(4R,5S)-5-羟基-4-甲基-6-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)己烷-3-酮 | 1013425-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: (4R,5S)-5-羟基-4-甲基-6-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)己烷-3-酮
• 英文名称: (4R,5S)-5-hydroxy-4-methyl-6-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-hydroxy-4-methyl-6-(1-methylindol-3-yl)hexan-3-one
• CAS: 1013425-34-7
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: BRFVQAXOZWPTOK-ZBEGNZNMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯-3-酮 、 2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)acetaldehyde 在 [Rh(cod)(AbbasPhos-I)2]OTf 氢气 、 lithium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (4R,5S)-5-羟基-4-甲基-6-(1-甲基-1H-吲哚-3-基)己烷-3-酮 、 5-hydroxy-4-methyl-6-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one 、 5-hydroxy-4-methyl-6-(1-methyl-1H-indol-3-yl)hexan-3-one
  参考文献：
  名称：

  乙烯基酮的非对映选择性和对映选择性氢化羟醛偶联：设计有效的单齿 TADDOL 类亚膦酸酯配体

  摘要：

  我们报告了乙烯基酮的第一个对映选择性还原醛醇偶联，这是通过设计一种新型的单齿 TADDOL 样亚膦酸酯配体实现的。具体而言，在醛 1a-7a 的存在下，使用由手性 TADDOL 样亚膦酸酯配体 AP-I 和 AP-IV 改性的阳离子铑催化剂对市售甲基乙烯基酮 (MVK) 或乙基乙烯基酮 (EVK) 进行氢化，产生羟醛加合物 1b -7b 和 1c-7c 具有出色的相对和绝对立体化学控制。醛醇加合物的绝对立体化学分配类似于醛醇加合物 1b 的 5-溴邻苯二甲酰亚胺衍生物和 3b 的 2-溴-5-硝基苯甲酸酯的确定，它们是通过单晶 X 射线衍射分析建立的反常色散法。

  DOI：

  10.1021/ja710862u

文献信息

• Diastereo- and Enantioselective Hydrogenative Aldol Coupling of Vinyl Ketones:  Design of Effective Monodentate TADDOL-Like Phosphonite Ligands
  作者：Cisco Bee、Soo Bong Han、Abbas Hassan、Hiroki Iida、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/ja710862u

  日期：2008.3.1

  the first enantioselective reductive aldol couplings of vinyl ketones, which were achieved through the design of a novel monodentate TADDOL-like phosphonite ligand. Specifically, hydrogenation of commercially available methyl vinyl ketone (MVK) or ethyl vinyl ketone (EVK) in the presence of aldehydes 1a-7a using cationic rhodium catalysts modified by chiral TADDOL-like phosphonite ligands AP-I and AP-IV

  我们报告了乙烯基酮的第一个对映选择性还原醛醇偶联，这是通过设计一种新型的单齿 TADDOL 样亚膦酸酯配体实现的。具体而言，在醛 1a-7a 的存在下，使用由手性 TADDOL 样亚膦酸酯配体 AP-I 和 AP-IV 改性的阳离子铑催化剂对市售甲基乙烯基酮 (MVK) 或乙基乙烯基酮 (EVK) 进行氢化，产生羟醛加合物 1b -7b 和 1c-7c 具有出色的相对和绝对立体化学控制。醛醇加合物的绝对立体化学分配类似于醛醇加合物 1b 的 5-溴邻苯二甲酰亚胺衍生物和 3b 的 2-溴-5-硝基苯甲酸酯的确定，它们是通过单晶 X 射线衍射分析建立的反常色散法。