4,5,6,7-四氢-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸乙酯 | 167545-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4,5,6,7-四氢-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸乙酯
• 中文别名: 乙基-4,5,6,7-四氢-1H-苯并[D]咪唑-6-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazol-5-carboxylate
• 英文别名: 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole-5-carboxylic ethyl ester；ethyl 4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole-5-carboxylate；ethyl 4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 167545-91-7；167546-10-3
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₂
• 分子量: 194.233
• InChiKey: DFGNMGGMGPHJIX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  145-150 °C
• 沸点：
  386.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸乙酯 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 3.0h， 以90%的产率得到4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑-5-甲酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  开发咪唑链烷酸作为mGAT3选择性GABA摄取抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的潜在的GABA吸收抑制剂，这些抑制剂从1 H-咪唑-4-基乙酸开始，羧酸侧链来自不同的位置，且长度不同，并在四个GABA吸收转运蛋白mGAT1上测试了其抑制能力。 –4在HEK细胞中稳定表达。这项研究还包括了另外两个带有刚性羧酸侧链的双环化合物。生物学测试的结果表明，大多数ω-咪唑链烷酸和链烯酸衍生物作为mGAT3的GABA吸收抑制剂表现出最高的效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.042
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-4-氧代环己烷羧酸乙酯 、 formamide 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 以94%的产率得到4,5,6,7-四氢-1H-苯并[d]咪唑-6-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  开发咪唑链烷酸作为mGAT3选择性GABA摄取抑制剂

  摘要：

  合成了一系列新的潜在的GABA吸收抑制剂，这些抑制剂从1 H-咪唑-4-基乙酸开始，羧酸侧链来自不同的位置，且长度不同，并在四个GABA吸收转运蛋白mGAT1上测试了其抑制能力。 –4在HEK细胞中稳定表达。这项研究还包括了另外两个带有刚性羧酸侧链的双环化合物。生物学测试的结果表明，大多数ω-咪唑链烷酸和链烯酸衍生物作为mGAT3的GABA吸收抑制剂表现出最高的效力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.042

文献信息

• Indoline compound and 5-HT.sub.3 receptor antagonist containing the same
  申请人：Tokyo Tanabe Company Limited

  公开号：US05677326A1

  公开（公告）日：1997-10-14

  Indoline compounds represented by the general formula: ##STR1## wherein R.sup.1 represents the group ##STR2## R.sup.2 represents a phenyl group which may be substituted or an aromatic heterocyclic group, and R.sup.3 represents hydrogen, a halogen, or a lower alkyl group, hydroxyl group, lower alkoxy group, carbamoyl group or lower alkoxycarbonyl group, and physiologically acceptable salts thereof, and their solvates, as well as 5-HT.sub.3 receptor antagonists containing them as effective components. The indoline compounds of the invention have stronger antagonism against intestinal 5-HT.sub.3 receptors than known 5-HT.sub.3 receptor antagonists and also have excellent sustained action, making them useful as prophylactic or therapeutic agents against vomiting or irritancy induced by chemotherapy or radiation, irritable bowel syndrome, diarrhea, and the like.

  本发明涉及一种由一般式表示的吲哚啉化合物：##STR1##其中R.sup.1代表基团##STR2##R.sup.2代表可能被取代的苯基或芳香族杂环基团，R.sup.3代表氢、卤素或较低的烷基、羟基、较低的烷氧基、氨基甲酰基或较低的烷氧羰基基团，以及其生理上可接受的盐和溶剂化物，以及含有它们作为有效成分的5-HT.sub.3受体拮抗剂。本发明的吲哚啉化合物对肠道5-HT.sub.3受体具有比已知的5-HT.sub.3受体拮抗剂更强的拮抗作用，并且具有出色的持续作用，因此它们可用作预防或治疗化疗或放射治疗引起的呕吐或刺激性、肠易激综合征、腹泻等的药物。
• Process for producing indoline compounds and intermediates for the
  申请人：Tokyo Tanabe Company Limited

  公开号：US05936098A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  This invention concerns a method for the production of a 3-arylindoline compound represented by the general formula ##STR1##

  这项发明涉及一种生产3-芳基吲哚啉化合物的方法，该化合物由下列通式表示：##STR1##
• PROCESS FOR PRODUCING INDOLINE COMPOUNDS AND INTERMEDIATES FOR THE PRODUCTION OF THE SAME
  申请人：TOKYO TANABE COMPANY LIMITED

  公开号：EP0810214A1

  公开（公告）日：1997-12-03

  This invention concerns a method for the production of a 3-arylindoline compound represented by the general formula (wherein R1 represents an optionally substituted phenyl group or an aromatic heterocyclic group and R2 represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group, a hydroxy group, a lower alkoxy group, a carbamoyl group, or a lower alkoxycarbonyl group) which is used for the production of a 1-acyl-3-arylindoline compound represented by the general formula (wherein R1 and R2 have the same meanings as defined above and R3 represents the following group) which is the 5-HT3 receptor antagonist, based on the fact that a 1-acyl-3-arylindole compound obtained by having a removable electron withdrawing group linked thereto by acylating the 1 position of a 3-arylindole compound with such an organic acid as carboxylic acid or sulfonic acid easily undergoes a catalytic reduction under neutral or acidic conditions and gives rise to a 1-acyl-3-arylindoline compound and that an optically active 1-acyl-3-arylindole compound obtained by the acylation with an organic acid such as optically active carboxylic acid or sulfonic acid produces an optically active 1-acyl-3-arylindoline compound with high selectivity by the reaction of a catalytic reduction.

  本发明涉及一种生产通式如下的 3-芳基吲哚啉化合物的方法 (其中 R1 代表任选取代的苯基或芳香杂环基团，R2 代表氢原子、卤素原子、低级烷基、羟基、低级烷氧基、氨基甲酰基或低级烷氧羰基）的方法，该方法用于生产由通式表示的 1-酰基-3-芳基吲哚啉化合物。 (其中 R1 和 R2 的含义与上述定义相同，R3 代表下列基团） 是 5-HT3 受体拮抗剂、通过用羧酸或磺酸等有机酸对 3-芳基吲哚化合物的 1 位进行酰化而得到的 1-酰基-3-芳基吲哚化合物，在中性或酸性条件下很容易发生催化还原反应，生成 1-酰基-3-芳基吲哚化合物。3-芳基吲哚化合物，而通过与有机酸（如具有光学活性的羧酸或磺酸）酰化得到的具有光学活性的 1-酰基-3-芳基吲哚化合物通过催化还原反应以高选择性生成具有光学活性的 1-酰基-3-芳基吲哚化合物。
• INDOLINE COMPOUND AND 5-HT 3? RECEPTOR ANTAGONIST CONTAINING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：TOKYO TANABE COMPANY LIMITED

  公开号：EP0721949B1

  公开（公告）日：1998-01-07
• US5677326A
  申请人：——

  公开号：US5677326A

  公开（公告）日：1997-10-14