| 1612824-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• CAS: 1612824-30-2
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃
• 分子量: 304.345
• InChiKey: ADRPUTZEGLGPKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 silver tetrafluoroborate 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 以83%的产率得到ethyl 5-benzoyl-2-phenylfuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Silver-Catalyzed Highly Regioselective Synthesis ofα-Carbonyl Furans from Enynones

  摘要：

  A general and efficient method for the synthesis of a wide range of alpha-carbonyl furans is described here. The cyclization of enynone is catalyzed by AgBF4 in a fluorous biphasic system of perfluorodecalin and N,N-dimethylformamide. A variety of chain ketone and cyclic ketone substrates were used to investigate the scope of the reactions.

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.878027
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 四氢吡咯 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的共轭烯酮的SH插入反应获得多取代的（呋喃基）甲硫基醚。

  摘要：

  已经开发了一种方便和适用的方法，该方法通过将共轭烯酮与硫酚或硫醇进行碱促进的S​​H插入来构建多种官能化的（2-呋喃基）甲硫基醚衍生物。该反应具有容易获得的起始原料，高原子经济性，广泛的底物范围和多功能操作的特点。此外，该方法的合成效用已通过CNKSPR1抑制剂前体的有效合成和谷胱甘肽的后期官能化得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02053

文献信息

• Csp³–P versus Csp²–P Bond Formation: Catalyst-Controlled Highly Regioselective Tandem Reaction of Ene-Yne-Ketones with <i>H</i>-Phosphonates
  作者：Yue Yu、Songjian Yi、Chuanle Zhu、Weigao Hu、Bingjie Gao、Yang Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03415

  日期：2016.2.5

  various phosphorylated furans in good yields. A copper carbene generation or a Michael addition is proposed as the key step in the selective construction of the Csp3–P or Csp2–P bond, which is supported by carbene capture reactions and interval 31P NMR experiments. Furthermore, this method features inexpensive metal catalysts, no usage of oxidant, and high atom economy, which make it attractive and practical

  在铜催化或碱促进的条件下，各种烯-炔酮与H-膦酸酯反应，以高收率提供各种磷酸化呋喃。卡宾碳捕获反应和间隔31 P NMR实验支持了铜卡宾的生成或迈克尔加成反应作为选择性构建Csp 3 -P或Csp 2 -P键的关键步骤。此外，该方法具有廉价的金属催化剂，不使用氧化剂和高原子经济性的特点，这使其具有吸引力和实用性。
• Facile synthesis of cyanofurans via Michael-addition/cyclization of ene–yne–ketones with trimethylsilyl cyanide
  作者：Yue Yu、Yang Chen、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/c6cc08320j

  日期：——

  We have developed a Michael-addition/cyclization procedure between ene-yne-ketones and TMSCN under metal-free conditions. A wide range of cyanofurans were delivered in high yields, which could be further transformed to a...

  我们已经开发了在无金属条件下烯-炔-酮与TMSCN之间的迈克尔加成/环化程序。各种各样的氰呋喃以高产量提供，可以进一步转化为...
• Palladium-catalyzed cascade reactions of enynones and isocyanides: access towards functionalized ketenimine and its application
  作者：Jie Huang、Feng Li、Lei Cui、Shikuan Su、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1039/c9cc09363j

  日期：——

  Palladium-catalyzed cascade reactions of enynones and isocyanides have been disclosed. This strategy allows for the synthesis of structurally unusual furan-incorporated ketenimines, which are stable and can undergo a formal [4+1] annulation with another isocyanide to yield indenone derivatives.

  已经公开了烯属酮和异氰化物的钯催化的级联反应。该策略允许合成结构异常的呋喃结合的酮亚胺，所述酮亚胺是稳定的并且可以与另一种异氰酸酯进行正式的[4 + 1]环化反应以生成茚满酮衍生物。
• Ytterbium and silver co-catalyzed synthesis of pyrrole-fused bicyclic skeletons from enynones and isocyanides
  作者：Feng Li、Peng Hu、Mingming Sun、Chunju Li、Xueshun Jia、Jian Li

  DOI：10.1039/c8cc03475c

  日期：——

  An unusual cascade reaction of isocyanide and enynone using Yb/Ag cooperative catalysis as a key step has been disclosed. The present strategy enables the double isocyanide insertion and subsequent 5-endo-dig cyclization, thus providing a quick access to structurally complex pyrrole-fused heterocycles.

  已经公开了使用Yb / Ag协同催化作为关键步骤的异氰酸酯和烯酮的不寻常级联反应。本策略能够实现双异氰酸酯插入和随后的5 -endo-dig环化，从而提供对结构复杂的吡咯稠合杂环的快速访问。
• Anion Relay Enabled [3 + 3]-Annulation of Active Methylene Isocyanides and Ene-Yne-Ketones
  作者：Jinhuan Dong、Lan Bao、Zhongyan Hu、Shenghua Ma、Xinyi Zhou、Mengru Hao、Ni Li、Xianxiu Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00186

  日期：2018.2.16

  A new anion relay enabled [3 + 3]-annulation of active methylene isocyanides and conjugated ene-yne-ketones was developed for the efficient and straightforward synthesis of biologically valuable furo[3,2-c]pyridine derivatives. In this transformation, a sequential through-bond and through-space anion relay chemistry cascade is involved, which is initiated by an intermolecular Michael addition. Three

  为有效和直接合成具有生物学价值的呋喃[3,2- c ]吡啶衍生物，开发了一种新型的能够实现活性亚甲基异氰化物和共轭烯-炔酮[3 + 3]环化的阴离子中继剂。在这种转化中，涉及到顺序的键合和键合空间阴离子接续化学级联反应，这是由分子间迈克尔加成反应引发的。从容易获得的无环前体顺序构建三个新键和两个环。