methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-acetamido-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate | 20298-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-acetamido-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate
• 英文别名: 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminic acid methyl ester；methyl (2R,4S,5R,6R)-5-acetamido-4-acetyloxy-2-hydroxy-6-[(1S,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]oxane-2-carboxylate
• CAS: 20298-34-4
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₁₃
• 分子量: 491.449
• InChiKey: CAKDMYCBPKFKCV-UMCYSPNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  190
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-5-acetamido-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranosonate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 sodium (3-methyl-5-phenylpentanyl-5-acetamido-3,5-dideoxy-α-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INFECTION DETECTION METHODS AND SYSTEMS AND RELATED COMPOUNDS AND COMPOSITIONS
  [FR] PROCÉDÉS ET SYSTÈMES DE DÉTECTION D'INFECTION, COMPOSÉS ET COMPOSITIONS ASSOCIÉS

  摘要：

  一种化合物或药物可接受的盐、酯、水合物或溶剂化物，包括公式I：A-B，其中A包括一种神经氨酸酶或半乳糖酶底物的碳水化合物；B包括一种气味基团；B与A的环式碳原子共价结合；并且在A和B之间的共价键位点上，A可以从B中酶解。还公开了一种检测具有神经氨酸酶活性或半乳糖酶活性的病原体的方法，其中包括将该化合物与可能包括该病原体的样品接触。

  公开号：

  WO2012065054A1
• 作为产物：
  描述：

  5-乙酰氨基-4,7,8,9-四-O-乙酰基-3,5-双脱氧-2-S-苯基-2-硫基-D- 在 水 、 溴 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以81.818%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of sugar lactols via bromine-mediated oxidation of thioglycosides

  摘要：

  Synthesis of a variety of sugar lactols (hemiacetals) has been accomplished in moderate to excellent yields by using bromine-mediated oxidation of thioglycosides. It was found that acetonitrile is the optimal solvent for this oxidation reaction. This approach involving bromine as oxidant is superior to that using N-bromosuccinimide (NBS) which produces byproduct succinimide often difficult to separate from the lactol products.[GRAPHICS].

  DOI：

  10.1080/07328303.2019.1581889