(E)-1-(2-chloroethyl)-2-ethyl-1-tosyloxycyclopropane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(2-chloroethyl)-2-ethyl-1-tosyloxycyclopropane
• 英文别名: [(1S,2R)-1-(2-chloroethyl)-2-ethylcyclopropyl] 4-methylbenzenesulfonate
• 化学式: C₁₄H₁₉ClO₃S
• 分子量: 302.822
• InChiKey: NVFHCQCZVDMGHK-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(2-chloroethyl)-2-ethyl-1-tosyloxycyclopropane 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以77%的产率得到(E)-1-ethenyl-2-ethyl-1-(tosyloxy)cyclopropane
  参考文献：
  名称：

  (E)-或 (Z)-2-取代的 1-乙烯基环丙醇的钛介导的非对映选择性形成：范围和限制，应用

  摘要：

  钛介导的 α,β-不饱和酯的环丙烷化未能以有用的产率提供 1-乙烯基环丙醇衍生物，但 (E)-2-取代-1-乙烯基环丙醇是由 O-保护的 β-氧代-和 β-卤代酯非对映选择性地形成的，随后产生烯丙基双键（Knoevenagel 缩合或脱卤化氢）。另一方面，钛介导的高烯丙基烷-2-烯酸酯的环丙烷化直接提供了相应的 Z 非对映异构体。钯 (0) 催化其磺酸酯（甲苯磺酸酯、甲磺酸酯）的叠氮化、叠氮化物还原和随后的双键裂解得到 (E)- 或 (Z)-2-烷基-2,3- 甲氨基氨基酸，尽管需要改进通过这些方法进行三元环分子的完全不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2160::aid-ejoc2160>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 (E)-1-(2-chloroethyl)-2-ethylcyclopropanol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以29%的产率得到(E)-1-(2-chloroethyl)-2-ethyl-1-tosyloxycyclopropane
  参考文献：
  名称：

  (E)-或 (Z)-2-取代的 1-乙烯基环丙醇的钛介导的非对映选择性形成：范围和限制，应用

  摘要：

  钛介导的 α,β-不饱和酯的环丙烷化未能以有用的产率提供 1-乙烯基环丙醇衍生物，但 (E)-2-取代-1-乙烯基环丙醇是由 O-保护的 β-氧代-和 β-卤代酯非对映选择性地形成的，随后产生烯丙基双键（Knoevenagel 缩合或脱卤化氢）。另一方面，钛介导的高烯丙基烷-2-烯酸酯的环丙烷化直接提供了相应的 Z 非对映异构体。钯 (0) 催化其磺酸酯（甲苯磺酸酯、甲磺酸酯）的叠氮化、叠氮化物还原和随后的双键裂解得到 (E)- 或 (Z)-2-烷基-2,3- 甲氨基氨基酸，尽管需要改进通过这些方法进行三元环分子的完全不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim,

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2160::aid-ejoc2160>3.0.co;2-1

文献信息

• Titanium-mediated diastereoselective formation of ( E )-2-alkyl-1-ethenylcyclopropanols from β-haloesters
  作者：Isabelle Sylvestre、Jean Ollivier、Jacques Salaün

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00900-5

  日期：2001.7

  The titanium(IV)-mediated cyclopropanation of ethyl beta -chloropropionate by Grignard reagents and in situ tosylation, followed by base-induced dehydrochlorination provided diastereoselectivity pure (E)-2-alkyl-1-ethenyl-1-(tosyloxy)cyclopropanes. suitable precursors of 1,1-ethyleneallylmetal species of significant synthetic potential. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Titanium-Mediated Diastereoselective Formation of (E)- or (Z)-2-Substituted 1-Vinylcyclopropanols: Scope and Limitation, Applications
  作者：Sandrine Racouchot、Isabelle Sylvestre、Jean Ollivier、Yuri Yu. Kozyrkov、Alexei Pukin、Oleg G. Kulinkovich、Jacques Salaün

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2160::aid-ejoc2160>3.0.co;2-1

  日期：2002.7

  with the allylic double bond being created subsequently (Knoevenagel condensation or dehydrohalogenation). Titanium-mediated cyclopropanation of homoallyl alk-2-enoates, on the other hand, directly provided the corresponding Z diastereomers. Palladium(0)-catalysed azidation of their sulfonic esters (tosylate, mesylate), azide reduction, and subsequent double bond cleavage afforded (E)- or (Z)-2-alkyl-2

  钛介导的 α,β-不饱和酯的环丙烷化未能以有用的产率提供 1-乙烯基环丙醇衍生物，但 (E)-2-取代-1-乙烯基环丙醇是由 O-保护的 β-氧代-和 β-卤代酯非对映选择性地形成的，随后产生烯丙基双键（Knoevenagel 缩合或脱卤化氢）。另一方面，钛介导的高烯丙基烷-2-烯酸酯的环丙烷化直接提供了相应的 Z 非对映异构体。钯 (0) 催化其磺酸酯（甲苯磺酸酯、甲磺酸酯）的叠氮化、叠氮化物还原和随后的双键裂解得到 (E)- 或 (Z)-2-烷基-2,3- 甲氨基氨基酸，尽管需要改进通过这些方法进行三元环分子的完全不对称合成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim,