9-氨基-1,2,3,4-四氢-苯并[E][1,4]二氮杂卓-5-酮 | 328546-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 中文名称: 9-氨基-1,2,3,4-四氢-苯并[E][1,4]二氮杂卓-5-酮
• 中文别名: 9-氨基-1,2,3,4-四氢-1,4-苯并二氮杂-5-酮
• 英文名称: 9-amino-1,2,3,4-tetrahydro-5H-benzo[e][1,4]diazepin-5-one
• 英文别名: 9-Amino-1,2,3,4-tetrahydro-benzo[e][1,4]diazepin-5-one；9-amino-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-benzodiazepin-5-one
• CAS: 328546-66-3
• 化学式: C₉H₁₁N₃O
• mdl: MFCD03265458
• 分子量: 177.206
• InChiKey: XVHVPDMTBPMQAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.223±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-氨基-1,2,3,4-四氢-苯并[E][1,4]二氮杂卓-5-酮 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5,6-dihydro-2-(4-(2-(methylsulfonyloxy)ethoxy)phenyl)-imidazo[4,5,1-jk][1,4]benzodiazepin-7(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用正电子发射断层扫描对 PARP-1 进行体内成像的聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂的合成、[18F] 放射性标记和评估

  摘要：

  体内聚 (ADP-核糖) 聚合酶-1 (PARP-1) 表达的成像是开发用于药物发现和患者护理的 PARP-1 抑制剂的潜在强大工具。我们已经合成了几种苯并咪唑甲酰胺衍生物作为 PARP-1 抑制剂，它们可以很容易地被18 F 标记用于正电子发射断层扫描 (PET) 成像。在合成的化合物中，12 种对 PARP-1 的抑制效力最高 (IC 50  = 6.3 nM)。[ 18 F] 12在常规条件下以高比活性合成，衰减校正产率为 40-50%。在 MDA-MB-436 荷瘤小鼠中使用 [ 18 F] 12 的MicroPET 研究表明 [ 18F] 12在被奥拉帕尼阻断的肿瘤中，表明肿瘤中[ 18 F] 12的摄取对PARP-1表达具有特异性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.01.019
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙酸乙酯 为溶剂， 100.0 ℃ 、344.75 kPa 条件下， 反应 4.5h， 生成 9-氨基-1,2,3,4-四氢-苯并[E][1,4]二氮杂卓-5-酮
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic Benzimidazoles as Potent Poly(ADP-ribose) Polymerase-1 Inhibitors

  摘要：

  Novel tricyclic benzimidazole carboxamide poly(ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) inhibitors have been synthesized. Several compounds were found to be powerful chemopotentiators of temozolomide and topotecan in both A549 and LoVo cell lines. In vitro inhibition of PARP-1 was confirmed by direct measurement of NAD(+) depletion and ADPribose polymer formation caused by chemically induced DNA damage.

  DOI：

  10.1021/jm0255769

文献信息

• [EN] RADIOLABELED AND FLUORESCENT PARP INHIBITORS FOR IMAGING AND RADIOTHERAPY<br/>[FR] INHIBITEURS DE PARP RADIOMARQUÉS ET FLUORESCENTS POUR L'IMAGERIE ET LA RADIOTHÉRAPIE
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2018218025A1

  公开（公告）日：2018-11-29

  The present disclosure relates to compounds of Formula I and II, wherein R1-R20 and FL are defined herein. Also provided are methods of targeting alpha-radiation to poly(ADP- ribose)polymerase 1 (PARP-1) enzyme expression, reducing proliferation of cancer cells, reducing proliferation of cancer cells, detecting intact and enzymatically active poly(ADP- ribose)polymerase 1 (PARP-1) enzyme expression, detecting PARP-1 enzyme expression in a subjects tissue sample, monitoring cancer treatment in a subject, or detecting a PARP-1 receptive cancer in a subject.

  本公开涉及到式I和II的化合物，其中R1-R20和FL在此处有定义。还提供了将α-辐射靶向聚腺苷二磷酸核糖聚合酶1（PARP-1）酶表达、减少癌细胞增殖、检测完整和酶活性的PARP-1酶表达、检测受试者组织样本中的PARP-1酶表达、监测受试者的癌症治疗，或在受试者中检测PARP-1受体癌症的方法。
• USE OF SUBSTITUTED BENZODIAZEPINONES AND BENZAZEPINONES OR THE SALTS THEREOF AS ACTIVE SUBSTANCES AGAINST ABIOTIC PLANT STRESS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：US20150218110A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  The use of substituted benzodiazepinones and benzazepinones of the general formula (I) or salts thereof where the radicals in the general formula (I) correspond to the definitions given in the description, for enhancing stress tolerance in plants to abiotic stress, for strengthening plant growth and/or for increasing plant yield, and to selected processes for preparing the compounds mentioned above.

  使用通式（I）或其盐的取代苯二氮平酮和苯并氮平酮，其中通式（I）中的基团对应于描述中给出的定义，用于增强植物对非生物胁迫的耐受性，加强植物生长和/或增加植物产量，并选择上述化合物的制备过程。
• Copper-Mediated Radiobromination of (Hetero)Aryl Boronic Pinacol Esters
  作者：Jason C. Mixdorf、Sabrina L. V. Hoffman、Eduardo Aluicio-Sarduy、Todd E. Barnhart、Jonathan W. Engle、Paul A. Ellison

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02420

  日期：2023.2.17

  A copper-mediated radiobromination of (hetero)aryl boronic pinacol esters is described. Cyclotron-produced [76/77Br]bromide was isolated using an anion exchange cartridge, wherein the pre-equilibration and elution solutions played a critical role in downstream deboro-bromination. The bromination tolerates a broad range of functional groups, labeling molecules with ranging electronic and steric effects

  描述了（杂）芳基硼频哪醇酯的铜介导的放射性溴化。使用阴离子交换柱分离回旋加速器产生的[ 76/77 Br]溴化物，其中预平衡和洗脱溶液在下游脱硼溴化中发挥关键作用。溴化可耐受多种官能团，用各种电子和空间效应标记分子。合成了生物活性放射性药物，包括两种聚 ADP 核糖聚合酶的放射性溴化抑制剂，这是卵巢癌、乳腺癌和前列腺癌的临床相关化疗靶点。
• A POLY (ADP-RIBOSE) POLYMERASE-1 (PARP-1) INHIBITOR AND USES THEREFOR
  申请人：Washington University

  公开号：EP3424909A1

  公开（公告）日：2019-01-09

  Disclosed are Poly (ADP-ribose) polymerase-1 (PARP-1) inhibitors. Further disclosed are methods of synthesis. Of the compounds synthesized, 2-[p-(2-Fluoroethoxy)phenyl]-1.3.10-triazatricyclo[6.4.1.04,13]trideca-2,4(13),5,7-tetraen-9-one (12) had the highest inhibition potency for PARP-1 (IC50 = 6.3 nM).

  公开了聚（ADP-核糖）聚合酶-1（PARP-1）抑制剂。还公开了合成方法。在合成的化合物中，2-[p-(2-氟乙氧基)苯基]-1.3.10-三氮杂三环[6.4.1.04,13]三十-2,4(13),5,7-四烯-9-酮（12）对 PARP-1 的抑制效力最高（IC50 = 6.3 nM）。
• Radiolabeled and fluorescent PARP inhibitors for imaging and radiotherapy
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US11161865B2

  公开（公告）日：2021-11-02

  The present disclosure relates to compounds of Formula I and II, wherein R1-R20 and FL are defined herein. Also provided are methods of targeting alpha-radiation to poly(ADP-ribose)polymerase 1 (PARP-1) enzyme expression, reducing proliferation of cancer cells, reducing proliferation of cancer cells, detecting intact and enzymatically active poly(ADP-ribose)polymerase 1 (PARP-1) enzyme expression, detecting PARP-1 enzyme expression in a subjects tissue sample, monitoring cancer treatment in a subject, or detecting a PARP-1 receptive cancer in a subject.

  本公开涉及式 I 和 II 的化合物，其中 R1-R20 和 FL 在此定义。本发明还提供了针对α-射线对聚（ADP-核糖）聚合酶1（PARP-1）酶表达的靶向作用、减少癌细胞增殖、减少癌细胞增殖、检测完整的酶活性聚（ADP-核糖）聚合酶1（PARP-1）酶表达、检测受试者组织样本中PARP-1酶表达、监测受试者的癌症治疗或检测受试者的PARP-1接受性癌症的方法。