dimethyl 2-(3-oxopentyl)-2-(trifluoromethyl)malonate | 86317-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dimethyl 2-(3-oxopentyl)-2-(trifluoromethyl)malonate
• 英文别名: Dimethyl (3-oxopentyl)(trifluoromethyl)propanedioate；dimethyl 2-(3-oxopentyl)-2-(trifluoromethyl)propanedioate
• CAS: 86317-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₅F₃O₅
• 分子量: 284.232
• InChiKey: FQEAZLXGRIEFAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  89-91 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.232±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3,3-五氟-2-三氟甲基丙基甲基醚 在 硫酸 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl 2-(3-oxopentyl)-2-(trifluoromethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  (三氟甲基)丙二酸二甲酯及相关化合物的简便制备

  摘要：

  改进了全氟-2-甲基丙烯与甲醇加合物制备(三氟甲基)丙二酸二甲酯(4)的方法，并对该碱敏感物质的几个反应进行了研究。通过使用 CsF 作为缩合剂实现 4 的烷基化，乙烯基酮上的迈克尔加成在三乙胺 - 吡啶介质中进行。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.724

文献信息

• Organocatalytic Reactions of α-Trifluoromethylated Esters with Terminal Alkenes at Room Temperature
  作者：Qi Wang、Feng Huan、Haiming Shen、Ji-Chang Xiao、Min Gao、Xianjin Yang、Shun-Ichi Murahashi、Qing-Yun Chen、Yong Guo

  DOI：10.1021/jo402212j

  日期：2013.12.20

  CF3-containing esters smoothly reacted with electron-deficient alkenes in the presence of a phosphine (2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropylbiphenyl) organocatalyst at room temperature in an aerobic atmosphere. These Michael reactions efficiently provided products with a CF3 quaternary carbon center.

  在膦（2-二环己基膦基-2'，4'，6'-三异丙基联苯）有机催化剂的存在下，在需氧气氛下，含CF 3的酯与缺电子的烯烃平稳地反应。这些迈克尔反应有效地为产物提供了CF 3季碳中心。
• ISHIKAWA, NOBUO;YOKOZAWA, TSUTOMU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1983, 56, N 3, 724-726
  作者：ISHIKAWA, NOBUO、YOKOZAWA, TSUTOMU

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：ISHIKAWA NOBUO、 NAKAI TAKESHI、 INOUYE YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• Convenient Preparation of Dimethyl (Trifluoromethyl)malonate and Related Compounds
  作者：Nobuo Ishikawa、Tsutomu Yokozawa

  DOI：10.1246/bcsj.56.724

  日期：1983.3

  The preparative method for dimethyl (trifluoromethyl)malonate (4) from the adduct of perfluoro-2-methylpropene with methanol was improved, and several reactions of this base-sensitive substance were investigated. Alkylation of 4 was achieved by using CsF as a condensing agent, and the Michael addition on vinyl ketones proceeded in triethylamine–pyridine medium.

  改进了全氟-2-甲基丙烯与甲醇加合物制备(三氟甲基)丙二酸二甲酯(4)的方法，并对该碱敏感物质的几个反应进行了研究。通过使用 CsF 作为缩合剂实现 4 的烷基化，乙烯基酮上的迈克尔加成在三乙胺 - 吡啶介质中进行。