3 and R.sup.4 are each independently C.sub.1 to C.sub.6 linear or branched alkyl or R.sup.3 and R.sup.4 taken together with the nitrogen atom of the first radical are attached to form a 5- or 6-membered heterocyclic ring, R.sup.5 and R.sup.6 are each independently hydrogen, C.sub.1 to C.sub.6 linear or branched alkyl, phenyl or benzyl or R.sup.5 and R.sup.6 taken together represent an alkylene bridge of from 4 to 6 carbon atoms; n is an integer of from 2 to 4; and the dotted line represents an optional double bond; and the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds have anti-inflammatory, analgesic and anti-pyretic activities and, accordingly, are useful in the treatment of inflammation, pain and/or pyrexia.

  式为##STR1##的化合物，其中R为氢或甲基；R.sup.1为氢，C.sub.1至C.sub.8的直链或支链烷基或C.sub.1至C.sub.8的直链或支链烷酰基；X为氧或硫；R.sup.2选自氢，C.sub.1至C.sub.18的直链或支链烷基和基团--(CH.sub.2).sub.n --NR.sup.3 R.sup.4，--CH.sub.2 --CH(OH)--CH.sub.2 --OH或由醛或酮R.sup.5 R.sup.6 CO形成的缩酮，其中R.sup.3和R.sup.4各自独立为C.sub.1至C.sub.6的直链或支链烷基或R.sup.3和R.sup.4与第一个基团的氮原子一起连接形成一个5-或6元杂环，R.sup.5和R.sup.6各自独立为氢，C.sub.1至C.sub.6的直链或支链烷基，苯基或苄基，或R.sup.5和R.sup.6一起表示由4至6个碳原子组成的烷基桥；n为2至4的整数；虚线表示可选的双键；及其药学上可接受的盐。这些化合物具有抗炎、镇痛和退热活性，因此在治疗炎症、疼痛和/或发热方面有用。
• US4172949A
  申请人：——

  公开号：US4172949A

  公开（公告）日：1979-10-30
• Total Synthesis of Chlorocyclinone A, a PPAR-γ Antagonist
  作者：Raju Karmakar、Dipakranjan Mal

  DOI：10.1021/jo301712b

  日期：2012.11.16

  The first total synthesis of chlorocyclinone A (1) is regioselectively completed in 28 steps. The key steps are Pd-catalyzed methoxycarbonylation, unprecedented Hauser annulation, Krohn photo-oxidation, and regioselective gem-dichlorination.