(S)-3-(tert-butylthio)-1-(4-fluorophenyl)pentane-1,4-dione | 1346164-67-7

• 英文名称: (S)-3-(tert-butylthio)-1-(4-fluorophenyl)pentane-1,4-dione
• CAS: 1346164-67-7
• 化学式: C₁₅H₁₉FO₂S
• 分子量: 282.379
• InChiKey: FWUFPGKPSACYNW-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.89
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基硫醇 、 (E)-1-(4-fluorophenyl)pent-2-ene-1,4-dione 在 C₂₈H₂₆F₆N₄S 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以87%的产率得到(S)-3-(tert-butylthio)-1-(4-fluorophenyl)pentane-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  硫取代的α-立体异构酰胺和酮的合成：1,4-二羰基丁-2-烯的高对映选择性磺-迈克尔加成

  摘要：

  与1,4-二羰基丁-2-烯共轭加成将产生一个相对于羰基基团的α-立体异构中心，非正式地，该中心可被认为是正常反应性模式或质谱协议的颠倒。在本文中，已经开发了叔丁基硫醇到包括（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酰胺和（E）-4-氧代-4-芳基丁烯酮在内的1,4-二羰基丁-2-烯中，以高区域选择性和对映选择性（最高ee高达98％）合成了一系列手性硫取代的α-立体异构酰胺和酮。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100227