6-(difluoromethyl)quinoline | 1416806-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-(difluoromethyl)quinoline
• 英文别名: Quinoline, 6-(difluoromethyl)-
• CAS: 1416806-01-3
• 化学式: C₁₀H₇F₂N
• 分子量: 179.169
• InChiKey: JZXCPKHXOZNRII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  喹啉-6-甲醛 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-(difluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  METALLOENZYME INHIBITOR COMPOUNDS

  摘要：

  这项即时发明描述了具有金属酶调节活性的化合物，以及治疗由这些金属酶介导的疾病、疾病或症状的方法。

  公开号：

  US20120329802A1

文献信息

• Pd-Catalyzed α-Arylation of α,α-Difluoroketones with Aryl Bromides and Chlorides. A Route to Difluoromethylarenes
  作者：Shaozhong Ge、Wojciech Chaładaj、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja501117v

  日期：2014.3.19

  α-difluoroketones with aryl and heteroaryl bromides and chlorides catalyzed by an air- and moisture-stable palladacyclic complex containing P(t-Bu)Cy2 as ligand. The combination of this Pd-catalyzed arylation and base-induced cleavage of the acyl–aryl C–C bond within the α-aryl-α,α-difluoroketone constitutes a one-pot, two-step procedure to synthesize difluoromethylarenes from aryl halides. A broad range

  我们报告了 Pd 催化的 α,α-二氟酮与芳基和杂芳基溴化物和氯化物的 α-芳基化反应，该反应由含有 P(t-Bu)Cy2 作为配体的空气和水分稳定的钯环络合物催化。这种 Pd 催化的芳基化和碱诱导的 α-芳基-α,α-二氟酮内酰基-芳基 C-C 键断裂的组合构成了从芳基卤化物合成二氟甲基芳烃的一锅两步法。广泛的电子变化芳基和杂芳基溴化物和氯化物经历了这两种转化，以高产率提供了 α-芳基-α,α-二氟酮、二氟甲基芳烃和二氟甲基杂芳烃。
• Electrochemical-Promoted Nickel-Catalyzed Oxidative Fluoroalkylation of Aryl Iodides
  作者：Zhenlei Zou、Heyin Li、Mengjun Huang、Weigang Zhang、Sanjun Zhi、Yi Wang、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02997

  日期：2021.11.5

  This work describes a general strategy for metal-catalyzed cross-coupling of fluoroalkyl radicals with aryl halides under electrochemical conditions. The contradiction between anodic oxidation of fluoroalkyl sulfinates and cathodic reduction of low-valent nickel catalysts can be well addressed by paired electrolysis, allowing for direct introduction of fluorinated functionalities into aromatic systems

  这项工作描述了在电化学条件下金属催化氟烷基自由基与芳基卤化物交叉偶联的一般策略。氟烷基亚磺酸盐的阳极氧化与低价镍催化剂的阴极还原之间的矛盾可以通过配对电解得到很好的解决，从而允许将氟化官能团直接引入芳族体系中。
• Sandmeyer Difluoromethylation of (Hetero-)Arenediazonium Salts
  作者：Christian Matheis、Kévin Jouvin、Lukas J. Goossen

  DOI：10.1021/ol5030037

  日期：2014.11.21

  straightforward conversion of (hetero-)arenediazonium salts into the corresponding difluoromethyl (hetero-)arenes under mild conditions. The actual difluoromethylating reagent, a difluoromethyl–copper complex, is formed in situ from copper thiocyanate and TMS–CF2H. The diazonium salts are either preformed or generated in situ from broadly available aromatic amines.

  已经开发了Sandmeyer型二氟甲基化方法，其允许在温和的条件下将（杂）芳烯二鎓盐直接转化为相应的二氟甲基（杂）芳烃。实际的二氟甲基化试剂，即二氟甲基-铜络合物，是由硫氰酸铜和TMS-CF 2 H原位形成的。重氮盐既可以预先形成，也可以由广泛使用的芳族胺原位生成。
• [EN] METAL-CATALYZED COUPLING OF ARYL AND VINYL HALIDES WITH ALPHA, ALPHA-DIFLUOROCARBONYL COMPOUNDS<br/>[FR] COUPLAGE CATALYSÉ MÉTALLIQUE D'HALOGÉNURES D'ARYLE ET DE VINYLE AVEC DES COMPOSÉS ALPHA, ALPHA-DIFLUOROCARBONYLE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014165861A1

  公开（公告）日：2014-10-09

  The coupling of aryl, heteroaryl, and vinyl halides with α,α-difluoroketones or silyl ethers or siylenol ethers of α,α-difluoroketones and α,α-difluoroamides and esters are described. Further derivatization of the coupling products (such as ketone cleavage and Baeyer-Villiger oxidation) is also described.

  描述了芳基、杂环基和乙烯卤化物与α，α-二氟酮或硅醚或α，α-二氟酮的硅醚或硅烯醇醚和α，α-二氟酮和α，α-二氟酰胺和酯的偶联。还描述了对偶联产物的进一步衍生化（如酮裂解和巴耶-维利格氧化）。
• Direct Difluoromethylation of Aryl Halides via Base Metal Catalysis at Room Temperature
  作者：Long Xu、David A. Vicic

  DOI：10.1021/jacs.6b00053

  日期：2016.3.2

  ICF2H with diethyl zinc and DMPU. This new zinc reagent is a free-flowing solid and can be used in combination with a nickel catalyst to difluoromethylate aryl iodides, bromides, and triflates at room temperature. Such mild conditions for the catalytic difluoromethylation of these substrates are unprecedented.

  通过ICF2H与二乙基锌和DMPU的反应制备了一种稳定且可分离的二氟甲基锌试剂。这种新型锌试剂是一种自由流动的固体，可与镍催化剂结合使用，在室温下二氟甲基化芳基碘化物、溴化物和三氟甲磺酸酯。这些底物催化二氟甲基化的这种温和条件是前所未有的。