(R,S)-2-Bromo-2-phenylacetic acid (R)-pantolactone ester | 205748-19-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (R,S)-2-Bromo-2-phenylacetic acid (R)-pantolactone ester
• 英文别名: 2-bromo-2-phenylacetic acid (R)-pantolactone ester；(R)-O-(2-bromo-2-phenyl)acetylpantolactone；[(3R)-4,4-dimethyl-2-oxooxolan-3-yl] 2-bromo-2-phenylacetate
• CAS: 205748-19-2
• 化学式: C₁₄H₁₅BrO₄
• 分子量: 327.175
• InChiKey: DVBJGPDOKICKRY-DTIOYNMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,S)-2-Bromo-2-phenylacetic acid (R)-pantolactone ester 在 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Preparation of New N,N-Dialkyl-2-amino-1,1,2-triphenylethanol Catalysts and a Kinetic Resolution in the Addition of Diethylzinc to Flavene-3-carbaldehydes

  摘要：

  Enantiopure N,N-dialkyl-(S)-2-amino-1,1,2-triphenylethanols were prepared using a new synthetic methodology and tested for their ability to catalyze the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes. The structural modification of N- substituents of the catalysts led us to identify N- methyl- N-(S)-1-phenylethyl-substituted 4d as an effective catalyst for the addition. Also disclosed is a kinetic resolution of racemic flavene-3-carbaldehydes with the chiral catalyst.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1318301
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴苯乙酸 、 D-(-)-泛酰内酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(R,S)-2-Bromo-2-phenylacetic acid (R)-pantolactone ester
  参考文献：
  名称：

  使用固定的胺亲核试剂的动态动力学拆分（DKR）

  摘要：

  描述了使用固定的胺亲核试剂的动态动力学拆分（DKR）的第一个示例。该方法利用经由有机间隔基连接至固相树脂的亲核胺。N-取代的α-氨基酯产物的光学纯度优于溶液相DKR，其非对映异构体比率为11：1至18：1，化学收率在66％至98％之间。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.004

文献信息

• Convenient asymmetric synthesis of both enantiomers of 3,4-disubstituted 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones
  作者：Eunjee Youk、Wongi Park、Yong Sun Park

  DOI：10.1080/00397911.2018.1444769

  日期：2018.6.3

  ABSTRACT Both enantiomers of N-substituted 3-arylated 3,4-dihydro-1,4-benzoxazin-2-ones were conveniently synthesized up to 93:7 er based on the dynamic kinetic resolution of either (R)-pantolactone- or l-mandelate-derived α-bromo arylacetates in nucleophilic substitution with N-alkylated 2-aminophenols. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 基于 (R)-泛内酯-或 l 的动态动力学分辨率，N-取代的 3-芳基化 3,4-二氢-1,4-苯并恶嗪-2-酮的两种对映异构体均可方便地合成至 93:7 er。 -扁桃酸衍生的α-溴芳基乙酸酯与N-烷基化2-氨基苯酚亲核取代。图形概要
• Dynamic resolution of α-halo chiral esters for the synthesis of 3-substituted piperazin-2-ones
  作者：Jung In Jang、Seock Yong Kang、Kyoung Hee Kang、Yong Sun Park

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.055

  日期：2011.8

  Dynamic resolution of α-halo esters derived from five chiral alcohols has been investigated in nucleophilic substitution with ethylenediamine nucleophiles. Stereoselective substitution of α-halo esters and following spontaneous cyclization provide a practical protocol for asymmetric syntheses of 3-substituted piperazin-2-ones up to 94:6 er.

  在乙二胺亲核试剂的亲核取代中，已经研究了衍生自五种手性醇的α-卤代酯的动态拆分。α-卤代酯的立体选择性取代和自发环化后，可为不对称合成高达94：6 er的3-取代的哌嗪-2-酮提供实用的方案。
• A facile synthesis of optically active C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidines and other β,β′-dihydroxyamines
  作者：Kevin Koh、Robert N. Ben、T. Durst

  DOI：10.1016/0040-4039(94)85057-7

  日期：1994.1

  has been converted into the di-(R)-pantolactone ester of (S,S)-pyyrolidine-2,5-dicarboxylic acid in two steps. This compound serves as a precursor to C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidines. The synthesis of linear C2-symmetric β,β′-dihydroxyamines starting with α-bromophenylacetic acid and (S)-phenylglycine ethyl ester is also reported.

  2，5-二溴己二酸已分两步转化为（S，S）-吡咯烷-2,5-二羧酸的二-（R）-泛内酯。该化合物用作C 2对称的2，5-二取代的吡咯烷的前体。还报道了以α-溴苯基乙酸和（S）-苯基甘氨酸乙酯为起始原料的线性C 2对称β，β'-二羟基胺的合成。
• Reaction of (R)-pantolactone esters of alpha-bromoacids with amines a remarkable synthesis of optically active alpha-amino esters
  作者：Kevin Koh、Robert N. Ben、Tony Durst

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88062-n

  日期：1993.7

  (R)-Pantolactone esters of racemic α-bromo acids react with amines to give α-amino esters having the (S)-configuration at the α-carbon in yields which are considerably greater than the 50% expected on the basis of a simple SN2 displacement reaction.

  外消旋α-溴酸的（R）-内酯酯与胺反应生成α-碳上具有（S）-构型的α-氨基酯，其收率大大高于简单估算的50％预期S N 2置换反应。
• Enantioselective Synthesis of β-Dibenzylamino Alcohols via a Dynamic Kinetic Resolution of α-Halo Acids
  作者：Jeff A. O'Meara、Nizar Gardee、Manfred Jung、Robert N. Ben、Tony Durst

  DOI：10.1021/jo9712714

  日期：1998.5.1