2-甲基-1-苯基丁-3-烯-1-胺 | 189438-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲基-1-苯基丁-3-烯-1-胺
• 英文名称: 2-methyl-1-phenylbut-3-en-1-amine
• CAS: 189438-85-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N
• 分子量: 161.247
• InChiKey: RKOKRZMJTOHDAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-1-苯基丁-3-烯-1-胺 在 重铬酸吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (4R,5S)-4-methyl-5-phenylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  高非对映选择性和对映选择性的均胺胺的制备：用于合成β-氨基酸和γ-内酰胺。

  摘要：

  在甲醇存在下，N-甲硅烷基和N-铝亚胺与B-烯丙基异硫代樟脑硼烷硼烷的反应，然后进行氧化后处理，以高收率和高ee提供了均烯丙基胺。11B NMR光谱研究表明，除非加入摩尔当量的水或甲醇，否则即使在室温下，反应也不会进行。本文报道了以非常高的非对映选择性和对映选择性提供β-甲基或β-烷氧基均烯丙基胺的醛亚胺的第一试剂控制的不对称巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化。亚胺的巴豆基硼酸酯化和烷氧基烯丙基化仅与“烯丙基”-硼“酸酯”配合物一起进行，而不是与醛类一起使用“烯丙基”-二烷基硼试剂。这些反应也必须添加甲醇。已经描述了该方法在两个步骤中用于将代表性的腈转化为β-氨基酸的应用。另外，还报道了由腈制备手性δ-氨基醇和γ-内酰胺的方法。

  DOI：

  10.1002/chem.200401295
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(benzylideneamino)-4-methylphenol 在 2-甲基-2-丁烯 、 碘苯二乙酸 、 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-甲基-1-苯基丁-3-烯-1-胺
  参考文献：
  名称：

  The First Allylation of Imines with Allyltrichlorosilanes Using Neutral Coordinate-Organocatalysts

  摘要：

  来自醛和2-氨基苯酚的亚胺与烯丙基三氯硅烷在DMF、HMPA或吡啶N-氧化物作为中性配位有机催化剂的存在下反应，得到相应的同烯丙胺，产率高且立体选择性强；这是亚胺与烯丙基三氯硅烷发生烯丙基化的首次例子。

  DOI：

  10.1055/s-2003-41437

文献信息

• Asymmetric aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangements: chiral auxiliary control and formal asymmetric synthesis of (2S, 3R, 4R)-4-hydroxy-3-methylproline and (–)-kainic acid
  作者：James C. Anderson、Julian M. A. O'Loughlin、James A. Tornos

  DOI：10.1039/b506198a

  日期：——

  stereochemistry of aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangements with diastereoselectivities of ca. 3 : 1 with respect to the auxiliary. In two specific examples, ca. 50% yields of enantiomerically pure products were obtained after chromatographic purification. These were synthetically manipulated with no erosion of stereochemistry into intermediates that completed formal asymmetric syntheses of (+)-HyMePro

  一项对16种不同手性助剂的调查和各种策略发现，甘氨酸衍生的迁移基团的（-）-8-苯基薄荷醇酯可以控制aza- [2,3] -Wittigσ重排的绝对立体化学，并且具有ca的非对映选择性。相对于辅助设备为3：1。在两个具体示例中，色谱纯化后，对映体纯产物的产率为50％。这些在不影响立体化学侵蚀的情况下进行了人工合成，完成了中间体的合成，这些中间体完成了（+）-HyMePro和（-）-海藻酸的形式不对称合成。
• Organometallic reactions in aqueous media. Indium-mediated allylation of sulfonimines
  作者：Tak Hang Chan、Wenshuo Lu

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01926-1

  日期：1998.11

  Barbier-type allylation of sulfonimines with indium and allyl bromide to give homoallylic sulfonamides can be performed smoothly in organic solvents and in aqueous media. The regio- and the stereoselectivity of the reaction have been examined.

  磺胺与铟和烯丙基溴的Barbier型烯丙基化反应可制得均烯丙基磺酰胺，可在有机溶剂和水性介质中平稳进行。已经检查了反应的区域选择性和立体选择性。
• Aza-[2,3] Sigmatropic Rearrangement of Phosphoramides
  作者：Shino Manabe

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00374-2

  日期：1997.4

  The aza-[2,3] sigmatropic rearrangement was realized by using a phosphoramide group as a stabilization group of the carbanion. Not only (E)-substituted alkene, but also (Z)-, and trisubstituted alkene can be used as substrates. © 1997 Elsevier Science Ltd.

  通过使用磷酰胺基团作为碳负离子的稳定基团，实现了aza- [2,3]σ重排。不仅可以使用（E）-取代的烯烃，而且可以使用（Z）-和三取代的烯烃作为底物。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Palladium-Catalyzed Allylation of Imines with Allyl Alcohols
  作者：Masamichi Shimizu、Masanari Kimura、Toshiya Watanabe、Yoshinao Tamaru

  DOI：10.1021/ol047609f

  日期：2005.2.1

  A catalytic system, Pd(OAC)(2)(10 mol %)-P(n-Bu)(3) (20 mol %)-Et3B (360 mol %), promotes allylic alcohols to undergo the allylation of anisidine-imines of aromatic and aliphatic aldehydes and furnishes homoallylamines in good to moderate yields. The reaction shows unique stereoselectivity, giving ant isomers selectively.
• US5523365A
  申请人：——

  公开号：US5523365A

  公开（公告）日：1996-06-04