1,4-双(1-羟基环戊基)-1,3-丁二炔 | 7179-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,4-双(1-羟基环戊基)-1,3-丁二炔
• 英文名称: 1,1'-(buta-1,3-diyne-1,4-diyl)bis(cyclopentan-1-ol)
• 英文别名: Cyclopentanol, 1,1'-(1,3-butadiyne-1,4-diyl)bis-；1-[4-(1-hydroxycyclopentyl)buta-1,3-diynyl]cyclopentan-1-ol
• CAS: 7179-09-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• mdl: MFCD00041680
• 分子量: 218.296
• InChiKey: UOUCEWJFYFFIKW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.714
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-双(1-羟基环戊基)-1,3-丁二炔 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1-(Buta-1,3-diinyl)-cyclopentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of polyenic and polyacetylenic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00905220
• 作为产物：
  描述：

  1-乙炔基环戊醇 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以97%的产率得到1,4-双(1-羟基环戊基)-1,3-丁二炔
  参考文献：
  名称：

  碱和配体对末端炔烃的Cu（I）催化氧化均质反应成氧为氧化剂的1,4-二取代1,3-二炔的影响

  摘要：

  在碱的存在下，使用胺作为配体和氧作为氧化剂，末端炔烃的有效Cu（I）催化氧化均偶联反应可产生对称的1,3-二炔，产率高达99％。偶联的结果关键取决于碱基和配体的正确选择以及反应条件。在乙腈中使用2.0 mol％CuCl，1.5 mol％TMEDA或DBEDA以及DBU或DABCO观察到最佳结果。

  DOI：

  10.1021/jo900246z

文献信息

• PREPARATION AND DEHYDRATION OF DI-(1-HYDROXYCYCLOALKYL)-ALKANES
  作者：A. S. Bailey、D. G. M. Diaper、M. V. H. Schwemin

  DOI：10.1139/v61-142

  日期：1961.5.1

  not available

  不可用
• Phosphorus-Containing Bis-allenes: Synthesis and Heterocyclization Reactions Mediated by Iodine or Copper Dibromide
  作者：I. Essid、C. Laborde、F. Legros、N. Sevrain、S. Touil、M. Rolland、T. Ayad、J.-N. Volle、J.-L. Pirat、D. Virieux

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00648

  日期：2017.4.7

  Bisphosphorylallenes were easily obtained in multigram scale from the Wittig-type rearrangement of bispropargyl alcohols. Unlike other conjugated bis-allenes, these reagents underwent a double cyclization mediated by iodine or copper dibromide leading to the formation of bis-1,2-oxaphospholenes.

  从双炔丙基醇的Wittig-型重排可容易地以克数获得双磷酸烯丙二酯。与其他共轭双烯丙二烯不同，这些试剂经历了由碘或二溴化铜介导的双环化作用，从而导致了双1,2-氧杂膦烯的形成。
• Palladium-Catalyzed Bond Reorganization of 1,3-Diynes: An Entry to Diverse Functionalized 1,5-Dien-3-ynes
  作者：Wanqing Wu、Yang Gao、Huanfeng Jiang、Yubing Huang

  DOI：10.1021/jo400276e

  日期：2013.5.3

  A mild and efficient method for the synthesis of functionalized 1,5-dien-3-ynes from 1,3-diynes under PdII catalysis is described. The process allows quick and atom-economical assembly of various dihalo-, haloacyl-, and diacyl-substituted 1,5-dien-3-ynes in high yields. The switch of selectivity in the formation of these dienyne products can be controlled by the choice of catalysis system and reaction

  描述了在Pd II催化下从1,3-二炔合成功能化的1,5-二烯-3-炔的温和而有效的方法。该方法允许以高收率快速且原子经济地组装各种二卤代，卤代酰基和二酰基取代的1，5-二烯-3-炔。通过选择催化体系和反应条件，可以控制这些二烯炔产物形成过程中的选择性转换。
• Organic reaction in Solkane® 365 mfc: homocoupling reaction of terminal alkynes
  作者：Akihiro Kusuda、Xiu-Hua Xu、Xin Wang、Etsuko Tokunaga、Norio Shibata

  DOI：10.1039/c1gc15106a

  日期：——

  Solkane® 365 mfc is proven to be an environmentally benign alternative solvent for the homocoupling reaction of terminal alkynes catalyzed by CuCl/TMEDA under air at room temperature. A variety of terminal alkynes, including aromatic, heteroaromatic and aliphatic alkynes, were cleanly transformed into 1,3-diynes within a short period in high to excellent yields up to 98%.

  Solkane® 365 mfc 已被证实为一种环境友好的替代溶剂，适用于室温下空气中的 CuCl/TMEDA 催化末端炔烃偶联反应。多种末端炔烃，包括芳香、杂芳香和脂肪族炔烃，均能在短时间内高效转化为 1,3-二炔，产率高达至 98%，表现出色。
• Pd-catalysed cross coupling of terminal alkynes to diynes in the absence of a stoichiometric additive
  作者：Ian J. S. Fairlamb、Patrick S. Bäuerlein、Lester R. Marrison、Julia M. Dickinson

  DOI：10.1039/b212430k

  日期：2003.2.20

  An efficient, room temperature procedure for the cross-coupling of a range of terminal alkynes, using standard Sonogashira cross-coupling conditions (Pd/Cu) is presented. At higher reaction temperatures, head-to-tail or head-to-head dimerisation affords 1,3- and 1,4-disubstituted enynes, respectively as minor products.

  提出了一种高效的室温程序，用于一系列末端炔烃的交叉耦合，采用了标准的Sonogashira交叉耦合条件（Pd/Cu）。在较高的反应温度下，头对尾或头对头的二聚反应分别产生1,3-和1,4-二取代的烯炔作为次要产物。